公元前642年，宋襄公不負兄弟齊桓公囑託，扶持齊孝公回國為君，成功地平定了曾經的江湖霸主之國內亂。這事過後，宋襄公自信心極度膨脹，就想著重振殷商雄風，稱霸天下。
公元前641年3月，宋襄公召集諸侯會盟，初次嘗試稱霸。盟會時，他派人拘捕了滕宣公。宋襄公這是想學齊桓公稱霸初期的“大棒”政策，“重其罪”佈告天下，以立新任霸主之威。
但是，宋襄公這樣就可稱霸嗎？
6月，宋襄公又召集曹、邾婁在曹國南部會盟。宋與曹國有舊怨：在齊桓公聯合曹國去攻打厲國時，曾經偷襲曹國。後來，齊桓公討伐英國回師時，還滅了項國，以警告宋國。因為這段經歷，宋國與曹國關係並不好。在這次盟會上，宋襄公強迫曹國歸順了宋國。
此時，另一個倒黴蛋不知深淺，居然送上門來請求加盟——這個倒黴蛋就是鄫國國君。鄫國深受淮夷之苦，在齊桓公晚年時，曾經策劃諸侯討伐淮夷，以拯救鄫國。但在那時諸侯人心離散，結果此事不了了之。鄫國這次求結盟，也是希望“準霸主”宋襄公能幫鄫國一把。
可是，還沒等到他趕到曹國，半路上就被人給截住了。鄫國在此刻的出現，會壞了宋襄公的大事，所以乾脆讓邾國人把他給抓了起來！
為什麼？
一國想要稱霸，就必須贏得各方勢力的認同，讓別人心甘情願地叫“大哥”。而讓別人甘願稱呼“大哥”的方法，卻是多種多樣。齊桓公稱霸，是採取“胡蘿蔔+大棒”政策，不管服不服，先把他打服。宋襄公知道，宋國要稱霸，綜合國力還是稍嫌不足，不能學兄弟齊桓公那麼“霸道”。所以，宋襄公的策略就是，多方拉攏各方強大勢力以為己用，借力打力，以實現“曲線”稱霸。也就是說，宋襄公稱霸與齊桓公完全不一樣，是要“求”著別人認同他的稱霸。
東夷人，實力強大，而且歷史上與商人淵源深厚，正是宋襄公重點要拉攏的對象。為了一個小小的鄫國，去得罪一個潛在強大盟友，這顯然對宋襄公稱霸大大不利。所以，宋襄公心裡壓根就沒想過要為鄫國出頭。齊桓公稱霸，是依靠中原諸侯來打擊戎狄異族；但宋襄公稱霸，卻是要依靠東夷人來助威！如此不一樣的稱霸策略，鄫國國君還妄想宋襄公替他主持公道，真是“太傻、太天真了。”
宋襄公正發愁沒機會與東夷人拉近關係，鄫國國君卻跑上門來讓他主持公道，這真是讓人萬分尷尬。答應了，就得罪東夷人；不答應，又是胳膊肘往外扭，公開失去天下諸侯之心。所以兩難之下，宋襄公只得先讓邾國把鄫國國君給抓起來了。
6月21日，為討好東夷人，宋襄公還用鄫國國君來祭祀次睢的土地神！
宋襄公這麼做，是公然凌辱弱小，頓時失去了東周各諸侯國的人心。
公元前641年秋，衛國大旱，準備祭祀求雨。在祭祀前，衛國人特意佔卜了一番，結果卻不吉利。衛國大夫甯莊子說：“從前周地發生大旱，結果戰勝了商紂後糧食就大獲豐收。現在邢國無道，諸侯中無伯主，上天或許要讓衛國討伐邢國吧。”衛國想討伐邢國報仇，卻以周武王伐紂來類比，不過是給自己臉上貼金。
不過，這都無關緊要。
在宋襄公稱霸事業進行得如火如荼之時，甯莊子還明確地說“諸侯中無伯主”，可見連當年和宋國一起伐齊的同盟軍都不認可宋襄公的稱霸。
這年秋，被迫順從的曹國也背叛了宋國。6月份曹國剛與宋國結盟，這麼快就背盟，可見宋襄公的稱霸確實不得人心。宋襄公當然不會放過曹國，盛氣凌人地帶兵前去討伐。
然而，宋襄公先抓捕滕宣公，然後又拿鄫國國君祭祀，接下來又興兵伐曹，這一年下來就沒做一件讓諸侯們心服之事。對於東周諸侯來說，霸主除了實力強大外，還要能為諸侯們解決實際問題。宋襄公只想著做足霸主的架勢，卻鮮少為諸侯著想——用他庶兄子目夷的話說，“德行不足”——如此稱霸，當然只能讓諸侯們更加失望。
宋襄公失去人心，就讓諸侯們更加懷念起齊桓公了。齊桓公打出了“尊周攘夷”的口號，雖然行動上有缺失，但畢竟曾經得到許多諸侯們的認可。“尊周”是建立東周江湖上的倫理秩序；“攘夷”是解除中原諸侯國的外來威脅。宋襄公的稱霸卻不一樣，既不尊周也不能攘夷。比起宋襄公，齊桓公那令人厭惡的“霸道”，似乎也讓人好受得多了。
因此，陳穆侯主動聯絡各方，提議諸侯們會盟，重新修好。
