日本喜歡把曹操和日本戰國時代的織田信長相比，認為兩人有許多相似之處。兩人皆是有遠見抱負、智謀超群的梟雄，曹操以兗州的四戰之地為基礎，逐步吞併三分之二的天下；織田信長以小小尾張國為領地，逐步稱霸群雄。
一、同為權傾天下的大魔王
曹操在官渡之戰以少勝多，終究打敗袁紹及其子，統一河北奠定基礎；織田信長在桶狹間之戰奇襲殺死有東海弓取之稱的今川義元，後來又攻下美濃國為根據地。
曹操迎來漢獻帝，挾天子以令諸侯，後來引發衣帶詔事件；織田信長擁立幕府將軍足利義昭上洛，後來足利義昭不滿權力被架空，先後暗中聯合其他大名（諸侯）發動三次信長包圍網，但都失敗告終。
曹操因強請張繡之嫂作陪飲酒，而被投降的張繡反叛，宛城戰後損失猛將典韋、長子曹昂和姪子曹安民；織田信長則因討伐朝倉義景被同盟的淺井長政反叛，金崎之戰在羽柴秀吉和明智光秀殿後奮戰下僥倖逃生。
曹操不迷信宗教和方士之術，晚年病重雖然和方士左慈、卻儉、甘始等人研習養生練氣之法，但實則這些方法與張機之論、華陀五禽戲暗合，因此姑且習之，但絕不飲食不明來源的仙丹妙藥；織田信長厭惡時下一向宗假借宗教之名，卻背離教義，拒絕納稅，擁有私人武力動輒反叛，行斂財淫禍之舉，火燒比睿山延歷寺，多次鎮壓不服教眾，自稱第六天魔王。
二、一個風流多情，一個不近女色
兩人不同之處，筆者認為其一在於用人，曹操和織田信長雖然都善於用人，但曹操雖說用人唯才，但實際上還是喜好血緣關係、貌美或世家大族出身之人，如曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯淵、郭嘉、荀彧、鍾繇等人。
織田信長用人就比較以才能為主，最著名的當然就是豐臣秀吉了（當時只是個小廝，後來一路被提拔到城主、國主，最終在本能寺之變後戰勝明智光秀、柴田勝家等人，繼承信長地位）。豐臣秀吉其貌不揚而且矮小，當時被信長以猴子稱呼。
其二在於對官銜的重視，曹操迎來漢獻帝后，先是擔任丞相，後來又不惜失去擁漢派大臣之心，執意進位魏公、魏王；織田信長擁護足利義昭將軍上洛後，推辭他給的一切虛銜，甚至連副將軍都不要，只想要實質的權力。
其三是對於女色的愛好，曹操愛好女色眾所周知，而時人對織田信長評價大多是，極度好戰、不好酒、節食、不好女色，對人率直傲慢，少聽臣下忠言。
無論如何，這兩個大人物都在自己的歷史舞臺上各自引領風騷，也不分年代都擁有一群狂熱的愛好者！
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