三代堯封禹為夏伯，在此建邑，名夏丘（邑治遺址在今縣城東南1裡許），屬徐州。
商沿夏制。周時屬青州，春秋時，初屬宋，宋滅屬楚。
秦始皇統一中國，屬薛郡。後在潼城（今泗縣的潼城）增設僮縣，與夏丘境屬泗水郡。
西漢置夏丘縣，屬沛郡。
東漢時，屬下邳國。
北周改夏丘為晉陵縣，後與朱沛郡的高平縣並置泗州。
隋開皇十八年（598年）復夏丘縣，屬泗州。
唐武德四年（621年），置虹縣（治今五河縣境）。六年廢夏丘入虹。之後，虹縣移治夏丘，屬仁州。貞觀八年（634年），廢仁州，虹縣屬泗州。元和四年（809年）改屬宿州。大（太）和四年（830年），廢宿州，復屬泗州。後復置宿州，治於虹，虹縣再屬宿州。五代時沿唐制。
原中城街百貨大樓↑
2009年8月12日的泗中大門↑
曾經的西關大橋↑
拆遷前泗縣老大棚頭↑
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