擁有什麼樣的人生才算人生大贏家呢？范蠡一定是很有發言權的，他輔助越王勾踐滅掉吳國，功成名就全身而退。之後與美人西施在西湖過著隱居的生活，更牛氣的是他三次創業富甲一方，卻又三次散盡錢財，扶危濟困，神一樣的存在，所以後人也把它當做文財神進行供奉。這麼看，范蠡的確屬於標準的人生大贏家，可是人生大贏家也有煩心事。
范蠡有三個兒子，雖然都是一個父親，但三個兒子的秉性卻完全不同。老大跟著范蠡經歷過創業的艱辛，那是從小賣蒸饃、什麼苦都吃過，知道每一分錢都是辛辛苦苦的血汗錢。老二則不同，此時范蠡已經是大老闆了，出生就含著金鑰匙，要什麼有什麼。完全的富家子弟、浪蕩公子哥，老三跟老二差不多，錢在他們眼裡只是一個數字而已。
那麼根據史記記載，當時范蠡夫婦和老大、老三定居在陶城，只有二兒子是在楚國做生意。有一天一個壞消息從楚國傳到了陶城，老二犯了事情，殺了人被逮捕入獄按律當斬。這下范蠡和全家人都不淡定了，雖然說恨鐵不成鋼，但畢竟是親骨肉，生死攸關，所以范蠡就決定出手相救。
一方面他放出話來影響輿論，殺人償命罪有應得，但是聽說富家子弟的孩子不用當街示眾砍頭，這就給背後操作留有餘地和空間。另一個方面，他積極聯繫各方資源進行公關，最後確定安排小兒子去楚國，託自己的好友營救自己的二兒子，同時準備了千兩黃金以及貴重的財物，拉了整整一牛車作為酬勞。
可是老大知道了這件事之後就很苦惱，父親為什麼不派自己去呢，自己可是長子？於是就主動請纓要前往楚國，但是范蠡死活不同意，說他不合適，老大就很委屈。他的邏輯是什麼？父親不讓自己去，是不是父親覺得自己不夠孝順，所以老大就要死、要活得鬧自殺。
這個時候，范蠡的媳婦兒也痛哭流涕地央求范蠡說，安排老三去救老二，老二能不能回來？還未可知。如今老大要是死了，咱這日子日後可咋過呢？范蠡一聽心軟了，就答應讓老大去了。
他寫了一封書信，讓老大帶到楚國去找他的好朋友莊生，並且千叮嚀萬囑咐說到了莊生家，把信和財務交給他之後，莊生讓他怎麼做，他就怎麼做，千萬不要違揹他的意願。
老大聽完連連點頭，還害怕父親準備的錢財不夠，自己又多帶了一些，以備不時之需。終於老大趕到了楚國，來到了莊生家。可眼前的一幕令他驚呆了，原本想著，父親的朋友肯定是非貴即富。莊生家庭破落，衣衫襤褸，他有能力完成父親的重託嗎？
但即便如此，他還是轉交了信件和財務，莊生點點頭告訴老大速回去，不要在這停留，很快你就能見到你弟弟了。老大辭別之後，心裡卻一直嘀咕，他很懷疑莊生的辦事能力。所以他並沒有聽從莊生的意見回家，而是用自己多帶的錢財去找楚國的其他權貴，自己去疏通關係，希望可以救回弟弟的性命。
莊生是很貧窮，但是人家道德特別的高尚，以廉潔著稱。史書上記載說，自楚王以下皆師尊之，那是楚王的座上賓。他收下范蠡的錢財之後，曾經對自己的媳婦說這些錢財不能動，等事成之後找機會把這些錢再送回去。
莊生接到范蠡的請託之後，利用楚王徵召他入宮的機會，就對楚王彙報了他最新的研究成果進行遊說。他對楚王說，為臣夜觀天象，發現某星宿對楚國不利，楚王是很信任莊生的。就連忙問，這怎麼破呢？莊生就說獨以德可以除之，楚王想了想覺得唯有大赦天下，這種大德可以破災。
很快楚王要大赦天下的消息就在王公貴族中傳開了。老大當初自己疏通關係，找到貴人，就把楚王的決定偷偷的告訴給了他。老大這邊很高興，終於可以救弟弟了。可是轉念一想，遇見楚王大赦天下，父親給莊生的1000多兩黃金不就打水漂嗎？他莊生啥也沒有幹，這怎麼能行？
於是他就故意去辭別莊生，當莊生再一次看到老大的時候很驚訝，就連忙問，你沒有離開楚國嗎？然後他就說沒有離開，我弟弟很幸運遇見了楚王大赦。
所以特意給您彙報彙報，並向您正式告辭。莊生是多聰明？知道這是要收回當初送的禮。就對老大說，錢財都在屋內，自己去拿吧。老大當然也不客氣，很歡喜的就拿回了錢財，就等著大赦之後與弟弟團聚。
可是莊生越想就越不對勁了，感覺很羞辱。莊生氣呼呼地就入朝面見楚王，對楚王說，大王不用大赦天下，災害已經消除了。而且城外老百姓都傳言范蠡的兒子殺了人，被關在楚國大牢。
范蠡有很多的錢財賄賂大王的左右，所以大王這次大赦並非真正的體恤楚國的民眾，只是為了釋放范蠡的兒子。楚王聽後大怒，於是當場拍板決定先殺了范蠡的二兒子。
結果這不就悲劇了嗎？老大最終拖著老二的屍體回到了陶城的家裡，悲痛的氛圍籠罩著全家。可這個時候的范蠡卻大笑地說，這早已料定的結局，並不是老大不愛弟弟。而是老大跟我一起吃過苦，知道錢財來之不易，所以看重身外之物。
當初決定讓老三去，是因為老三對於錢財看得開。這個結局確實有點意外，尤其是遭遇喪子之痛的范蠡，竟然能大笑。後世有人認為，范蠡之所以大笑，其實就是藉此給老大和老三上了生動一課。告誡老大，錢財乃身外之物，告誡老三有錢也不能任性。
