勝幡織田氏
按照軍記物語的說法，天文二十三年（1554年），十七歲的秀吉回到了故鄉尾張國，開始侍奉正在尾張國崛起的織田信長。
織田信長的家族出自勝幡織田氏，乃是尾張國守護代織田氏的庶流，同時也是時任守護代的清洲織田家的家老之一。因為織田信長的父祖都以“彈正忠”的官職自居，織田信長這一支織田家也被稱為“織田彈正忠家”。
在織田信長的爺爺織田信貞的時代，織田彈正忠家攻取了尾張國的貿易港口津島，從此便以此地斂財，成為了尾張國的大富豪，其財力甚至凌駕於守護斯波氏與守護代清州織田家。到了織田信秀時期，織田信秀的實力更是不同凡響，不但多次與守護代對立，還積極地與朝廷建立關係，由於織田信秀出手十分闊綽，使得即便在京都裡，織田彈正忠家也具有相當大的名氣。
不過，織田信秀晚年時在與東部的戰國大名今川義元落了下風，織田彈正忠家的勢力在尾張國開始衰弱。今川義元的實力非常強勁，被人稱為“東海道第一武士”，佔有駿河國、遠江國、三河國等地，與領地一國未滿的織田信秀根本就不處在一個位面上。
織田信秀死後，其子織田信長繼承了家督之位，開始了統一織田家與尾張國的進程。永祿三年（1560年），織田信長在“桶狹間合戰”中殺死了舊敵今川義元，名聲大噪。在這以後，織田家與從今川家獨立的松平家結盟，其攻略的方向也完全轉向了北面的美濃國。
美濃齋藤氏
尾張國北面的美濃國，在室町時代是由源氏名門土岐氏出任守護的分國。應仁之亂以後，守護土岐氏走向了衰弱，守護代齋藤氏逐漸抬頭。可惜的是，自從守護代齋藤妙純戰死以來，齋藤氏也逐漸衰弱，美濃國的大權開始落入了齋藤氏的家臣長井氏的手中。
齋藤道三
就在這個期間，京都妙覺寺的一個叫西村的和尚，因為不明原因來到了美濃國，被當時長井氏的家督長井長弘相中，這位和尚便還俗，還獲賜了“長井”作為苗字，成為長井氏的一門眾，取名“長井新左衛門尉”。
等到長井長弘、長井新左衛門尉相繼去世以後，長井新左衛門尉之子長井規秀殺死了新任主君長井景弘，奪取了長井家的實權。長井規秀在之後的內亂中流放了守護土岐賴武，繼承了絕嗣的守護代齋藤氏，取名齋藤利政，也就是後來的齋藤道三。
齋藤道三曾多次與織田信秀交戰，後來兩家議和，讓織田信長與濃姬結親，這才改善了濃尾的關係。可是，齋藤道三晚年因為寵愛小兒子被大兒子齋藤利尚殺死，齋藤利尚後來上洛拜見幕府將軍足利義輝，獲得了使用“一色”苗字的許可，改名為“一色義龍”。
從一色義龍時代開始，美濃國不再是織田家的盟友，而是死敵。好在上天還是比較眷顧織田信長的，能力出眾的一色義龍壯年去世，留下了一個爛攤子，而秀吉的傳說，也正是從織田家攻略美濃國開始的。
墨俁一夜城
秀吉出仕織田信長以後，不過是一個沒有“苗字”的下人而已。大約在永祿十年（1561年）左右，秀吉迎娶了織田家的弓箭足輕淺野又衛門的養女禰禰，由於此時的秀吉已經是一名足輕，所以秀吉便使用了禰禰實際出身的家族、播磨國的“龍野木下氏”的苗字，取名為“木下秀吉”。
羽柴秀吉
這一年，木下秀吉二十五歲，而禰禰只有十四歲。
