圖：蔣介石和杜聿明
老蔣和杜聿明可謂“莫逆之交”。杜是黃埔一期學生，剛畢業即在北伐戰爭，東征討伐陳炯明中展露頭角，身為黃埔校長的蔣介石，見杜聿明學習勤奮，作戰得力，且堅定擁蔣立場，蔣先後任杜為國民黨軍第25師旅長、200師長、第5軍長等職。
蔣介石常稱杜聿明“光亭”，光亭是杜聿明的字，不呼其名，直呼其字。杜聿明則直稱老蔣為校長，結尾都是“學生遵命”，不像其他人那樣稱“委員長”“委座”。蔣杜這種互相稱謂，足以反映兩人間與眾不同的親密。
圖：崑崙關大捷讓杜聿明更受蔣器重
杜聿明被人記住，是因崑崙關大捷。1939年11月，日軍從北部灣登陸，長驅直入，攻陷廣西南寧，佔領桂南戰略要地崑崙關。杜聿明率第5軍迎敵，前後激戰18天，斃日寇第12旅團長中村正雄等在內4000餘人，重創號稱“鋼軍”的日軍第5師團，取得崑崙關大捷。杜因此成了抗日名將，蔣介石對這個得意門生愈加器重，時常委以重任。
圖：崑崙關大捷
1942年初，中國向緬甸派出遠征軍抗日，杜聿明又被蔣任命為第一路副司令長官。然而，人算不如天算，剛開始遠征軍先攻後守，用逐次抵抗戰術與日軍5個聯隊激戰，達到了以少勝多、以劣制優的目的，成為抗戰史上罕見戰例。後來，由於中英聯軍指揮官史迪威指揮失誤，杜率領的遠征軍走上了慘敗境地，不得已向國境線撤退回國。
圖：中國遠征軍赴緬作戰
然而，當杜聿明率殘部回國後，當面向蔣檢討，說“這次作戰失敗完全是學生指揮無能所致，學生未能為國爭光，甘願受處分！”而對赴緬作戰的艱辛，和聯軍指揮的失誤等隻字未提。
其實，杜所率的遠征軍戰敗後回撤，途經最荒涼的野人山時，不僅崇山峻嶺、人煙稀少，給養困難，而且蚊蟥肆虐，瘴氣迷漫，沿途官兵慘不忍睹，很多人屍骨暴野。連杜聿明也身染重病，幾乎殞命，全靠侍衛用擔架抬行。當時，為記錄野人山行軍之難，杜聿明每走一天就用刀在擔架扶手刻一道槓，後來直到刻滿38道槓槓時，杜聿明才率著殘部走出可怕的野人山。
正因杜聿明這種“忍辱負重精神”，蔣介石後來不僅沒給杜聿明處分，反倒深受打動，竟提升杜為第5集團軍總司令兼昆明防守總司令，人稱“雲南二王”，與“雲南王”龍雲並駕齊驅。
圖：中國遠征軍和英軍赴緬甸抗日
杜聿明後來能成為老蔣信賴的心腹，最重要就是，杜受領蔣介石旨意，處心除掉了“不聽指揮”的“雲南王”龍雲，利用調虎離山之計，明升實削將擁兵自重的龍雲剿了兵權，調離了雲南，被逼赴重慶到中央軍事參議院任職。
除掉龍雲後，蔣介石對杜聿明優禮有加，要杜聿明飛抵重慶，饒有興趣面報“解決”龍雲的經過，還說“你解決龍雲對國家立了功，可是得罪了龍雲。龍雲到重慶後一再說‘一定要懲罰杜聿明，要把杜聿明調開雲南’，這樣，我先公佈撤職查辦你的命令，以後再任你別的職務。”
杜聿明很明白老蔣的心理，當即爽快表態，“只要於國家有利，我個人不計較任何名利地位。”話後，老蔣即發佈“杜聿明在雲南處理失當，著即撤職查辦”命令。兩天後，1945年10月18日，蔣介石再發布命令：任命杜聿明為東北保安司令長官。
至於後來，杜聿明按蔣介石旨意，在東北屯糧徵兵，與中共東北民主聯軍大打內戰，並於1946年5月奪得四平和長春，打出了一個所謂的“全盛”局面後，蔣介石和杜聿明這對超越一般人的師生關係，稱得上是巔峰時期。
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