隋末大亂，群雄並起，在諸路反王中，無論從家世還是才能，李密都是人中魁首，他之謀才並不遜於李世民。在反隋的先頭陣營裡，李密領導的瓦崗軍實力也最為雄厚，不但擁有兩大糧倉之利，麾下還聚雄兵數十萬之眾，雲集秦瓊、程知節、羅士信、裴仁基、單雄信、徐世勣等猛將，但就這樣一把好牌，李密在愈演愈烈的群雄逐鹿中卻早早退出對天下的爭奪，最後落魄至依附李淵的地步，因嫌李淵給官太小而心生不滿，準備再起鍋灶時被伏殺於途中。一代梟雄落得如此下場，也是令人不勝噓唏！
李密從輝煌走向失敗，其中緣由，本文就為你細細道來。
貴胄出身，少露崢嶸
李密和李淵一樣，都是世家出身，他的祖上李耀是北周的刑國公，父親李寬是北周八大柱國之一，驍勇善戰，謀略過人，在隋代周後，李寬仍頗受隋文帝楊堅賞識，被封為蒲山郡公，是隋朝一代名將。
李密不但世襲了他父親蒲山公的爵位，也繼承了李寬過人的謀略。李密早年時就已展露出不同凡人的異稟，曾入選宮廷侍衛，被隋煬帝撞見，楊廣一眼就瞅出李密異與常人的氣質，就對左右說李密眉宇不凡，有異像，不宜擔任侍衛，就把他剔出了侍衛隊伍。
《新唐書》：帝曰：“此兒顧盼不常，無入衛。
而越國公楊素也是有過人的眼力，他在道上見到李密讀《項羽傳》，一番交談下來，楊素甚是驚訝於李密過人的才識，稱讚其見識不凡，有異才，不是尋常之輩。回到家對兒子楊玄感也說起了路見李密的事。
《新唐書》：歸謂子玄感曰：“吾觀密識度，非若等輩。”
受父親話語的啟示，楊玄感便開始與李密結交。
隨楊玄感起兵，走上反隋之路
大業九年，隋煬帝又一次遠征高麗，命楊玄感在黎陽為大軍督運糧草。隋煬帝連年征戰使得百姓疲敝，怨聲載道苦不堪言。對隋煬帝早心懷不滿的楊玄感一直伺機造反，見此次隋煬帝發兵遠征，國中空虛，自己被留在後方督運糧草，便想趁機在黎陽起兵。他便找來李密為他謀劃。
心懷大志卻不便隋廷重用的李密也是一拍即合，在審視形勢後，為楊玄感出了上中下三策供其選擇，上策：趁隋煬帝率軍遠征高麗，堵截他的歸路。李密給楊玄感分析道，“煬帝遠在前線與高麗作戰，斷了他的糧草，隋軍必不能久留，只能回撤。南面是渤海險阻，而北面有契丹、奚族、突厥等胡人為隱患，隋軍回師就只能走幽薊這一條路。如果將軍率重兵阻斷薊州歸路，在前有高麗內無糧草的困境下，隋軍不戰自亂，到時只需振臂一呼，隋軍士卒都會向你歸降。不動一刀一槍定能擒捉隋煬帝。”
說完上策，見楊玄感對此沒什麼反應，李密又獻上了中策，建議楊玄感揮兵先攻取關中三秦之地，關中物產富饒，四面地勢險要，是易守難攻之地。現關中正守備空虛，此時進兵必易於攻取，只要佔據了長安，坐擁關中有利之地，即便隋煬帝回師來攻，也可據地利優勢而守。楊玄感對李密的中策仍無動於衷，李密見此，只得說出他的下策。若想求得便利，就近可率軍攻打洛陽。洛陽雖近，但城防堅固又有重兵駐守，一時並不容易攻取，一旦攻城不克，反易遭來援的隋軍包圍，易遭內外夾擊。
李密顯然是最不看好下策，但官二代的楊玄感在聽到李密說出的下策時，卻如獲至寶，撫掌笑道，“君的下策明明是最好的計策，何故舍近求遠，繞著城關走？拿下都城洛陽，隋朝大臣家眷俱在城，以家眷為人質，諸大臣豈不都要聽命於我。拿下洛陽，也足可向世人宣示我大軍威儀，天下百姓必會歸附於我。”
