界首位於古陳州、潁州的交界處，中有大溝分界，故名界溝。
宋時曾在界溝設驛站，是開封通往建鄴、臨安的必經之地，潁州太守歐陽修在與張職方的信中有過界溝的記載。
元忽必烈至元12年，改稱界溝站。明朝曾設界溝關，查緝鹽貨。後繁茂成集市，故名之為界首集。
抗戰時期，界首由於交通閉塞，未受日軍侵犯，上海、南京等城市商人紛紛遷往界首，一度人口劇增，商賈雲集，貿易興旺，故有“小上海”之美譽。
1939年城區西北部發展為皂廟鎮，屬河南省沈丘縣，與界首鎮（屬太和縣）、劉興鎮（屬臨泉縣）鼎立為界首三鎮。1947年10月，界首、劉興、皂廟3鎮合併建立界首市政府。
1953年9月，界首撤市建縣，劃臨泉縣的洪莊、磚集、陶廟3區，太和縣的光武區和稅黃區的西部為界首縣轄地。隸屬安徽省阜陽專區。
1988年8月17日，撤銷界首縣，設立界首市。
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