祝允明是明代著名書法家，與唐伯虎、文徵明、徐禎卿並稱“江南四大才子”。字希哲，因長像奇特，而自嘲醜陋，又因右手有枝生手指，故自號枝山，世人稱為"祝京兆"。又與文徵明、王寵同為明中期書法家的代表。
祝允明
他家學淵源，能詩文，工書法。祝允明出生在文化氣氛很濃的蘇州，他的書學生涯是在前輩的言傳身教下開始的。其中對他影響最大的是外祖父徐有貞和岳父李應禎兩人。
祝允明草書
徐有貞擅長行草書。他的行草主要師法唐朝的懷素和宋朝的米芾。用筆直率而華美，結構瀟灑多姿，很得古雅之氣。
在祝允明二歲時，徐有貞奉詔回蘇州閒居，祝允明時常寄宿在外公家裡，因此徐有貞的書法風格對他影響是很深遠的。
李應禎也是一個有名的書法家。祝允明也一直得到李應禎的指導。在跟從岳父學書的十幾年中，李應禎對於祝允明在書法的發展上起了很大的作用。
祝允明小楷
文徵明在日記中記載，李應禎在晚年告訴他，說自己學習書法四十年才開始有所得，並向文徵明論述了書法上的很多道理。李應禎留下的尺牘，秀麗而又有氣度，行筆自然大方，橫向取勢的撇、捺、橫都很生動有致。字的大小，粗細變化自然。他這種富於抒情性的行草書對祝允明也有很深的影響。
祝允明自己談幼年時學習書法，說前輩不讓他學習近代人的字，看到的都是晉唐人的字帖。所指的應該是楷書的學習。應該說祝允明幼年在兩位前輩的指導下，打下了很好的底子，為日後的發展作了鋪墊。同時兩人的書風的優點也影響了祝允明。
由於與唐寅遭際與共，情性相投，民間流傳著兩人的種種趣事。唐伯虎與祝枝山是莫逆之交，二人經常往來，上門不必通報，臨別無需相送。祝枝山生性詼諧，貪杯中物。和文徵明、唐寅經常在一起飲酒猜謎。
祝允明的科舉仕途頗為坎坷，十九歲中秀才，五次參加鄉試，才於明弘治五年(1492)中舉，後七次參加會試不第。甚至其子祝續也在前一科中進士，於是祝允明絕了科舉念頭，以舉人選官。做了8年官後，稱病還鄉。
祝允明小楷《錄劉姬詞》
《錄劉姬詞及詠美人詩》是兩件裝裱在一起的祝允明小楷作品，雖然體貌不同，但都是祝允明小楷的精竭之作。彷彿能看到一位翩翩公子低眉作揖，才華無雙。
祝允明小楷《詠美人詩》
祝允明楷書早年精謹，師法趙孟頫、褚遂良，並從歐、虞而直追"二王"。祝允明的小楷，頗具鍾繇遺風。祝允明的《錄劉姬詞》和《詠美人詩》，這兩件小楷如美人出浴。
祝允明書法主要成就在於狂草和楷書。狂草來自懷素、張旭，更多的是接近黃山谷，提按和使轉的筆法交互使用，行與行之間的距離很緊，形成一種汪洋恣肆的視覺效果。更難得的是祝允明的楷書又寫得相當嚴謹，有晉唐人的古雅氣息。這種反差很大的綜合素養與唐代的張旭十分相似。
“醜人”祝允明，其實一點也不醜，他寫的楷書，簡直美出了天際。你覺得祝允明的楷書美嗎？
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