说起曾经叱咤民国梨园的孟小冬，有两个男人是永远都绕不过去的，这两个男人都是在民国时期纵横在自己领域里的王者，一个是梨园旦角之王梅兰芳，一位是上海滩黑道之王杜月笙，他们在不同的时间段里跟一代冬皇孟小冬产生了交集，他们的人生仿佛丝网一般盘绕在了一起，最后走向了不同的人生。
孟小冬(1907年12月9日－1977年5月27日），京剧女演员，又名孟若兰、孟令辉，艺名小冬。人称冬皇，师承馀叔岩，是馀门惟一的女弟子。晚年自署凝晖阁主，生于上海，祖籍山东。出身于梨园世家。
1907年生于上海，著名京剧女老生演员，有老生皇帝（冬皇）之誉。乳名若兰，本名令晖（令辉），艺名小冬，原籍北京宛平（又说为山东）。
年轻时的孟小冬
祖父孟七（清同光时期的红净名角）和父亲、伯、叔均为京剧演员，她5岁学艺，7岁登台，先后向姑父（又说为舅父）仇月祥和谭鑫培的琴师孙佐臣学习须生，宗孙派（孙菊仙）。
12岁在无锡正式挂牌公演，14岁随仇等在上海、浙江、济南、汉口、福建以及菲律宾等地与粉菊花、露兰春、姚玉兰等同台演出。因童声嗓音高亢，戏路以高嗓老生为主。尤以在上海大世界演出较久，孟曾籍机向同台老演员何顺奎、潘仲英、沈云祥等多方面请益文武老生戏。
中年时的孟小冬
孟小冬出身于梨园世家，是早年京剧优秀的女老生。在与杜月笙交往之前，就已经是梅兰芳的情人。后来，两人因为缀玉轩案而分开。杜月笙是老上海滩三大亨之一，作为青帮帮主和所谓的“流氓”头子，当然少不了侠气和爱美人的情怀。
他对孟小冬的感情在1925年就开始了，虽然他在1929年娶了姚玉兰，但他对孟小冬依旧念念不忘，不断地接近她。根据杜月笙之子杜维善的回忆，杜月笙应该暗恋孟小冬好久了。一方面，她唱得好；另一方面，她也比较会用心计讨杜月笙喜欢。同时，孟小冬是杜月笙的四夫人姚玉兰的好友，孟杜之间的接触和交流就越来越频繁。抗战后，杜月笙对孟更是牵肠挂肚，放心不下，每每给予她必要的帮助，而这又恰好温暖了孟小冬的心。
晚年孟小冬和杜月笙
1945年抗战胜利，当时的姚玉兰和孩子们还在重庆，杜月笙回到上海滩，从此跟孟小冬过着半公开的同居生活。在1949年，也就是上海解放前夕，孟小冬随杜月笙迁居到香港。在杜月笙的晚年，他终于给了孟小冬一个名分，两人结婚，而孟小冬则担负起服侍杜月笙的责任。
孟小冬和杜月笙的后半生
无论他是正面人物，或是负面人物；无论是皇帝，或是普通人。不可否认，杜月笙和孟小冬之间始终存在着特殊的感情。在杜月笙大半人生里，始终由孟小冬的身影，尤其是杜的感情世界，孟小冬占据着重要位置。
与此同时，最能欣赏并始终相伴孟小冬的戏曲人生的也只有杜月笙。杜月笙1951年去世，孟小冬留在香港继续教授学生。后来，她去了台湾，，在1977年于台湾去世。
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