1943年11月，日軍集結了7個師團約10萬人，兵分三路對常德展開進攻。常德城內只有餘程萬率領的彈藥補給嚴重不足的74軍“虎賁”第57師8500人。蔣介石電告第九戰區司令長官薛嶽和第74軍軍長王耀武：“一定要守住常德，駐軍須與城共存亡。”接著下達了“不成功，則成仁” 的訓令，再次命令57師死守常德。
11月15日，餘程萬發佈《陸軍第57師司令部文告》稱：“我們的戰鬥任務就是在城外畫的直徑40餘里的不等邊五角星內，我們不能走出這個圈子，無論敵人施加多大的壓力，我們的回答只能是血，是死，戰死就是光榮。”
18日，200餘名日軍在飛機的掩護下，乘汽艇從向塗家湖進攻，常德戰役打響。守軍是169團所屬的1營9連，擊沉日軍一艘汽艇、斃敵30餘人，日軍退了回去。激戰兩天後，9連傷亡了一半，儘管中國軍人奮力搏殺，多次出現拉響手榴彈與敵軍同歸於盡的場景。
26日，日軍步兵第 109聯隊在東門外進攻連續被守軍打退24次，損失1000多人。代理第109聯隊聯隊長的作戰參謀鈴木立遭擊斃，第3大隊指揮官馬村也被打死。
此時守軍傷亡十分嚴重，炮兵團因炮彈耗盡，改編成步兵參與了守城戰。全師包括伙伕都編入了戰鬥隊伍，以致沒人做飯送飯。
27日，日軍完全包圍了常德城，截斷了第57師的後方補給線。日軍原以為在自己的兵力優勢之下，拿下不足萬人駐守的常德易如反掌。不料，自負的日軍打錯了算盤。付出損失慘重仍然無法佔領常德。
28日拂曉，日軍用大炮百餘門和26架飛機，幾十門大炮轟擊城外的碉堡和城牆，日軍施放催淚彈、毒氣彈，守軍被毒氣彈毒倒，一個加強營上千名官兵全部中毒犧牲。一千多被俘57師官兵，被日軍用機關槍掃射，全部壯烈殉國。
29日，常德已經守不住了，500多人炮兵團僅剩十幾人，團長金定洲下令把僅剩的八門大炮拉到一起，他悲情地說：“常德已失，我們準備撤離，這些大炮拉不走，也不能落在日本人手裡，只能炸掉。”對炮兵來說，大炮就是他們的命根子，要告別這些親密的“戰友”，許多人都流下淚水。士兵開始放置炸藥點著導火線，就在導火線快要燒完的時候，幾個老兵突然衝了過去抱住了大炮，隨著一陣巨響，老兵和大炮一起被炸得粉碎。500多人的炮兵團，僅剩9個人，其餘的人全部犧牲。
戰場倖存者李鳳林老家在東北，但他選擇了留在常德，他說：“這裡有我的弟兄們，有我的炮，我不能走，我走了，誰來陪他們呢？”
戰鬥到12月2日，57師只剩兩三百人，所能控制、挪動的空間只剩下了百多米的地方。但由於援軍遲遲不到，經過十幾個晝夜的激戰後，該師已經戰至彈盡糧絕。
餘程萬發出求援電報“友軍觀望不前……彈盡，援絕，人少，城已破……”，舉佩槍欲自裁，衛士奪下槍支，在部下的苦勸堅請下，他為保存57師最後一點骨血，8000將士只剩下83名將士突圍。
餘程萬與援軍會合後，12月8日，餘程萬親率敢死隊與援軍攻回城內！常德在淪陷不到一週後失而復得。王耀武對餘程萬說：“石堅兄，你率師守城，勞苦功高，揚了咱虎賁的威名。”
但蔣介石卻不是這樣認為的。常德會戰期間，他在開羅參加會議，在英美蘇三國首相面前誇海口，說常德一定能夠守住。結果常德最終淪陷，日軍刊登城內殘餘守軍舉白旗的照片，有人認為是日軍強迫被俘傷兵舉白旗擺拍。雖然最後又收復，但這讓委員長感到丟了面子，震怒之下，以“違抗死守命令，臨戰脫逃”為名將餘程萬關押起來，要槍斃他。之後，免除餘程萬死刑，判為五年徒刑。
增援的第10軍第3師急行軍4晝夜，趕赴常德。在常德外圍與數倍於己的日軍激戰3晝夜，全師損失慘重。戰鬥結束時，第9團第3營僅剩下吳淞和另外兩人。1949年，吳淞脫掉軍裝回到故鄉，1959年，被入獄，出獄時已經60歲。他看淡人世浮沉，唯一難以忘懷的便是當年在常德會戰中犧牲的團長和弟兄們。為此，他剃度出家，到德山乾明寺為常德會戰中的將士們守墓，96歲圓寂。
由於國軍中“山頭派系”林立，20萬援軍救援不力，致抗日鐵軍受重創。整個抗戰期間國軍部隊少有聯合作戰出彩表現。
在此慘烈戰役中，國軍犧牲四位將軍。他們分別是暫5師彭士量少將、他是常德會戰中犧牲的第一位將軍。此外還有第150師許國璋少將自戕殉國，預10師孫明瑾少將戰死沙場，57師少將參謀長兼169團團長柴意新戰死沙場。此外，第六戰區損失45000人，第九戰區損失15000人，第五戰區損失3000人，共計喪失6萬餘人，日軍方面死傷1萬餘人。
日軍一向重視戰死士兵遺體，一定要搶回火化，但這次也實在是顧不上了。二戰結束後，還經常有日本老兵來到常德德山，在空曠的田野與馬路上憑弔荒郊野嶺孤魂。
12月21日，美國《紐約時報》報道了廢墟上的常德。“一隻烏鴉站在一間被轟毀的貨倉的焦樑上望著已經從地面上毀滅了的常德……城東門的中國國旗又在一根新的竹竿上面勝利地飄揚，兩個中國士兵很神氣地站上了新崗位。”
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