前文說過，秀吉的前半生成謎。實際上，真正的可以從良質史料中確認的秀吉的事蹟，都得等到織田家平定美濃國左右了。而在這之前秀吉的動向基本上都出自軍記物語，僅能做參考，包括我們接下來要提到的，在織田信長攻略美濃國期間秀吉修築的“墨俁一夜城”的傳說。
在通說之中，永祿九年（1566年），織田信長為了奪取美濃國，決定在美濃國的要害地區墨俁修築一座城池，作為攻打稻葉山城的橋頭堡。然而，因為美濃國眾的抵抗，猛將佐久間信盛、柴田勝家等人的築城均沒有成功。正在織田信長準備放棄之時，木下秀吉突然對信長說自己可以試一試。
木下秀吉與濃尾邊境的豪強蜂須賀小六合作，讓小六將築城的材料放進墨俁川的上游，而秀吉則帶人在需要築城的下游攔截隨波漂流的木材，靠著出其不意的計劃與進度，木下秀吉在一夜之間建起了墨俁城，令大家都大吃一驚。
墨俁一夜城的故事最早出自江戶時代初期的儒醫小瀨甫庵創作的《甫庵信長記》與《甫庵太閣記》之中，雖然小瀨甫庵在書中沒有明言秀吉修築的是哪座城池，但是後來參考這兩本書的一些軍記物語都認為這便是墨俁城。
然而，小瀨甫庵的作品之中有著兩個致命的缺陷。首先《甫庵信長記》之中，墨俁城築城之事發生於永祿五年，這與通說中的永祿九年不符，至於為什麼是永祿五年，我們下文再細說。而在《甫庵太閣記》中，墨俁城築城發生於永祿九年，其內容大致如下：
“織田信長想在美濃國築城，秀吉請求出任這座城的城主，信長答應了他。永祿九年七月五日，信長下令要在八月二十日以前將築城的材料備齊。九月一日，織田信長下令將主城材料送到河對岸。四日，織田信長率軍出陣，侵入美濃國開始築城。由於齋藤軍來襲，織田信長下令加快築城速度，城池建成以後，信長任命秀吉出任城主，在此地防守。”
可以看出，《甫庵太閣記》裡的墨俁城築城事件與通說還是有一些區別的。首先，小瀨甫庵並沒有提到織田家的這座城修在美濃國的哪裡，當然因為提到“河對岸”，所以後世的人們才認為“河”指的是“墨俁川”。其次，這座城池並非是靠秀吉一己之力建成的，而是織田信長率軍侵入美濃國後修建的，秀吉只是參與了築城，並被任命為城主。最後，小瀨甫庵並沒有提到這座城到底修了多久，只提到信長下令加快築城速度。
織田信長
不僅如此，現代的歷史學者們還發現了小瀨甫庵在《甫庵太閣記》中的另一個錯誤。按照當時的曆法，永祿九年八月與九月之間還有一個閏八月，織田信長下令在八月二十日前準備好築城材料，卻在九月一日才將材料送到墨俁川對岸，中間隔了四十多天，未免有些令人起疑。所以，也有學者認為《甫庵太閣記》中的築城事件實際上是小瀨甫庵的藝術創作，因為他不知道這一年還有一個閏八月，所以才會出現八月準備材料，九月才開始築城的情況。
小瀨甫庵創作的故事在江戶時代被許多軍記物語作者參考，這些作者再添油加醋地增加情節，這才出現了佐久間信盛、柴田勝家築城失敗、秀吉在一夜之間建起墨俁城的這些傳奇故事。
墨俁城築城的原型
實際上，墨俁城築城事件的原型出自織田信長的家臣太田牛一創作的《信長公記》一書。
永祿四年（1561年）五月十一日，三十三歲的一色義龍去世，一色家的家督由十五歲的一色龍興繼承。僅僅在義龍去世的兩天之後，織田信長就率軍朝著美濃國攻來。
一色義龍（齋藤義龍）
