“监狱题材电影”在整个香港电影体系中属于一个非常小的分支，无论是总的电影数量还是各大明星投入的精力都完全弱于“黑帮电影”、“喜剧电影”、“功夫电影”这三个主流派系。
从电影剧情角度去看，“监狱电影”会偶尔类属“喜剧电影”，又偶尔类属“黑帮电影”，正是因为剧情的可变性强，再加之“监狱”类似于“小社会”的封闭性质，导致“监狱题材”的电影虽然数量较少，但每一部都是可看性极强的作品。
在这其中，最出名的几部莫过于于《监狱风云》1/2两部、《黑狱断肠歌》1/2两部以及《火烧岛》、《狱中龙》等电影。
而在香港的一众演员中，论及在“监狱题材”类型里洒下过浓重一笔演员的要首推“四大恶人”里的何家驹、黄光亮、成奎安等人，而除了这几位经典的反派角色外，相对偏正的人物里则首推周润发、梁家辉和刘德华三人（梁朝伟、吴镇宇、洪金宝等人都出演过“监狱题材”电影，但衡量总的数量以及“男神”这个领域，依旧首推周、梁、刘三人）。
01：周润发
如果把周润发最出名的角色做一个排序，排在前五的大概是“许文强”、“小马哥”、“高进”、“阿郎”，然后才能是《监狱风云》1、2两部里的“阿正”，故而“监狱电影”对于发哥来说不是最重要的领域，但无敌的发哥依旧用自己些许的精力就贡献了整个香港影坛最经典的两部监狱类型电影。
《监狱风云》中阿正是一位好赌的赌鬼，因为终日与赌为伴，导致家中赚钱的重担落在妻子身上，被逼无奈的妻子选择了坐台。
愤怒的阿正在知道这件事以后杀死了妻子，然后被关进了牢中，监狱中阿正由于进入的早，又相对圆滑，与狱中的各大派系都相处的还算融洽，直到卢家耀（梁家辉）的到来。
卢家耀原本家庭幸福，有一个妹妹、一个父亲和一个即将结婚的未婚妻，但这一日卢家耀家中开的超市来了四位小混混，他们买完东西不愿意付钱，并羞辱卢家耀家人，气愤无比的卢家耀追着混混出了超市，在马路上失手将混混推到马路中间，导致混混被车撞死。
两位“杀人犯”相隔几年，进入了同一间监狱。
如果卢家耀不进入监狱，阿正一定可以过得更为潇洒，直到正常的出狱与家人团聚，但由于耿直的卢家耀到来，阿正为了保护卢家耀慢慢的得罪了狱中的大屯（何家驹）、狱警阿雄（张耀扬）等人，最终导致了阿正的日子愈加难过。
周润发替卢家耀抗下的那些事，再配合《友谊之光》、《充满希望》等不时响起的乐曲，周润发就此凭借两部《监狱风云》成了友情与义气的代名词。
02：梁家辉
梁家辉最被人称道的地方在于演技的多变，江湖人称：“千面影帝”，这个“千面影帝”的感觉在梁家辉有限的监狱电影中，便可以一窥究竟，比如下面的这两种角色，性格差异、角色特性完全一南一北。
文质彬彬卢正耀：前面提到的《监狱风云1》中卢正耀这个角色，在入狱前以及整个入狱的全过程，给人的最大感觉便是“书生气”，梁家辉高挺的鼻梁配合一个大大的边框眼镜，再加上梁家辉说话时语气的慢吞吞、条理清晰，一个社会好青年的形象极其立体。
其后在面临狱霸的欺凌时，卢正耀又经历了从抗争到惧怕再到无所畏惧的全过程，看到卢正耀便可以看到其他那些如卢正耀一样，因为无奈做了错事入了监狱的“大好青年”在监狱里面临的折磨和心态转变。（卢正耀一角与《火烧岛》里梁家辉饰演的黄伟一角，在性格层面有某些相似之处，这里就不再赘述。）
当你以为监狱就是如此，坐牢的人就是如此的时候，6年以后梁家辉与刘德华搭档的《至尊三十六计之偷天换日》（以下简称偷天换日）便完美的传达了另一种风采
骚气冲天钟楚雄：在《偷天换日》里梁家辉的角色从囚徒转变为了狱警，刘德华则成了坐牢的那个人，这部《偷天换日》由王晶执导，风格定位为喜剧。
刘德华饰演的钱文迪因为出千败露外加好友阿智（廖启智）被人囚禁，无奈之下只得答应了江湖大佬的要求：入狱办事！
在狱中钱文迪与梁家辉饰演的钟楚雄相遇，这部电影中除了梁家辉展现了“逗”b潜质外，刘德华同样放弃了偶像包袱，入狱以后的逗笑行为并不落于梁家辉。
诞生于1993年星爷时代的《偷天换日》目前在“豆瓣”之上只有6.9的评分，打分人数不过万，但如果换一个星爷不那么耀眼的时代，这部电影完全可以得到更高的曝光和评价。
03：刘德华
刘德华出演过的“监狱”的电影中最出名的有三部，分别是《火烧岛》、《狱中龙》以及和梁家辉合演的《至尊三十六计之偷天换日》。
而在这三部电影中，刘德华统一的特点都是帅气！只不过帅气之下包裹的人物特性是有区别的。
《火烧岛》中刘德华是为了替死去的弟弟报仇，而专门将自己送进监狱，但面对整个监狱的胁迫和打压，最终和成龙达成共识，携手反抗。
《狱中龙》中刘德华则采用了惯用的港片套路，家境贫穷犯下错事继而入狱，再到努力上进成功出狱，然后为了生活逐步成为黑道老大。
前面两部电影中刘德华的角色都是偏正，并不以喜剧和刻意搞笑为主，展现的更多是刘德华的凶狠和手段果决。
那在《偷天换日》中刘德华则是以“搞笑”为主，即使有演技更加精湛的梁家辉在前，刘德华依旧在《偷天换日》里抢到了不少风采。
除却以上三位外，其后的21世纪古天乐、吴京、谢晋等人都演过不少与“监狱”有关的电影，但一代人有属于一代人的回忆，对于90年代开始看香港电影的观众，那种老港片的味道或许再也找寻不到。
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