唐伯虎的父親是開小酒館的。起初家庭殷實，小康水平沒問題。唐伯虎在十六歲的時候在蘇州參加科舉考試，中了秀才，在本地一舉成名。
春風得意不久，唐伯虎的父親因中風去世，母親悲哀過度，沒多長時間也撒手人寰。禍不單行，妻子產後也悄然離世，孩子在剛出生不久也隨母親而去。這還不算完，遠嫁他鄉的妹妹，死亡的噩耗也隨之傳來。這一連串的打擊，對於任何人來說也是受不了的。
一時間，一個幸福美滿的家庭就這樣破碎了，甚至是家破人亡。唐伯虎當時的心情，是所有人都不能用言語來表達的悲痛。從考中秀才的喜悅，直接掉落到失去所有親人的心靈冰點。悽慘啊！以至於大段時間萎靡不振。
後來在朋友的勸解之下，重新拾起古文，準備讀書人的頭等大事，科舉。唐伯虎從蘇州來到南京參加考試，結果名列前茅，成為了名正言順的解元。
出了考場的唐伯虎，有沒有到秦淮河上找個青樓女子潛吟低唱，我們不知道。但有史可查的是，唐伯虎續絃了。在二十七歲的時候娶了何氏。
考中解元不久，唐不糊的第二次人生打擊來了。他遭遇了科舉舞弊案，被懷疑賄賂了主考官。從此仕途之路被堵死了。何氏跟唐伯虎，就是圖其仕途前景。一看唐伯虎前途無望，離他而去了。
中國文人一旦仕途無望，要麼學蒲松齡寫聊齋，要麼就是徐霞客遊走大好河山。唐伯虎選擇了後者，做了幾年的揹包客，遊走了很多地方。當時社會的經濟狀況還行，讓以賣字畫為生的唐伯虎能勉強餬口。時不時的還去青樓賣點歌詞，這也使得唐伯虎遇到了他生命中的最後一位紅顏知己。
此女名叫九娘，起初九娘接濟了唐伯虎。久而久之兩人感情昇華，就結婚了。婚後不久，九娘因操勞過度香消玉殞。唐伯虎晚年就一直住在九孃的桃花屋，清貧和簡單。
而明代恰有一個叫陳立超的書生，因為紅顏一笑傾心，自甘賣身其主家為奴，抱得美人歸的故事，最早見於王同軌瓜《耳談》。
小說家馮夢龍巧加潤色，將男女主角變成名人風流唐才子和青樓名妓秋香，一笑變三笑，以唐伯虎點秋香為題，寫進《警世通言》流傳後世。
這樣一見鍾情，以"笑”為媒，再加上富家公子賣身為奴，活脫脫霸道總裁愛上傻白甜村妞的套路，顯然比張生跳牆私訂終身，更戲劇化喜聞樂見的故事，很快成為民間最流行的佳緣傳奇了。
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