唐伯虎的父亲是开小酒馆的。起初家庭殷实，小康水平没问题。唐伯虎在十六岁的时候在苏州参加科举考试，中了秀才，在本地一举成名。
春风得意不久，唐伯虎的父亲因中风去世，母亲悲哀过度，没多长时间也撒手人寰。祸不单行，妻子产后也悄然离世，孩子在刚出生不久也随母亲而去。这还不算完，远嫁他乡的妹妹，死亡的噩耗也随之传来。这一连串的打击，对于任何人来说也是受不了的。
一时间，一个幸福美满的家庭就这样破碎了，甚至是家破人亡。唐伯虎当时的心情，是所有人都不能用言语来表达的悲痛。从考中秀才的喜悦，直接掉落到失去所有亲人的心灵冰点。凄惨啊！以至于大段时间萎靡不振。
后来在朋友的劝解之下，重新拾起古文，准备读书人的头等大事，科举。唐伯虎从苏州来到南京参加考试，结果名列前茅，成为了名正言顺的解元。
出了考场的唐伯虎，有没有到秦淮河上找个青楼女子潜吟低唱，我们不知道。但有史可查的是，唐伯虎续弦了。在二十七岁的时候娶了何氏。
考中解元不久，唐不糊的第二次人生打击来了。他遭遇了科举舞弊案，被怀疑贿赂了主考官。从此仕途之路被堵死了。何氏跟唐伯虎，就是图其仕途前景。一看唐伯虎前途无望，离他而去了。
中国文人一旦仕途无望，要么学蒲松龄写聊斋，要么就是徐霞客游走大好河山。唐伯虎选择了后者，做了几年的背包客，游走了很多地方。当时社会的经济状况还行，让以卖字画为生的唐伯虎能勉强糊口。时不时的还去青楼卖点歌词，这也使得唐伯虎遇到了他生命中的最后一位红颜知己。
此女名叫九娘，起初九娘接济了唐伯虎。久而久之两人感情升华，就结婚了。婚后不久，九娘因操劳过度香消玉殒。唐伯虎晚年就一直住在九娘的桃花屋，清贫和简单。
而明代恰有一个叫陈立超的书生，因为红颜一笑倾心，自甘卖身其主家为奴，抱得美人归的故事，最早见于王同轨瓜《耳谈》。
小说家冯梦龙巧加润色，将男女主角变成名人风流唐才子和青楼名妓秋香，一笑变三笑，以唐伯虎点秋香为题，写进《警世通言》流传后世。
这样一见钟情，以"笑”为媒，再加上富家公子卖身为奴，活脱脱霸道总裁爱上傻白甜村妞的套路，显然比张生跳墙私订终身，更戏剧化喜闻乐见的故事，很快成为民间最流行的佳缘传奇了。
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