《初戀50次》這部電影，教會了男人怎麼去追求女孩子，同時也教會的女孩子如何去選擇男孩子。
亨利是一名海洋館的獸醫，對一位在餐館吃飯的女孩露西產生了好感。誰知第二天再去餐館與露西交談的時候發現露西根本不認識自己。面對一個記憶存在嚴重瑕疵的女孩子，亨利決定走進她的世界。
亨利開始採取不同的邂逅方式去“重新”認識露西。真是羨慕亨利，大家也一定希望在與追求對象產生誤會和分歧之後，能獲得亨利一樣重新再來的機會。
但是長此以往的邂逅，並不是長遠之計，亨利決定用錄像帶的形式，每天都給露西刷新歷史，讓她知道在這之前，亨利已經出現在了她的世界裡。亨利對露西的失憶症狀的接受，實際上是戀人之間互相包容的放大。女孩子的小脾氣似乎就是露西的失憶，而且她們會一直失憶下去，我們是應該像亨利一樣一次又一次的去接受，還是想其他人一樣一走了之呢？
亨利突然間發現似乎不管怎麼樣都不會讓露西記住自己，因為沮喪，亨利想要放棄。但是當他想起露西父親曾經告訴過他，“露西只在遇見你的日子唱這首歌”。亨利突然明白，露西一直都記得自己。
當亨利找到露西時，露西的畫作中，全是亨利的身影，其實在不知不覺中，亨利已經成為了露西生活的一部分。就如同有著壞脾氣的女友，也許她的脾氣永遠不會變好，但是如果她每次發怒，陪在她身旁的都是我們，那麼也許我們能夠成為那個幸福的受害者，“以後我的壞脾氣只會發給你一個人看！”
作為一個男人，也許更應該像亨利一樣去學著包容，每一次都抱著初次搭訕的緊張感，抱著初次交談得羞澀，抱著那種將她視為珍寶的眼光。如果男同胞每一次都將自己的伴侶當成是初戀，爭吵也許會少一點，溫情也許會多一些。
也終於明白，為什麼“男追女隔層山”。女孩子總是會補下層層的迷陣，讓男人付出一切的真心，只有這樣方能辨別出那些偽善的面孔與真摯的感情。
女孩子一生都在等一個追求自己的人，這個人會將每一個平凡的時刻變成奇蹟；這個人可以讓她變得更好，讓她主動去成為一個更加優秀的人；這個人會是自己最好的朋友；這個人會隨時拋開一起與她在一起，不畏困難艱險，直至天涯海角。
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