在一色龍興的命令下，一色軍於次日出陣，由長井甲斐守、日比野下野守出任主將，冒著大雨從墨俁城出城，朝著森部進軍。兩軍在森部展開了長達兩個時辰的激戰，最後一色軍敗北，長井甲斐守、日比野下野守戰死。織田信長取得森部合戰的勝利之後，乘勝奪取了墨俁城。
從《信長公記》的記載來看，在織田軍侵入美濃國以前，墨俁城就已經存在了，也就是說《信長公記》完全否定了織田軍修築墨俁城這件事。
五月二十三日，一色家派出軍隊想要奪回墨俁城，織田信長率軍出陣，前往一色軍所在的十四條迎戰。由於這一次一色軍動員起的人數遠超森部合戰，所以織田軍在小敗以後，退進墨俁城防守。第二天，織田信長在墨俁城留下了一部分軍勢，率領主力返回了尾張國。
根據現代學者的推測，在森部合戰到十四條合戰的這段期間，織田信長很可能在改築了墨俁城，加強了防禦，而織田家的這次改築事件，最終成為了小瀨甫庵創作秀吉築城故事的原型。
稻葉山城落城
永祿七年（1564年）二月六日，美濃國發生了內亂，一色家的家臣安藤守就與女婿竹中半兵衛聯合奪取了稻葉山城，驅逐了一色龍興。
竹中半兵衛
按照軍記物語的記載，竹中半兵衛因為看不慣一色龍興驕奢淫逸、寵信奸佞，所以用計僅以十六人奪取了稻葉山城，想以此警示主君。然而，實際上竹中半兵衛奪取稻葉山城之事遠沒有那麼簡單。
一色義龍去世之後，由於一色龍興年幼，一色家對美濃國的統治由主君專政開始向重臣合議的制度。隨著一色龍興逐漸長大，他開始不滿這種幾乎被重臣架空的統治模式，便開始任用側近，想要奪回本屬於自己的權力。
這些側近，便是竹中半兵衛口中的“奸佞”。
安藤守就作為重臣合議制的既得利益者，對一色龍興想奪回大權顯得非常不滿意，於是才與竹中半兵衛密謀驅逐主君。安藤守就先讓竹中半兵衛混入稻葉山城中，自己再率領兩千人突然出現在稻葉山城的城下町中，因為有著內應竹中半兵衛的協助，安藤守就很順利地就攻入了城內，一色龍興則不得不棄城逃亡。
竹中半兵衛奪取稻葉山城後，以城主的姿態對附近的領地施政，引起了許多豪族的不滿。當時美濃國崇福寺的住持快川紹喜就曾說過：“美濃國中不知廉恥、毫無義理的人加入了竹中半兵衛的一方，而重視義理的人則加入了太守（一色龍興）的一方。”快川紹喜的言論，說明了在當時的美濃國住民的眼中，竹中半兵衛此舉根本就不是軍記物語中的兵諫主君，而是一場想取代一色家君臨美濃國的謀反事件。
由於美濃國已經經歷了一色家四代人的統治，許多武士依舊忠心於一色龍興，最後，安藤守就、竹中半兵衛不得不與一色龍興議和，將稻葉山城歸還給一色家。
雖然一色龍興返回了稻葉山城，但是美濃國經過這次內亂出現了分裂，給了織田信長分化美濃國眾一個非常好的機會。永祿八年（1565年），濃尾邊境的犬山織田家被織田信長消滅，隨後信長在叛變國眾的協助下侵入了美濃國，奪取了中美濃地區。
永祿十一年（1568年）日本局勢
永祿十年（1567年）八月一日，一色家的重臣安藤守就、氏家直元、稻葉一鐵叛變，織田信長趁機包圍了稻葉山城，一個多月後，一色龍興便開城投降，稻葉山城就這樣落入了織田信長的手中，美濃齋藤氏（一色氏）也就此滅亡了。
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