“像蔡崇信这样的人不可能在公司内部培养出来，只能从公司外部找，但多半公司找的时候已经是快要上市了，他们来的目的就是准备上市。而前期创业者把该犯的错误已全部犯过了，也付出了惨重的代价，而有些投资上的错误根本不可逆。”
——马云
上帝给马云送来了蔡崇信
1999年3月10日推出的阿里巴巴英文网站，一度得到《福布斯》《新闻周刊》等国际权威媒体的报道。当年5月，蔡崇信从香港飞到杭州，代表公司到中国内地寻找投资项目。很自然的，他见到了马云。
那次，马云主要向蔡崇信谈了自己“芝麻开门”的梦想，谈自己要做全球最佳B2B，要做80年企业的远大理想。之后，蔡崇信参观阿里巴巴公司时，被眼前的情景惊呆了：里头黑压压坐着20多个人，地上满是床单，一群“疯子”在那里喊叫着、欢笑着，仿佛一个吃大锅饭的大家庭。
35岁的他向马云毛遂自荐愿意辞职跟随，而且还带着太太同行，以示决心。
当时的阿里巴巴前途茫茫，马云只付得起人民币500元月薪，哪请得起“年薪300万港币”的蔡崇信?但蔡崇信心意已决。他脱下名牌西服，卷起袖子成为阿里巴巴“十八罗汉”之一。
当时蔡崇信的收入，用马云开玩笑的话就是“可以买下几十个当时的阿里巴巴“。至于蔡崇信当时为什么执意要加入阿里巴巴，我们已不得而知。但相信，1999年，他一定看到了未来互联网世界的前景，一定看到了马云这样一个团队实现这个前景的能力。
最重要的合伙人
蔡崇信毫无疑问是阿里巴巴最重要的人之一。在阿里巴巴的合伙人制度中，有两个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。
蔡崇信在加入的时候就任CFO，并开始着手注册公司。他为18个创始人准备了一个完全符合国际惯例的英文合同，上面明确了每个人的股权和义务，合同做的滴水不漏。在早期，是他帮助阿里巴巴明确了自己的员工持股制度。早年有报道写过蔡崇信是如何在小黑板上给阿里巴巴的同事们解释股权、期权和财务制度。
蔡崇信的到来，使得阿里巴巴开始真正规范化运作。另外，既精通法律又精通财务，且熟知国际惯例的蔡崇信为阿里巴巴与国际化大公司的合作提供了很大的方便，同时也增强了风险投资对阿里巴巴的信任感。
给阿里巴巴带来第一笔投资
1999年正是互联网泡沫最高潮时，也就是说是最容易找到投资人的时候。此时马云和蔡崇信来到旧金山硅谷融资，一周时间与几十位投资人见面却最终一无所获。这也就是马云最近在阿里巴巴美国路演时的吐槽“当年我们想要200万美金，却没有人给我们“。马云在前三次创业中，并没有与国际投资者打交道的经验，此时的阿里巴巴一是不知道怎么赚钱，二是获取用户的难度极大，此时的蔡崇信就更显得重要。
在融资方面高不成低不就的时候，蔡崇信与高盛一位旧相识的偶遇促成了阿里巴巴第一次500万美元的融资。1999年8月的一天，也许这一天应该被阿里巴巴所铭记。蔡崇信真正酒店里与一家投资商谈判，在中途休息的时候，他在酒店大厅遇到了当时任职高盛公司的一位老朋友，这位老朋友在高盛公司的职务是香港区投资经理。
二人叙旧闲聊中，蔡崇信从朋友口中得知，由于全球互联网经济的热潮，高盛也开始关注互联网行业，有意向中国进行一次尝试性的投资。听到这个消息后，蔡崇信立刻意识到这对阿里巴巴来说是个千载难逢的机会。
经过这位朋友的引荐，高盛公司在了解了阿里巴巴的基本情况后，决定派人到中国对其进行考察。经过考察，高盛认为阿里巴巴很有发展前景，便开始与阿里巴巴谈判投资事项。
经过谈判，高盛偕同富达投资(Fidelity Capital)和新加坡政府科技发展基金、Investor AB等向阿里巴巴注资500万美元，给这个创始资金仅50万元的新创公司注入了新血。高盛当时的500万美元可谓帮助阿里巴巴度过了创业初期的寒冬。据媒体报道，此轮投资人共获得阿里巴巴40%的股权。阿里巴巴获得了历史上第一笔“天使基金“。
两次对孙正义说：NO
据之前的媒体报道，在第一次孙正义听了马云仅仅6分钟的演讲，完全没有对阿里巴巴进行实地考察的情况下，孙正义就决定向阿里巴巴注资4000万美元，但是他要求占有公司49%的股份。