見自己的計策不被楊玄感採納，李密也只能無可奈何。楊玄感自以得計，率軍直撲洛陽，雖然開始打了幾個勝仗，不但沒有得到百姓響應。反而招來了宇文述、來護兒率軍圍剿，，楊玄感再次問計於李密該如何辦時，李密勸他假造隋軍隴右統帥元弘嗣造反的消息，以詐開潼關繼續去奪取關中。楊玄感便率軍西行，途經陝縣時卻變了卦，不顧李密再三勸阻，想要攻打弘農宮，弘農宮打了三天沒打下來，追軍已追了上來。最終，楊玄感兵敗被殺，李密雖僥倖逃進了潼關，但還是被官府擒獲。在押送途中用金銀賄賂了差官後才得以逃脫。
李密的第一次創業就這樣草草收場，遇到楊玄感這樣不靠譜的主，差點早早丟了性命。但李密的雄才謀略已經顯現。
得遇翟讓二次創業
李密在淮陽隱姓埋名，以劉智遠的名義過了一段時間隱居生活，隱居期間以收徒教學為生。最後身份洩露只得繼續逃亡，最後，只得投靠瓦崗寨的翟讓。
開始時，翟讓並不信任李密，甚至還被手下慫恿差點殺掉他。李密用自己擅長的謀略贏得了翟讓的信任。他從戰略大局上為翟讓謀劃天下形勢，鼓動起翟讓爭奪天下的壯志，又著眼當前瓦崗軍所處境地，讓翟讓先攻下滎陽，籌措好糧草，擴大勢力以便迎戰隋軍。
翟讓被李密的才能所折服，對他委以重任。瓦崗寨在李密加盟後，先後收服周圍各路大小反隋勢力，實力得到快速壯大。瓦崗寨的聲勢引起隋朝注意，便派張須陀來征剿。翟讓曾在張須陀手上吃過大虧，很是畏懼，便想著要逃跑。李密卻安慰他道：“張須陀不足為懼，此人雖驍勇但無謀略，這次他若前來，必定能打敗他。”
李密先引一支軍馬埋伏，讓翟讓率軍去誘敵張須陀，待到張須陀進入埋伏地後，指揮軍兵一齊殺出，翟讓也回過頭來絞殺，兩軍夾攻下，隋軍大敗，張須陀被當場斬殺。
首戰告捷，李密進一步得到翟讓信任，放手讓李密單獨統率軍隊。這時的李密開始放眼大局，不安於幾萬人馬嘯聚山林小富即安的草寇生活。他向翟讓進言，“現隋帝昏聵，百姓饑荒，天下呈紛爭割據之勢。我們不能安於流寇之身，應打下興洛糧倉之地，開倉放糧賑濟百姓，爭得百姓擁戴，據有民心，一聲呼應，便可聚百萬之眾，到時天下還能有誰不服從於我們呢？”翟讓對李密之言無不應允，讓李密自率兵去奪取興洛，自己做後續策應。這時的翟讓已自感聲望和才識已遠不如李密。他只能起著輔助作用。
拿下興洛後，也確如李密所料，民眾紛紛趕來投奔瓦崗軍，一時雲集了數十萬人。瓦崗軍浩大的聲勢震動了隋朝，派出虎賁郎將劉長恭征剿。李密自然成為全軍臨時總指揮，指揮瓦崗軍擊敗了劉長恭。接連擊敗官軍，李密的卓越才能徹底讓翟讓誠服，翟讓雖是農民出身，卻是個光明磊落心胸寬廣的人，並不計較個人的利益之得失。深感自己才不配位，認為瓦崗軍只有在李密的領導下才會更有前途，而自己如果繼續坐在首領位置上會耽誤瓦崗軍的發展。翟讓便毅然將首領之位讓與李密，號召全軍尊李密為魏公。
李密掌控瓦崗軍後，對瓦崗軍進行了梳理改組，正式有了名號，不再是草莽流寇，有了正規軍的模樣，將領們也得到了分封賞賜，瓦崗軍改以洛口為大本營。又相繼吸收了山東長白山的孟讓、南鞏縣長史柴孝和、侍御史鄭頤、虎賁郎將裴仁基攜子來投，瓦崗軍的實力蒸蒸日上。又攻下了洛倉，對洛陽形成了直接威脅。李密命人寫了討伐隋煬帝的檄文，檄文裡盡書隋煬帝的罪狀，瓦崗軍也正式樹起了反隋大旗。
柴孝和向李密獻策，“讓裴仁基守洛倉，繼續對隋軍展開威逼之勢，翟讓守大本營洛口，而李密親率精銳之兵突襲長安，拿下長安城。背依關中富饒之地培育根基，待得實力進一步壯大後再出來爭奪天下。”柴孝和還以項羽當年棄關中而失天下，劉邦踞關中而得天下的歷史來勸諫李密。
