《特赦1959》中陳賡去功德林看望被俘的國軍將領時，眾人都激動不已，尤其是和他同期的黃埔同學，特別是和陳賡緣分匪淺的宋希濂李仙洲等人，更是感到非常興奮，只有杜聿明表現非常平淡，別人問他，他回答說，他在黃埔期間並不活躍，和陳賡這樣的活躍分子來往不多，並不熟悉。
杜聿明說的當然是實話。杜聿明雖然出身於黃埔一期，但是在校期間表現一般，並不出眾，和陳賡這種黃埔三傑級別的人相比，他基本上屬於默默無聞的那種人。原因其實也不難理解，他性格比較內向冷靜，話不多，心思沒有那麼活絡。而且他的成績也沒有多出眾，所以在學校並不被重視，甚至可以說有些不起眼。
黃埔畢業以後，杜聿明的升遷速度只能說中規中矩，不算很快，但是也不算慢。原因不難理解，他作為黃埔一期生中少有的北方人，在以湘軍，滇軍和粵軍為主的黃埔一期生中沒有什麼根基，畢業後在部隊裡也沒有靠山，基本上就是靠自己打拼。所以，到抗戰爆發時他的地位並不是很高，只是裝甲兵團團長，實際上相當於一個旅級單位。
就是這個地位，還是杜聿明總自己的努力換來的，正如他在《特赦1959》中說的，是在參加圍殲鄂豫皖根據地的時候，他在徐庭瑤的手下當團長，因為在關鍵時刻救了徐庭瑤，從此受到徐庭瑤的重視，才開始飛黃騰達。這個情況和王耀武相似，他和王耀武雖然同歲，但是他是黃埔一期，而王耀武是三期，發跡時間也差不多。
不過，到抗戰爆發時，杜聿明雖然級別不高，但是已經明顯很受重用了，他雖然只是裝甲兵團團長，但是這是當時國軍唯一的一個裝甲兵團，是一個作為種子培養的部隊，而他當團長，已經說明他在國軍統帥部掛上了號。但抗戰初期，國軍一敗再敗，裝甲兵團並沒有特別突出的表現，一直到擴編為二百師之後，又擴編為第五軍，他升任軍長，才開始比較受重用了。
而從受命率遠征軍出國作戰開始，他的重要性就很明顯了，雖然喪師辱國，但是他個人並沒有受影響，回國後仍然繼續升遷，並且在五華山事件中堅決貫徹校長命令，從此就成了嫡系親信。抗戰結束後，他又力主進攻東北，雖然一度被撤職，但是到決戰階段，他仍然是蔣最信任的將領，淮海戰役和遼瀋戰役都有他的參與，淮海戰役更是實際上的總指揮。
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