公元前641年冬，魯、陳、蔡、楚、鄭、齊等國諸侯齊聚在齊國會盟。《左傳》中說，這次會盟就是“以無忘齊桓之德”，並“修桓公之好”。會盟將宋襄公排斥在外，卻請來了楚成王，就是對宋襄公稱霸的公然不滿。
被這麼多諸侯國排斥，宋襄公心裡不知有多委屈了。
宋襄公仍然不甘心放棄稱霸夢想，開始另闢蹊徑：與其跟眾多弱小諸侯國結盟，還不如先與那些大國、強國先達成稱霸協議。
然而私下裡，楚成王卻是另一番打算：“下次再找我會盟，我將好好羞辱他一次！”（《史記·楚世家》）
宋襄公對楚成王心裡想些什麼全然無知，看到事情進展如此順利，就興高彩烈地籌備起正式稱霸的會盟了。
到了一頭猛虎和一群綿羊，子目夷馬上嗅到了其中的危險氣息，擔心地說：“禍患就在這次會盟期間了!國君野心太大了，宋國何以承受得起?”但宋襄公正在興頭上，全然感受不到任何危險。為討好楚國，他還主動與楚成王約定會盟為“乘車之會”，即各方都不得帶兵。
楚成王可不傻，暗暗帶上軍隊就前往參會。到達盂地後，楚成王立刻發動伏兵，一舉擒獲了宋襄公。隨後，倒黴的宋襄公立刻就被楚成王挾持著去攻打宋國都城。楚成王挾裹著宋襄公，威脅宋國人：“如若不投降，我就殺死你們國君！”宋襄公庶兄子目夷逃回國後，馬上就自立為君，毫不示弱地回應道：“有賴社稷神靈，我國現在已經有新國君了！”
楚成王這次來會盟，原本就沒帶多少兵力，強攻絕對無法拿下宋國。無可奈何之下，楚成王只有先行退兵了。
數月後，楚成王覺得宋襄公毫無利用價值，就將他放回了。宋襄公不敢回國，先逃到了衛國。子目夷聽說後，趕忙把宋襄公從衛國接回，讓他又當上了國君。（《公羊傳·僖公二十一年》）
因為想稱霸，反倒被楚成王捉拿成了人質，這委屈可真大了去了！
然而，即便遭遇瞭如此重大挫折，宋襄公仍然沒有放棄稱霸的春秋大夢。
子目夷失望地說：“看來宋國的禍患還沒結束，這次挫折還不足以懲戒國君。”
公元前638年3月，眼見中原霸主已經不足恃，鄭文公決心投向楚國，主動去朝見楚成王。鄭國是曾經的執政卿之國，在東周江湖上政治影響力巨大。
宋襄公自詡為中原諸侯長，見鄭國居然投靠了楚國，非常生氣。
這年夏，宋襄公率領衛國、許國、滕國，大張旗鼓地前往伐鄭。但是，齊國、魯國依然沒有參加！
公元前638年秋，為解鄭國之難，楚成王帥師攻向了宋國。
宋襄公想迎戰，大司馬公孫固勸諫道：“上天拋棄殷商已經很久了。您現在想重振王業是不可能的，還是放過楚國吧!”說是說讓宋國放過楚國，但明眼人心中有數，這是希望宋國不要自取其辱。但是，固執的宋襄公根本聽不進去。
11月，宋軍和楚軍在泓水邊（水名，在河南柘城縣）遭遇了。宋軍佔據地利之便，先在泓水邊擺好了戰陣，靜觀楚軍渡河。
公孫固建議：“敵眾我寡，趁他們還沒全軍渡河，快速出擊必可獲勝。”宋襄公嗤之以鼻，這種趁人之危的事怎麼能幹：“不行！”。過了一會，楚軍已經全部渡河了，但軍旗混亂，陣型還沒能擺好。公孫固又上前請求出兵：“敵眾我寡，趁楚軍沒能立穩陣型，突擊必可獲勝！”宋襄公仍然堅定否決了。直到楚軍完全擺好陣勢，準備好作戰後，宋襄公才下令全軍出擊，結果反而被楚軍殺得大敗。宋襄公本人也大腿受傷，他的近身侍衛隊被楚軍全部殲滅！戰事之慘烈，由此可見！
大敗之後，宋國人對宋襄公都滿腹怨言。
宋襄公委屈地為自己辯護：“君子不殺害已經受傷之人，不俘虜年老之兵；古人用兵，不依仗險隘取勝。我雖然是亡國後裔，但也不會進攻還未擺好陣勢的敵人。”
子目夷聽了，哭笑不得：“我們的國君還不懂得用兵之道。強敵受到地勢限制還未展開，這是天助我軍；趁機進攻有何不可?就算是有險隘，尚且還擔心不能取勝。強敵當中，即便是其中有年長之人，俘虜抓回就行，還去管他頭髮是否花白乾嘛?教導士兵同仇敵愾，是為了保家衛國。敵人受傷還未投降，再次重傷他有何不可?如果憐憫他再次受傷，還不如當初就不要殺傷他；憐憫敵人上了年紀，還不如開戰之前就認輸。用兵既然是得抓住有利時機，就應該在敵人遇到險隘時主動出擊；擊鼓原本就是激勵三軍氣勢，擊鼓攻擊陣型不整的敵軍也是基本用兵之道。”看得出，子目夷言語之間悲憤不已，真是恨鐵不成鋼了。