李密對柴孝和的想法很是贊同，其實，這和當初他曾給楊玄感獻過的計策是一樣的，當時，他也是主張楊玄感想奪取長安以爭天下，輪到他自己做決策時，他開始顧忌於自己手下都是山東人，不願隨他遠行奪取長安。同時，還擔心留守的人原是綠林草莽出身，一旦他率軍遠征，這些人到時就會擁兵各自稱王。李密思前顧後，只得放棄奪取關中的打算。一生之敵，王世充
大業十三年九月，隋煬帝遣王世充率軍十萬征剿李密。這王世充可不是一般人物，出身雖平凡，其人好學博覽，人極具狡詐雄略。王世充本西域胡人，其祖父早死，其父隨祖母改嫁王家，原姓支，後改姓王。
王世充來勢兇猛，首戰李密便告失利，心腹柴孝和也溺水而亡，柴孝和之死讓李密極度悲痛，以至痛哭不已，柴孝和對於李密之重要不言而喻。王世充贏得首戰勝利後，在洛口倉西邊紮營，與李密相峙一百多天，雙方交戰六十多次，互有勝負。這期間，陸續不斷有人馬歸附李密，李密又乘勢拿下糧倉重鎮黎陽。
殺翟讓，統一瓦崗
瓦崗軍日漸強盛已漸有問鼎天下的實力。翟讓的部將王儒信便鼓動翟讓奪回瓦崗軍的掌控權，翟讓之兄翟寬也慫恿，甚至說翟讓，“你若不願當瓦崗軍之王可讓與我來當。”李密獲知了翟讓這邊人的動靜，便想先下手為強除掉翟讓。在一次擊敗王世充後，翟讓到李密的營帳裡飲酒作樂。李密覺得這是個除掉翟讓的好機會。於是在酒宴間隙，拿出一張弓趁翟讓觀賞時，讓侯在翟讓身後的侍衛斬殺了翟讓，一起還誅殺了王儒信及翟寬，隨翟讓而來的徐世勣也在混亂中被砍成重傷，幸李密及時喝止，才倖免一死，單雄信跪地求饒，李密愛其才將其放過。
誅殺了翟讓，李密統一了瓦崗軍，對翟讓的舊部並未進行清洗，反進行了安撫，對其舊將如單雄信、徐世勣、程咬金等仍繼續委以重任，維繫了瓦崗軍的基本穩定。
在除掉翟讓統一瓦崗軍後，李密著手全心對付王世充。王世充夜襲洛城，被李密擊敗，王世充便把軍營從洛口西面移至北面。在洛水架起浮橋對李密展開進攻，一開始李密不敵，隨後，李密組織精銳敢死隊衝擊隋軍，隋軍隨即大敗，此役，王世充近乎全軍覆沒，獨身逃脫。
此戰徹底擊敗王世充後，李密控制的地盤東到海濱、泰山，南到長江、淮河，周圍郡縣都紛紛歸順。竇建德、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等都上表勸李密稱帝，而李密以還沒有拿下洛陽予以拒絕。
大業十四年，李密率三十萬大軍佔據金墉城，並以此為都城，派兵屯駐邙山，進一步壓迫洛陽，宇文化及在江都縊死了隋煬帝，立秦王楊浩為傀儡皇帝。洛陽的隋朝勢力見隋煬帝已死，轉而擁立越王楊侗即位。楊侗想借李密的力量來對付已成為洛陽權臣的王世充，便冊封李密為太尉、尚書令、東南道大行臺行軍元帥、魏國公，同時又讓李密先平定宇文化及再進洛陽佐政。
李密自然明白楊侗這是借刀殺人之計，但他仍然接受了楊侗的封賜，並遵從楊侗的旨意征討宇文化及。依李密當時的想法，若不答應楊侗，則可能要同時面對南來的宇文化及和洛陽方面的隋軍兩相夾擊，暫時歸附洛陽政權，則可避免腹背受敵。既然要爭奪天下，宇文化及是遲早要面對的一個對手，還不如趁此機會先打敗宇文化及。
