1912年，关山月出生在广东阳江县的一个小村。他从小喜欢画画，尤其喜欢岭南画派领袖人物高剑父的作品，自己常常临摹。但因家境贫寒，无力支持他学习美术，他只能读了免费的师范。但一次机缘巧合，他成功得到高剑父的赏识，被收为弟子。虽然有了难得的学习机会，但关山月的艺术之路走得并不平坦。
1934年，关山月大学毕业后，进入广州的一所学校教书。一个细雨淅沥的冬夜，他正在煤油灯下批改作业，忽然，一篇学生日记映入眼帘：“父亲病倒了，没钱请医生，也许我要被迫退学……”他想起自己的父母，眼眶湿润，翻到作业本的封面，写下这句话的学生，名字叫“李小平”。
左一为关山月
这个16岁姑娘李小平，正是关山月班上年龄最大、成绩最好的学生。曾经同样穷困的关山月，顿时对她起了恻隐之心。为了帮助李小平，他出钱为李家父亲看病，为她申请到免费的三餐。即便关山月用尽了全力，但命运还是不可逆转。不久，李小平的父亲去世了。
屋漏偏逢连夜雨，李小平之前为了给父亲治病，借了不少钱，父亲去世后，债主上门封了房子，十六岁的小平流落街头，被一个校工大姐收留。关山月得知小平的遭遇后对其照顾有加。从此，李小平住在学校里，靠兼做杂工维持生计。那时，身为教师的关山月，带着弟弟也住在学校，李小平便常常帮他洗衣扫地，时间一长，彼此印象颇好，日久生情。1935年，在其他老师的撮合下，24岁的关山月和17岁的李小平结为伉俪。
关山月与李小平
考古学家商承祚，曾形容关夫人：“聪明机智，仪态万方，且富有特性，即有事来临时，过于紧张慌张夸张，故称三张大姐。”关山月则恰恰相反，“做事定，语言定，行路定，饮食定，故也有四定先生之称。三张持家有道，使四定专于一而无后顾之忧。”这也是他们夫妻俩恩爱互补的真实写照。
晚年的关山月夫妇
婚后，李小平承担了所有家务，并帮忙照顾丈夫年幼的弟弟。但关山月一个人的工资，养活三个人却捉襟见肘。一个傍晚，关山月回到家里，见桌上放了三碗米饭，他端起一碗便吃，不料刚扒拉了两口就呆住了，浅浅一层米饭下，竟然反扣着一个小碟子。关山月再一看，这是妻子常坐的位置。原来，家里的米并不够吃，但妻子不想他知道。于是，每次在自己吃饭的碗里面扣一只碟子，这样看起来碗里的饭盛得满满的，其实只有面上一层。关山月被深深感动，他决心努力作画，以后再不让妻子受苦。有了温暖家庭的后盾，关山月的绘画风格也一天天成熟起来。
关山月与妻子李小平
可是，眼看着一家人的日子逐渐好转，意想不到的灾难，却让这个原本幸福的家庭变得支离破碎。1938年的一天，关山月正在广州郊外写生，这天日军突然向广州发起进攻，并侵占了广州。炮火硝烟中，惊慌失措的老百姓四处逃亡，由于交通受阻，关山月不幸与妻子失散。无奈之下，他带着友人赠送的三块大洋，背着一袋炒米和画稿，辗转到澳门寻找老师高剑父。
高剑父（中）、陈树人（左）和关山月合影
战乱之中，一路颠沛流离的关山月，终于在澳门的普济寺，与避难于此老师高剑父团聚。栖身寺庙的关山月，饱尝饥饿潦倒。后来，寺里的和尚就劝他：“不如出家吧，好歹有口饭吃。”想到国内战火连天，妻子和弟弟生死不明，关山月叹息着说：“我妻子早早失去父母，无依无靠，跟着我这几年，也没过上一天好日子。现在我们虽然失散了，我无论如何也要找到她。”
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