刘宽新
别看郑伊健是凭借古惑仔形象大火的，但其实私底下他的性格跟古惑仔简直南辕北辙。
从两个我们人人熟知的事情做论点来出发，就能看出郑伊健并不是性格很强势的那种人，他不善于钻营打拼，注定他在香港娱乐圈的地位比较尴尬。
举两个例子：
第一、“双琪夺面”事件，处理爱情纠葛上他举棋不定，吃着碗里瞧着锅里，最后导致自己正当红的时候人气骤降，背上负心汉的骂名，被骂的狗血淋头。
处理感情方面的事情上，他很被动、而且缺乏化解危机的能力。
第二、古惑仔系列让他成为两岸三地范围内大杀四方的当红明星，他没能沉下心来磨砺演技，这个形象困了他一辈子。
歌坛影坛双线发展，原本有希望成为继四大天王之后又一超长待机的香港天王，结果大家都看到了。
90年代中后期，郑伊健最火的那段时间，他赢得了“第五天王”的名号。
据说歌神张学友当年放话愿意退出，把天王之位让给他，但这种东西哪是让就能得的呢？放到现在再看，已经没人再提“第五天王”了。
只能说“铁打的四大天王、流水的第五天王”，郑伊健在香港娱乐圈的地位，就是那流水中的一元。
好歌献给你
伊面在香港娱乐圈什么地位，这就得数数1996年到2005年那段时间了，他作为最早期三星手机anycall 代言跟韩国知名女模特金素妍明星的广告，当了好几次代言身份，然后香港电影票房十大占了三部都是伊面演的电影，分别是古惑仔，中华英雄，风云都是4000千万起步 ，然后到歌曲方面那个时候被称为第五大天王的人，内地代言费为250万，可谓是一时无两，只要你是个80后绝对看过古惑仔对吧，风云，中华英雄，东京攻略，双面伊人，恋之风景，后备甜心，庙街故事，九龙冰室，极速 ，bad boy特供队，双雄，蜀山传，歌曲方面友情岁月是经典 歌之一，甘心替代你，全城效应，发现，感激我遇见，一对对，打开你未来，天煞孤星，乱世巨星，Together，一个甘愿为你踏火海的人 ，等等歌曲，基本都是香港著名作曲人陈光荣帮他写的歌目，他要不是爱玩游戏，他的成就在那个70-80年代，香港能数出偶像歌手跟他比，十个手指头都能算出来 ，只有谢霆锋能比，伊面除了在香港的名气，内地也是非常高人气，2001年跟章子怡在中央电视台春晚合唱选择你的爱 ，能上中国的春晚明星歌手人气，可见多厉害，不止这些伊面还在韩国的电影节得过最佳男主角，凭着第一戒这部电影。
玲奈爱柏木2
郑伊健的颜值在香港娱乐圈是顶级的，王晶说:郑伊健加上黄秋生的演技就是周润发，90年代末期爆红以后气势压倒四大天王，包括刘德华。但郑伊健不是一个努力的人，他只当娱乐圈是自己一份工作。
长发最帅男神，空前绝后。漫画里走出来的男主角。跟刘伟强这个黄金搭档是香港漫画电影的开创者。长相天然有正义感，适合英雄与大侠造型。代表作《古惑仔》《风云》《中华英雄》《极速传说》《百分百系列》《千机变》。跟刘德华的《决战紫禁之巅》，郭富城的《风云》，黎明的《双雄》，梁朝伟的《东京攻略》，刘青云的《暗战2》等全部都是双主角，没有配角。
因为95-2000演绎生涯达到顶峰，正值香港电影开始衰退期，被称为挽救90年代末期香港电影的中流砥柱，最佳拍档公司的门面。1985-2005香港电影票房男星第五名，仅次于双周一成。郑伊健唱歌拿过不少奖，粤语歌在广东地区传唱更高，虽然没得过金像奖，金马奖，但这不能说明演技，更不能说明票房。《第一诫》在韩国拿过影帝。
2000年后，郑伊健受过双琪夺面事件影响，又被英皇公司坑过，所以演绎生涯受到了重创。且郑伊健本身不是工作狂，在娱乐圈比较低调，跟蒙嘉慧都是享受生活的人，爱打羽毛球，爱旅行，所以现在渐渐消失在大众视野，每年只一部电影。但他的地位依然在老粉丝心里摆着，特别是在香港和广东地区。
大千发掘
