在明朝時期，出現了很多在文學上造詣很深的才子佳人，當時的“吳中四大才子”算是最有名的青年才俊，尤其是其中的唐伯虎，更是家喻戶曉。唐伯虎姓唐名寅，屬虎，所以又被叫做唐伯虎，唐伯虎才華橫溢，當個朝廷要職絲毫不成問題，但是唐伯虎運氣不是太好，他這一生命運多舛，甚至結局也非常悲慘。
唐寅出生於蘇州的商販家庭，父親是位商人，家境還算不錯，唐寅少年時期就展現出了不俗的文學天賦，他16歲參加秀才考試就高中榜首，當時唐伯虎的名號一瞬間傳遍了蘇州城，他也成了當時的明星人物，可惜好景不長，在唐伯虎25歲那年，家庭遭遇了變故，他的親人相繼去世，接連的打擊下，一度讓唐伯虎意志消沉，在朋友的勸說下，重拾自信，參加鄉試，名列榜首。
另一場意外接憧而至，唐伯虎打算進京趕考，恰好和當時的富家公子徐經坐同一條船，徐公子雖然學習一般，但是家境殷實，所以從主考官那裡拿到了試卷，又說服唐伯虎幫他寫了一份足以震驚考官的答案，不出所料，徐公子榜上有名，結果有人告發他作弊，唐伯虎作為從犯當然脫不了干係，兩人因此鋃鐺入獄，唐伯虎也因此遭到了皮肉之苦。
由於此案的牽連，唐伯虎被剝去了“士”籍，這也就說明了唐伯虎註定與仕途無緣了，唐伯虎被髮配到浙江，做一名小吏，唐伯虎作為才子，有自己的尊嚴，於是他言辭拒絕，開始雲遊四海，開始在各個酒樓和名山大川之間流連，這段瀟灑的時光也讓唐伯虎為後世留下了許多名畫和佳作。
唐伯虎的確非常有才，但卻生不逢時，歷史上很多有名的案件都和他扯上了關係，當時的寧王招賢納士，經人舉薦，唐伯虎入了寧王的法眼，來到了寧王得賬下，他本想一展才華、大展拳腳，結果寧王當時正在密謀造反，唐伯虎又驚又俱，打算離開寧王，於是成天裝瘋賣傻，才被寧王趕走。而唐伯虎的晚年也是非常悽慘，一代才子，卻沒有收入來源，窮困潦倒，最終在貧困中去世。
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