陳賡他與蔣先雲、賀衷寒被稱為“黃埔三傑“。蔣介石給陳賡的評語是：“此人貌似文弱，但是生性堅強，可以帶兵。”陳賡擔任連長在東征作戰中勇猛，敢打敢拼，蔣介石把他這個連調為總司令部的警衛連，陳賡擔任連長。這個警衛連長可不是個小角色，擔負著蔣介石生命財產安全，可以看出蔣介石對陳賡的厚愛與器重。
第二次東征期時，蔣介石被陳炯明的部隊打得潰不成軍，眼看著敗兵如山倒，蔣校長揮著槍大嚷大叫，但肯本止不住潰勢，蔣介石絕望至極，要拔槍要自盡。陳賡眼疾手快打掉他的槍，背起他就跑，一直跑了三里路到了河邊上船，擺渡過了河，方才脫險。陳賡又連夜步行一百多里去搬救兵，蔣介石最終得到營救。蔣後來感慨陳賡實實在在救了他一命。
完全可以說，陳賡跟著蔣介石幹，高官厚祿，榮華富貴，這些都應該唾手可得，前程絕對錯不了。但陳賡卻萌發了棄蔣而去的想法，這究竟是什麼原因呢？
當過蔣介石內侍的一位國民黨將領，也是陳賡的前部下，他曾經說，“我的老班長（陳賡）當年就看不起蔣，他嫌蔣介石在作戰指揮間隙打開收音機聽上海的股市，認為蔣不是一個真正的革命者。”
蔣介石早年浪跡上海灘，與青幫頭目黃金榮、杜月笙等人都有往來。1921年初，蔣介石在上海灘這些大佬資助下先後投資了茂新、恆泰、利源、新豐、鼎新等5家經紀人事務所，開始炒股賺錢。他在日記中記錄：“接靜兄函，知交易所股價漲至百零八元。”“接守梅電，交易所股票漲價至一百二十四元。”“私心慰甚!”九個月時間，蔣介石參股的茂新公司就淨賺了1.8萬元，那時候毛澤東的月工資才8元。
陳賡當年考上黃埔軍校，是因為黃埔軍校大門兩側的“升官發財，請走他路；貪生怕死，莫入此門”這副對聯，陳賡是一心要革命。但當他看見蔣校長在指揮作戰生死攸關之際，還要抽時間聽上海的股市行情播報。他算是看明白了，蔣不是真正的革命者，他是為發財而打仗。蔣不是他要跟的人，“良禽擇木而棲，良臣擇主而事”，“道不同不相與謀”，所以陳賡決定棄蔣而去。（孫中山先生去世後，黃埔軍校的那副對聯被改為“革命尚未成功；同志仍需努力”。）
那麼，陳賡是以什麼理由離開蔣介石的呢？他對蔣介石說，“老母病重，需要照顧。”蔣不信陳賡這個理由，逼問他，“你真的要離開去嗎？”陳賡肯定地表示堅決要走。蔣知道攔也攔不住，就放陳賡走了。據陳賡後來回憶，“以蔣介石的聰明，我編這個理由，他是不相信的，是騙不住他的。”
1927年，從國外回國之後的陳賡即參加了南昌起義。從此和自己的老校長蔣介石走上了完全迥異的人生道路。
1931年，陳賡在鄂豫皖蘇區指揮作戰中受重傷，我黨把陳賡秘密轉移到上海，在一個與我黨有不錯關係的一家醫院裡秘密治療。陳賡恢復得很快，他能下地活動了，就憋不住了，偷偷地去戲院看戲，被叛徒發現，陳賡在上海被捕。
蔣介石得知抓到了陳賡，十分高興，心想，你陳賡再能還是沒能逃出我的手心。馬上叫把陳賡送到南昌來，送最好醫院給陳賡繼續治療，陳賡被國民黨特務寸步不離看守著。一天，一個特務告訴陳賡，校長要來看他。不一會，就聽到醫院的樓道里傳來蔣介石的聲音，“陳賡在哪裡？陳賡在哪裡？”蔣介石這是故意讓陳賡聽見自己的動靜，讓陳賡迎接他。可是，令他沒想到的是，陳賡根本不予理會。可是蔣介石已經來了，你不見也得見。陳賡隨手抓起一張報紙擋住了自己的臉。蔣介石還以為陳賡在看報紙，便走到陳賡的另一面，陳賡馬上把報紙移到另一面，就是不見蔣介石。蔣介石臉都長了，他明白了，陳賡這是不願意見他。蔣很沒面子，灰溜溜走了，最後說了一句，好好給他治傷。
蔣介石一生屠殺共產黨人無數，陳賡被他的特務控制，他掌握著陳賡的生死。但陳賡最終能從南昌脫逃，可以說，在這件事上，蔣介石就是把守華容道的關羽，陳賡就是聽天由命的曹操。說白了，就是蔣介石放了陳賡一馬。如果蔣介石不放，陳是無法脫逃的。
蔣介石為什麼睜放過了陳賡？最重要的原因當然是陳賡當年救過他的命，這個“命債”，蔣是要還的，這是中國人的傳統，“救命之恩”必要回報；再有就是陳賡是黃埔一期中的翹楚，就是在二期、三期的學員中，沒有不知陳賡的，他具有很大影響力。如果他把陳賡殺了，那樣，蔣介石在整個黃埔系中的威望就會打折扣。基於這兩點原因，蔣介石不敢對陳賡下手。三是蔣介石對陳賡還沒有完全死心，他希望胡宗南他們可以用同窗之誼來感化他。
陳賡救過蔣介石這也成了他的小辮子。延安整風時，康生指著他的鼻子說：“如果當年你不救蔣介石，趁機斃了他，現在哪要打這麼多仗，你就是叛徒。”陳賡看了看康生，襟懷坦蕩地說：“那蔣介石不就立刻成了烈士，跟廖仲愷一樣了，我也立刻成為反革命被處決，你就沒有機會誣陷我了，不遺憾麼？”
蔣介石雖然貴為國民黨總裁，但貪官好財，不改奸詐之徒本色，失人心者失天下。蔣介石一生至少有100個官職頭銜，蔣宋孔陳四大家族不顧人民死活撈取民脂民膏。一身正氣的陳賡為了國家民族信仰棄蔣而去，實現了自己報國的理想，仰天長嘯，不枉為一生。
敗退到臺灣的蔣介石咬牙切齒地說陳賡是害群之馬，他很後悔自己在南昌放過了陳賡。
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