李密知悉宇文化及遠道而來，軍中缺糧，亟需速戰速決，便不急於與之交戰，只以守代攻，阻截他。宇文化及被阻在黎陽城，久攻不下。李密假裝與宇文化及講和，誘得宇文化及不再約束士卒用糧，待其發覺中計時，糧草也差不多消耗完了，宇文化及大怒率軍與李密交戰。這一戰李密雖然最終獲勝，但瓦崗軍也損失慘重，李密自己也受了箭傷。在李密和宇文化及殺得血流成河時，王世充在洛陽殺了政敵元文都、盧楚等人獨攬了朝政。
等李密準備去洛陽時，得知洛陽已被王世充掌控，只得退回金墉城。王世充這邊重新整頓兵馬，再次率軍來征伐李密。李密雖佔有糧倉，卻缺少金銀財物，他只對新歸降的士卒進行了賞賜，此舉引得瓦崗軍舊部心生怨言，李密也沒有很好的進行安撫。
邙山之戰，走向沒落
為迎戰王世充，李密派王伯當駐守金墉城，徐世勣鎮守黎陽，邴元真守興洛倉，自己率軍奔赴偃師，他把軍隊一分為三，自己和程知節率內馬軍駐紮邙山，單雄信率外馬軍駐紮在偃師城北，三軍互為犄角，相互呼應。當王世充率軍來攻時，李密派裴行儼和程知節出戰，雙方戰不多時便各自罷兵撤退，此戰，瓦崗軍這邊程知節和裴行儼等多名戰將受傷。第二天再戰，李密戰敗，裴仁基、祖君彥等將還被俘虜。李密逃往洛口，守偃師城的鄭廷頁見李密兵敗，便率軍向王世充獻城投降。
途中李密暗中察知鎮守興洛的邴元真和王世充勾結準備投降，他怕影響軍心，沒有聲張，想等王世充渡洛水時，趁其渡到河中心時再發起進攻。誰料他的偵察部隊關鍵時候出現了問題，竟然沒有偵察到王世充渡洛水，待到發現時，王世充已開始列陣準備交戰了，李密預料抵擋不住王世充的進攻，便率軍繼續逃跑。興洛城的邴元真率眾也投降了王世充。李密本待逃向黎陽的徐世勣，卻被手下人勸阻，說徐世勣本是翟讓舊將，當初殺翟讓時，徐世勣也差點送命，難保他不會在此時報舊怨。李密只得作罷。
走投無路的李密只得投靠已佔領關中的李淵，李淵對李密還是不錯的，授於他光祿卿頭銜，封邢國公爵號，還把表妹獨孤氏嫁給他。李密對沒有享有三公之位心懷不滿，在李淵派他去招撫以前舊部時，途中想要造反，最後被唐將伏殺於陸渾縣南邢公峴。
綜上所述李密的人生軌跡，其失敗體現在以下幾方面
一、根基不穩，核心班底力量不足
李密最初是走投無路孑然一身投靠的翟讓，在瓦崗軍站穩腳後，逐漸有了聲望，通過招募各路義軍和招降朝廷的將領才培植了一些自己的勢力，這點力量還是太弱，並且隊伍的凝聚力也不夠，並不能成為主導力量，在柴孝和勸他奪取關中，據長安而窺天下，李密顧忌再三並沒有執行，他所擔憂的是瓦崗軍是綠林土匪出身，這群人成分複雜，軍心很容易散，害怕自己一旦率軍遠征關中，留守的人馬就會本性復發，各自據地稱王，瓦崗軍會分崩離析。二是擔心由於士卒皆是山東本地人，難捨故土不願遠行，無法確保他們會一直效命自己，在途中不出現譁變。所以，只能呆在山東河南一帶慢慢打，不敢做出超常規的舉動。
後來奪得天下的李淵用的就是李密想用卻沒辦法執行的策略，先佔據了關中，然後再逐鹿中原，最後把諸雄一一收拾乾淨建立了大唐。
柴孝和在與王世充的交戰中不幸溺水而亡，他的死之所以讓李密哭得傷心，也是因為李密能倚重的心腹本來就少，柴孝和再一死，能用的人就更屈指可數。
二、內部火併，沒有妥善處理好翟讓一派
對於翟讓，殺與不殺都是可以的，當然，最好是不殺，其實殺與不殺就看策略佈置。不殺，翟讓的部下雖在慫恿翟讓重奪領導權，但翟讓並沒有做出反應，如果李密擔心翟讓以後變卦，大可徐徐圖之，在培育好自己的班底後，羽翼豐滿後再慢慢清理翟讓的核心舊部，以明升暗降穩住大局，架空翟讓。到時，自己的勢力構建完成，問鼎天下後，翟讓再怎麼樣也翻不出什麼浪花。
