曹操的"雞肋"、"一合酥"及門中的"活"字等都是一種普通的智力測驗，其目的並非要測試大家，而是為了賣弄自己的超人才智，因此，他主觀上並不希望有誰能夠點破，只想等人來請教。在這種情況下，哪怕你猜著了，也只能含而不露，甚至還有以某種意義上的"愚笨"去襯托上司的"才智"。但是，楊修卻毫不隱諱地屢屢點破了曹操的迷局。在待人處事中也是一樣，下屬千萬不刻意處處一味表現自己，放任自己，無視上司的自尊心和心理承受能力，鋒芒畢露，咄咄逼人，最終必然會招來上司的恨，引火燒身。
三國時期的楊修，在曹營內任行軍主簿，思維敏捷，甚有才名。有一次建造相府裡的一所花園，才造好大門的構架，曹操前來查看後，二話不說，只提筆在門上寫了一個"活"字就走了，手下人都不解其意，楊修說："'門'內添'活'字，乃'闊'字也。丞相嫌園門闊耳。"於是再築圍牆，改造完畢後又請曹操前往觀看。曹操大喜，問是誰解此意，左右回答是楊修，曹操嘴上雖讚美幾句，心裡卻很不舒服。又有一次，塞北送來一盒酥，曹操在盒子上寫了"一盒酥"三字。正巧楊修進來，看了盒上的字，竟不待曹操說話自取來湯匙與眾人分而食之。曹操問是何故，楊修說："盒上明書一人一口酥，豈敢違丞相之命乎？曹操聽了，雖然面帶笑容，但是心裡卻對楊修痛恨不已。
楊修最大的毛病就是不看場合，不分析別人的好惡，只管賣弄自己的小聰明。當然，如果事情僅僅到此為止的話，也還不會有太大的問題，誰想楊修後來竟然漸漸地攪和到曹操的家事裡去，這就犯了曹操的大忌。
在封建時代，統治者為自己選擇接班人是一件極為嚴肅的事情，每一個有希望接班的人，不管是兄弟還是叔侄，可說是個個都紅了眼，所以這種鬥爭往往是最兇殘、最激烈的。但是，楊修偏偏在如此重大的問題上不識時務，又犯了老毛病。
曹操的長子曹丕、三子曹植，都是曹操準備選擇做繼承人的對象。曹植能詩賦，善應對，很得曹操歡心。曹操想立他為太子。曹丕知道曹操的心思後，就秘密的請歌長（官名）吳質到府中來商議對策，但害怕曹操知道，就把吳質藏在大竹片箱內抬進府來，對外只說抬的是綢緞布匹。這事被楊修察覺，他不假思考，就直接去向曹操報告，於是曹操派人到曹丕府前進行盤查。曹丕聞知後十分驚慌，趕緊派人報告吳質，並請他快想辦法。吳質聽後很冷靜，讓來然轉告曹丕說："沒關係，明天你只要用大竹片箱裝上綢緞布匹抬進府裡去就行了。"結果可想而知，曹操因此懷疑楊修想幫助曹植來陷害曹丕，十分氣憤，對楊修厭惡有加。
曹操經常要試探曹丕和曹植的才幹，每每拿軍國大事來徵詢兩人的意見，楊修就替曹植寫了十多條答案，曹操一有問題，曹植就根據條文來回答，因為楊修是相府主簿，深知軍國內情，曹植按他寫的回答當然事事中的，曹操心中難免又產生懷疑。後來，曹丕買通曹植的親信隨從，把楊修寫的答案呈送給曹操，曹操當時氣的兩眼冒火，憤憤的說："匹夫居然敢欺負我。"
又有一次，曹操讓曹丕、曹植出鄴城的城門，卻又暗地裡告訴門官不要放他們出去。曹丕第一個碰了釘子，只好乖乖回去，曹植聞知後，又向他的智囊楊修問計，楊修很乾脆的告訴他："你是奉魏王之命出城的，誰敢阻攔，必殺。"曹植領計而去，果然殺了門官，走出城去，曹操知道後，先是驚奇，後來得知事情真相，更是氣憤不已。
曹操多疑，生怕有人暗中謀害自己，於是謊稱自己在夢中好殺人，告誡侍從在他睡著時切勿靠近他，並因此而故意殺死了一個替他拾被子的侍從。可是當埋葬這個侍者時，楊修蔚然嘆道："丞相非在夢中，君乃在夢中耳！"曹操聽了之後，心裡愈加厭惡楊修，於是開始找茬子要除掉他。
建安二十四年（219年），劉備進軍定軍山，老將黃忠斬殺了曹操的親信夏侯淵，曹操自率大軍迎戰劉備於漢中。戰事進展很不順利，雙方在漢水一帶形成對峙狀態，使曹操進退兩難，要前進害怕劉備，要撤退又怕遭人恥笑。一天晚上，心情煩悶的曹操正在大帳內想心事，此時恰逢出廚子端來一碗雞湯，曹操見碗中有根雞肋！心中感慨萬千。這時夏侯惇入帳內稟請夜間號令，曹操隨口說道："雞肋！雞肋！"於是人們便把這句話當作號令傳了出去。行軍主簿楊修即叫隨軍收拾行裝，準備歸程。夏侯惇見了便驚恐萬分，把楊修叫道帳內詢問詳情。楊修解釋道："雞肋雞肋，棄之可惜，食之無味。今進不能勝，退恐人笑，在此何益？來日魏王必班師矣。"夏侯惇聽了對他歎服不已。於是營中各位將士便都打點行裝。曹操得知這種情況，差點氣壞心肝肺，大怒道："匹夫怎敢謠亂我軍心！"於是，喝令刀斧手，將楊修推出去斬首，並把首級掛在轅門之外，以告誡不聽軍令的人。