在香港本地还是很有影响力，但是在大陆随着后起之秀的不断涌现，现在的郑伊健可能只能屈居二线，但是谈资论辈，郑伊健依然是一个香港娱乐圈的中坚力量的艺人。
网友八起那些旧年月里flop得最厉害的明星，他都算是一个。郑伊健1967年出生于香港一个普通家庭，家境并不宽裕，父亲是制衣厂的管理人员，母亲是家庭主妇，自小在庙街长大，中学时的理想是，“找一个工作平淡度日。”因为长相斯文帅气，中学时已被星探发掘，拍了阳光柠檬茶等一系列广告。
报名参加TVB新秀歌手大赛，因为电视上看到苏永康，觉得“咁样都得？我也去！”结果当然是出局。后受电视台邀请去试镜，莫名奇妙进了武术训练班，因为不爱说话，又易紧张，三个月后结业时因为成绩差而被淘汰。几个月后，无线艺员训练班招考艺员，他觉得自己喜欢演戏，决定再试一次，才最终入行。
毕业后被安排去接替周星驰做儿童节目《430穿梭机》，捱足三年。“从430走出来的都红了，怎么郑伊健...”终于，有导演找他拍戏，就是那部让人下巴都惊掉的神剧《天若有情》——此剧题材之大胆，情节之跌宕起伏、荡气回肠，领先各类网文整整二十年。同剧的还有黄秋生和吴岱融，而新人郑伊健演一个奸角...反派...“基佬”，这对于当时还是儿童节目主持人的他来说，从演技到心理，都是不小的挑战。
他纤细精致的长相配上一副金丝眼镜，将邪魅腹黑演得入木三分，开霸道总裁之先河——当然我也无法想象，如果当年“奥巴马叔叔”顶下这个角色，会是怎样一番景象。也是从此时开始，郑伊健开启了他要么克女主要么克自己的“天煞孤星”戏路。
另一方面，他的戏，很奇怪，除了95%被倒追之外，还有90%都是男女通杀。刘伟强、马楚成等一班“腐男”导演躲在camera后面暗戳戳地拍得开心，观众自然也看得开心。
——这里要夸一下号称“男神制造机”的刘伟强先生，他行云流水的镜头，把一众男星拍得格外好看，早期用色华丽绚烂，采用漫画式的分镜，拍出来效果十分摩登前卫。遇到刘伟强之前，郑伊健是普通的玉面美少年，TVB众多英俊小生之一，遇到刘伟强，却像是开了光，帅成了一道风景。
后来，他演了浩南哥”。铜锣湾揸fit人陈浩南，是可以和孙悟空、奥特曼并列的一代直男的超级偶像。秀挺的鼻，纤细的下巴，却是英气逼人，连流汗都透着荷尔蒙的味道。那个标志性的撩头发的动作，伴着《友情岁月》的背景音乐，成为一代人的经典回忆。
《古惑仔》系列的横空出世，给低迷的香港电影市场带来了清新之气，其风靡程度，可谓“万人空巷”。
香港电影
虽然如今的郑伊健没啥存在感，但是90年代的郑伊健可以说是香港娱乐圈的一个时代印记。郑伊健因为主演《古惑仔》系列电影而爆红，并开启了香港电影的“江湖时代”。
在90年代香港十大偶像排名中，郑伊健排名第四。因为出道比四大天王晚一点，没赶上评四大天王的机会，这才被称为“香港第五天王”。但是“歌神”张学友曾说过自己的称号应该给郑伊健的，可想而知当年的郑伊健有多红。
作为演员，巅峰时期的郑伊健的影坛地位可比肩刘德华，在香港的票房号召力也只是比成龙和周星驰稍逊一筹。2003年的郑伊健已经略显颓势了，但还是能够力压刚获得金马影帝的黎明。
作为歌手，深情款款的郑伊健也是拿奖拿到手软的存在，具体奖项就不一一举例了。
郑伊健毁就毁在“双琪争面”上。因为当时郑伊健的人设就是痴情的好男人形象，“双琪争面”一出，粉丝就吐槽郑伊健花心虚伪，所以郑伊健的人设就随即崩塌了。那年的郑伊健被评为“年度最讨厌明星”。
“双琪争面”成为当年轰动香港娱乐圈的大事件，郑伊健因为这次公关危机被扣上“花心”的标签，事业随之一落千丈。
百晓生猫哥
曾几何时，香港第五大天王，演戏歌唱并驾齐驱。风头正劲时，闹出夺面双琪事件，事业受阻，不断掉粉。犹记当时本投资了一部四千万的电影“水晶”，也因此事不了了之。后，波澜不惊不愠不火至今，可惜！