2019-20賽季將對德瑪爾德羅贊至關重要，這個賽季他可以提前與球隊續約。對於德羅贊而言，2018-19賽季是非常有趣的，這是一段新的經歷。他在多倫多猛龍隊渡過了職業生涯的前九年。去年夏天，馬刺送出科懷-倫納德和丹尼-格林，猛龍送出德馬爾-德羅贊、珀爾特爾和一個2019年的受保護首輪籤。他為猛龍的奪冠奠定了基礎，自己卻離開了。
在與聖安東尼奧馬刺隊的首個賽季中，這位四屆全明星球員在五年內的平均得分最低，但是投籃命中率48%，這個命中率在他職業生涯裡面是第二高。另外，德羅贊平均每場比賽的籃板和助攻都創下職業生涯新高，可惜卻在首輪季後賽中搶七失敗。儘管在數據上非常亮眼，但馬刺隊的表現卻沒有特別好。聖安東尼奧在這一年贏得了48場比賽，但在德羅贊缺席的情況下，馬刺在攻防兩端都發現自己變得更好。
上賽季只有四名球員平均得到21分，6次助攻和6個籃板：詹姆斯哈登，勒布朗詹姆斯，拉塞爾威斯布魯克和德瑪爾德羅贊。之前作為一名猛龍隊員，他是東部最佳球隊之一的重要成員，但在馬刺隊中，雖然數據好看，他卻無法拿出同樣的貢獻。在2016年夏天簽署了他的大合同後，德羅贊發現自己在2020-21賽季的薪水2700萬美元。這是一個非常大的數字。今年夏天他可以與馬刺提前續約。
德羅贊不僅僅是一名才華橫溢的雙能衛。他以與他同時代與眾不同不同的方式開始他的籃球生涯，重點是科比·布萊恩特式的中距離跳投。當聖安東尼奧從多倫多得到德羅讚的時候，球迷們知道時機到了。這支中距離最強的球隊增加了全聯盟最好的中距離跳投球員。這位來自康普頓的球員似乎在第一年就完美地融入了球隊，馬刺隊又一次進入了季後賽。在德羅讚的帶領下，這支球隊在即將到來的一年裡似乎變得更加年輕和健康。他能為隊友創造得分機會，而他本身具備超強的得分本能。但是在他的職業生涯中，他的三分球命中率只有可憐的28.3%，每晚場均出手1.6個三分，他可能是三分命中最少但是場均20分的得分後衛。
這就是為什麼，在即將到來的賽季，30歲的德羅贊會迎來職業生涯的關鍵點。如果他成功轉型，他理所當然可以拿到大合同，而如果他的三分還是沒有起色，這對合同談判會造成非常大的影響。馬刺隊自1997年以來一直沒有錯過季後賽，而西部的競爭是相當殘酷的。
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