自从见过孙正义后，马云与CFO蔡崇信赴日本与孙正义面对面做了一轮谈判，孙正义再次坚持4000万美元。马云听完出价后心潮澎湃，觉得应该是这样了，但蔡崇信说no，吓了孙正义一跳，最后调整为3000万美元。回来后马云进一步反悔只要2000万美元，不难想象这个调整中蔡崇信的意见起了重要的作用。如果那个时候要来4000万美元的话，阿里巴巴的股份会被稀释更多。不仅如此，蔡崇信调整融资额度对阿里巴巴的格局是有利的，这一点，作为创业者马云的经验肯定是不如资本市场有运作经验的蔡崇信的。
2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源建构淘宝网，也因此合并雅虎中国。尽管这笔丰厚的投资，也让阿里巴巴犯下了一系列诸如盲目进入搜索领域和并购雅虎中国后文化融合失败等问题，但因此而再没有财政之忧的阿里巴巴坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
其中，蔡崇信2004年四处奔走找钱，第一个想到的地方就是他从小长大的台湾。经他牵线，中信辜家、富邦蔡家等好几家台湾企业家族，都私人掏钱参与增资。
过去十多年，蔡崇信一直担任阿里巴巴的财务官，直到最近才交棒，转而担任集团执行副主席但无论职衔如何改变，阿里巴巴上上下下的员工都清楚，“只要是财务、投资的事，找Joe蔡就对了!”他就是阿里巴巴集团的财务、投资“总负责人”，所有阿里巴巴的资金调度、转投资、募资入股，全部由他统筹负责。蔡崇信身负的业务敏感性，不言而喻。阿里巴巴B2B 2007年在香港上市，蔡崇信自然是最后的操盘手。
阿里“大买家”
如今，旗下拥有淘宝网、天猫、支付宝等网站的阿里巴巴已经成为中国最大的互联网公司。
但能够拍板决定阿里巴巴花落何处的，除了阿里巴巴集团董事局主席马云，另外还有一个人，也就是蔡崇信。
2013年9月，阿里巴巴正与香港证交所隔空争论之际，阿里巴巴决定向港交所递出一封信，说明他们所坚持的“合伙人制度”理念但这封信的落款署名，不是马云，而是“阿里巴巴集团创始人及阿里巴巴集团执行副主席蔡崇信”。
2014年9月19日，阿里巴巴在纽交所上市，融资额将高达240亿美元。成为仅次于谷歌的全球第二大互联网公司。阿里上市后，阿里巴巴创始人马云将成中国首富，阿里巴巴也将成为中国最大的互联网公司。即便纵观整个美国历史，这也很可能是最大规模的上市。而这个史上最大规模的上市就是由蔡崇信主导的。
神秘的“财神爷”
根据根据阿里2014年披露的招股书，集团首席财务官蔡崇信的持股量和持股比例分别是83,499,896股和3.6%。而根据阿里巴巴1600亿美元左右的估值，蔡崇信的身价也将达到57亿美元，阿里的财神爷名副其实。
而时至今日，身价早已翻数倍。
蔡崇信毫无疑问是阿里巴巴重要人物中最少接受媒体采访的人之一。
在一次少见的采访中，他对《福布斯》杂志说：“我以前是个律师，懂得如何设立公司，并且能帮助公司筹集资本。我知道自己拥有其他人没有的知识，所以他们在那个方面很信任我。在我擅长的世界里，我感到非常自信、非常自如。我没有想过大包大揽，我知道自己的角色是什么。”
这短话可以清楚地表明蔡崇信在公司的职责和分工。
对于公司而言，如果只能有一个人来代表公司，让所有媒体的聚光灯都打在他身上，让他接受所有的赞誉和毁谤，让他成为公司的象征物来接受所有针对公司的批评和指责，那么这个人只能是马云。这是创始人的宿命，也是创始人的责任，哪怕他最重要的合伙人也替代不了这个角色。因为对于公众舆论而言，公司只能用一个声音讲话，太多的声音，只会让一个公司的形象变得模糊。
马云找到了蔡崇信，并充分信任他在财务与资本上的能力：蔡崇信加入阿里巴巴，能在这样一个全球性公司的萌芽期就加入，这是命运对双方的眷顾。但这种好运气也必须加以克制。在几乎所有需要聆听阿里巴巴的声音的时候，蔡崇信都会安静地向后退一步，这正是克制。他和阿里巴巴都知道，他扮演的最重要的角色是什么。