執筆憶流年3
最直接的原因：沒有機會。
1.晁蓋攻打曾頭市之時，林沖隨行。但是雙方沒有實質性的單挑，晁蓋一大當先上前，眾將就衝了過去，雙方一場混戰。直到夜間晁蓋中箭，林沖都沒有機會單挑史文恭。
2.宋江攻打曾頭市之時，並沒有帶林沖上陣。我們看一下當時宋江和吳用的部署：
吳用會集諸將，一同商議：“既然曾頭市設五個寨柵，我這裡分調五支軍將，可作五路去打他五個寨柵。”
正南大寨：馬軍頭領霹靂火秦明、小李廣花榮，副將馬麟、鄧飛，引軍三千攻打；
正東大寨：步軍頭領花和尚魯智深、行者武松，副將孔明、孔亮，引軍三千攻打；
正北大寨：馬軍頭領青面獸楊志、九紋龍史進，副將楊春、陳達，引軍三千攻打；
正西大寨：步軍頭領美髯公朱仝、插翅虎雷橫，副將鄒淵、鄒潤，引軍三千攻打；
正中總寨：都頭領宋公明，軍師吳用、公孫勝，隨行副將呂方、郭盛、解珍、解寶、戴宗、時遷，領軍五千攻打；
合後：步軍頭領黑旋風李逵、混世魔王樊瑞，副將項充、李袞，引馬步軍兵五千。
其餘頭領，各守山寨。
由此可見，書中清晰明白，林沖、呼延灼、關勝等人，負責守護山寨，並未隨行。
晁蓋最為信任的就是林沖。按理說，林沖完全可以主動請纓，去單挑史文恭為晁蓋報仇。他為什麼不這麼做呢？
這裡有兩個方面的原因：
一.林沖對戰史文恭，沒有必勝的信心。
史文恭是曾頭市槍棒教師，武藝縱橫天下，難逢敵手。
我們看一下他速生秦明的戰績。
“史文恭出馬，橫殺過來。宋江陣上秦明要奪頭功，飛奔坐下馬來迎。二騎相交，軍器並舉。約鬥二十餘合，秦明力怯，望本陣便走。史文恭奮勇趕來，神槍到處，
秦明後腿股上早著，倒下馬來。呂方、郭盛、馬麟、鄧飛，四將齊出，死命來救。”
秦明可是梁山五虎將，如果不是四人死命來救，秦明早就掛了。史文恭不到三十回合速勝秦明，這種戰鬥力絕對駭人！
所以，同為梁山五虎的林沖，縱然比秦明略強，但是單挑史文恭的話，勝算恐怕不高。
二.林沖不願意觸碰這個“燙手山芋”，這也是最關鍵的原因。
晁蓋遺言，經宋江之口變成了“那個捉住史文恭的，立為梁山之主”。如果林沖武藝在史文恭之上，捉住或者刺死史文恭的話，梁山之主的話題肯定會把他推向風口浪尖，這是林沖避之唯恐不及的。1.林沖沒有這個心思，在火併王倫之後，從他力保晁蓋入主樑山就可以看出來，他並沒有什麼野心，而且他也沒有什麼政治頭腦和手腕。2.林沖作為梁山元老，宋江上山之後對晁蓋的步步架空，林沖心知肚明。
所以，他絕對不會趟這個渾水。鳳凰西遊
這個問題尖銳而現實生活化。對呀，林沖有這樣的能力，為什麼不呢？最大的原因無外有一點：林沖沒有野心，雖然武藝高強，自忖也不輸史文恭，但德望名聲影響力方面卻不能服梁山之眾。不挑戰史文恭，正是因為晁蓋遺囑‘’有捉住史文恭者，便為梁山泊主‘’的特定前提下，以林沖這樣的德才條件，他要避嫌，要避戰史文恭。這是林沖折射到現實生活中，啟迪給人們的生活智慧，生存智慧。否則，他若捉住或幹掉了史文恭，反倒難以在梁山立足，甚至引起梁山內部矛盾，給自已帶來殺身之禍亦未可知。
只有這樣，才附合林沖的性格，處境，才藝的邏輯發展軌跡。
風從東方來163590821
這是施耐庵的安排，是故事情節的需要，不要想多了。至於武功，作者想讓誰勝誰就一定勝，他想讓誰敗，誰就一定勝不了。小說在安排武功對打時，往往沒有邏輯關係，這也符合實際，就像體育比賽，勝負看勢力，看狀態，也要看主場客場，是吧。再說了，古代作戰絕不是個人散打比賽，更不會有什麼武力值排名，呵呵。所以讓誰勝，主要是情節需要，有時僅僅是個作者的興趣，有時就是隨機的，別太認真。泰森還不是輸給霍利菲爾德了。
河東子
林沖並非不想挑戰史文恭，縱觀林沖身經百戰，並無敗績，遇強則更強，愈戰愈勇。之所以沒有與史交手。應是司馬昭之心路人皆知矣。誰都知道是宋江用了心，林沖後來根本沒有機會接觸史文恭。
東方禮讚
宋江吳用攻打曾頭市的時候根本不帶林沖玩的好吧，晁蓋打的時候林沖也沒跟史文恭正面碰過。林沖之後之所以不跟宋江一起打曾頭市大致幾個原因，第一個就是林沖是晁蓋的親信，宋江上山後一步步架空晁蓋，怎麼可能還給林沖機會，所以不會帶他。第二因為晁蓋遺言，林沖更不可能去惹這身騷，林沖就不是一個玩心眼的人，從被逼上梁山就能看出來，林沖就是個老好人，根本不會跟別人玩心眼，但是他又不是蠢蛋，晁蓋被一步步架空他看在眼裡，玩不過宋江，刻意躲著，這一點可以從林沖之後的各種戰績看出來，打誰都是對半開，就沒真正抓過那個敵方主力，招安之後另說。