如果一定要殺翟讓，事後的處理也當乾淨利落。分階段對瓦崗軍進行整合，但李密的處理方式完全錯誤。在殺了翟讓後，李密並沒有對翟讓心腹舊部進行趕盡殺絕，相反是進行安撫並仍委以重任，以維護瓦崗軍內部穩定。伊始如此做是完全正確。但日後在局勢穩定下來後長時間仍不對內部權力結構進行調整就是失策，李密是被起初的穩定所矇蔽，他不知道的是，起初的穩定只是表面現象，實質上翟讓一死，瓦崗軍舊部已是離心離德，信任的基礎非常脆弱，在順境時還可以維繫這種穩定，一旦處於逆境，矛盾就會充分暴露，成為致命傷害。從以後的事情發展來看，也確實如此，翟讓的核心舊部們仍然在李密的陣營裡佔據著重要力量，而在關鍵時刻，成為李密失敗的主因。
在與王世充對決偃師時，忠於李密的力量持穩重態度，以守為主，而翟讓舊部以單雄信為主的則力主主動尋王世充決戰，當時裴仁基（裴仁基作為隋廷投降過來的將領，是李密的心腹）建議是，用疲兵之術來調動王世充，即分兵守住各要道，不主動與王世充交戰，另派精兵乘洛陽空虛直搗洛陽。如果王世充回師洛陽則瓦崗軍不動，如果王世充不動，則瓦崗軍攻擊洛陽。也就是敵動我不動，敵不動我就動的策略。李密雖然沒有采納裴仁基去襲擊洛陽的計策，但他也是主張堅守不出，他看得明白，王世充遠來缺糧，軍隊不易持久，用堅守不出來消耗王世充，時間一長，王世充自然兵敗。無論是裴仁基還是李密的對敵之策都切中了王世充的弱點，採用哪個都可以。但以單雄信為首的翟讓舊部輕視王世充，強烈要求出戰，李密迫於眾將壓力，只得同意，結果，被王世充打得大敗，裴仁基和他的兒子裴行儼一干眾將被俘。李密不但損兵又折將，損失重大。
作為一軍統帥，迫於手下將領的壓力，李密自己的意見反而不能實行，違心的執行了明知錯誤的對敵之策。可見，李密對瓦崗軍的掌控力有多弱，翟讓舊部集團仍然佔據著主導力量，這就是李密在殺了翟讓後續整合工作的重大失敗才致如此。
雖經此敗，王世充還並未傷及瓦崗軍之根本，李密本還有一戰之力，但不久，單雄信宣告投降王世充。守興洛的邴元真也投降，翟讓舊部集團開始倒戈。又給了李密緻命一擊，即便如此，李密還有黎陽重鎮，黎陽還有一支重兵，但無投無路的李密卻不敢去黎陽重振旗鼓，因為守黎陽的徐世勣也是翟讓舊部的核心成員。
三、貴族出身的李密缺乏士族集團的支持
李密出身貴族，四世三公之家，但如此顯赫的身世他並未很好的利用，之所以在瓦崗陣營裡缺乏力量支持，根本所在在於他並沒有招納到隋朝的士族集團的力量，以致在用人上捉襟見肘，力量孤單，全憑個人的雄謀左支右絀。究其緣因，在於他在隋朝還處於正常運轉的情況下就造了反，楊率感起兵就並未得到天下響應，這也影響了李密在士族集團的聲望。後來又混跡於瓦崗軍這幫土匪流寇裡，也是為這些門第世家子弟所不齒，
而與李密成反例的李淵則是相反，廣納賢能，得到了士族們的支持。這也是李密失敗之所在之一。
結語
李密之才遠高李淵，最終歸附李淵身死非命，關鍵還是在於他始終未能調和內部問題，麾下人馬雖眾，並未有效整合，以致雄偉的建築建於累卵之上，雄則雄矣，實則危機四伏。
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