蔣介石父蔣肇聰繼承祖業經營鹽鋪，1895年病逝。蔣介石由母親王採玉撫養成人，幼年入塾，誦讀經史。1903年入奉化鳳麓學堂，兩年後至寧波箭金學堂就讀。1906年初肄業於龍津中學堂，4月東渡日本，入東京清華學校，結識陳其美等人，受到反清思想的影響。年末回國，1907年考入保定全國陸軍速成學堂，習炮兵。1908年春赴日，入東京振武學校，1910年冬畢業後，入日本陸軍第十三師團第十九聯隊為士官候補生。投身民主革命獲得 孫中山 的器重，辛亥革命爆發後，蔣介石回上海，受陳其美指派，率先鋒隊百餘人至杭州，參加光復浙江之役；嗣後在滬軍都督陳其美部任滬軍第五團團長，與陳其美、滬軍第二師師長黃郛結拜為“盟兄弟”。
陳其美常在孫中山面前誇耀蔣介石，稱其“一定能成為革命實行家，是同盟會裡難得的人才”。
1913年，在陳其美的引見下，蔣介石與孫中山第一次會面。那天，蔣介石特意穿了一身筆挺的士官制服，彰顯出青年人的意氣風發，給孫中山留下了深刻的印象。
因為早有準備，在與孫中山的交談中，蔣介石應答自如，且言談間頗有一番見地。孫中山對蔣介石不吝誇讚之詞，稱他將來必會成為革命的棟樑、青年的英雄。
1922年6月，陳炯明見北伐軍揮師北上後方空虛，乘機兵變。6月16日當晚，孫中山離開總統府後，在白鵝潭登上楚豫號軍艦。6月18日，孫中山向回溪口老家的蔣介石去電，稱：“粵局危急，軍事無人負責，無論如何請兄即來助我。”一個星期後，蔣介石從上海啟程赴穗，於29日登上永豐艦，與孫中山“相顧愕然，訊談前昨事及各方情況，至夜分乃已”。
蔣介石登艦後表現積極，一面坐鎮舵樓，指揮作戰；一面和水手們一起從事洗涮甲板的勞動。以鼓舞士氣。42天的患難，增加了孫中山對蔣介石的信任，孫中山萬分感動稱“蔣君一人來此足當兩萬援軍”。
此後，蔣介石開始受到孫中山的器重，為日後執掌國民黨大權打開了一條通道。
1924年在確定黃埔軍校校長人選時，孫中山提議由蔣介石出任，但立即遭人反對，說蔣介石曾在建校最困難的時候，甩手不幹。孫中山則力排眾議，甚至表示，如果不讓蔣介石當校長，他寧可不辦這個軍校。周恩來後來在談到孫中山選用蔣介石做校長的原因時認為：一是因為蔣介石是陳其美的徒弟之一，因而得與孫中山接近；二是在永豐艦的事情上，蔣介石投了一個機，獲取了孫中山的信任。
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