橡樹資本在全球金融危機爆發後的逆市投資是這5次押注中的一次。2008年9月危機爆發後，市場情緒極為悲觀，但是橡樹資本在2018年的最後15周，以平均每週6.3億美元的速度購買不良債權資產，共計買入逾90多億美元。這些交易給橡樹資本的長期業績帶來巨大貢獻。
馬克斯回憶，當時很多人感覺金融市場就要崩潰，他沒法證明這個假設錯誤。但是這樣分析，可能情境不外乎兩種，一種是市場確實崩潰，投資者做什麼都無濟於事、不再有意義；但是如果市場沒有崩潰，作為職業投資經理人在市場價格大幅下跌之時沒有買入資產，就有負投資人的委託，錯失一個投資良機。
這段時期的投資讓橡樹資本成為從危機中得益的少數幾家金融機構之一。馬克斯在接受財新記者採訪時補充道，當時很多人質疑橡樹資本的大膽做法，自己不得不重新驗證作出的分析判斷；在此基礎上堅持買入行動，“你認為得益於有膽（gut），我稱之為決心（resolution）。”
橡樹資本得以執行這一大規模投資動作的另一個條件是手握資金。2007年，該公司募集了一支總額高達140億美元的基金，該規模為公司有史以來最大。
目前，美國經濟已連續擴張10年有餘，在馬克斯看來已屬週期晚期階段。但是，橡樹資本還未如2007年那樣募集大額新基金。今年以來，已有黑石、阿波羅等多個頂級另類投資機構募集規模超200億美元的新基金、攢足“幹火藥”。
李克平對馬克斯基於市場是否崩潰的二分邏輯判斷及行動表示贊同，但是坦言，自己經歷這一局面時，也對潛在的第三種情況感到不安。除了崩潰和不崩潰，還有一種可能就是類似日本市場在1990年後又沉迷了20年的情況。這類情境可謂橡樹資本擅長的逆向投資殺手，馬克斯對此怎麼看，會如何應對？
在1988年攀升至近39000點後，日經指數最低曾下跌至不到8000點。但在馬克斯看來，日本這樣的情況不太會在中國或美國發生。日本經濟最主要的一個問題是經濟缺少活力，在此情況下國內各方還有較高的滿足感，這是全球範圍內一個比較獨特的現象。
不過如今，美國等一些國家長期依靠貨幣政策，乃至減稅政策支撐，衰退遲遲未來，是否亦可能進入類似的“慢性病”狀態？
馬克斯表示，當年並非僅僅基於上述簡單邏輯“入市”。雷曼破產後，橡樹資本買入的都是優先級的債權資產（senior debt）。此種投資標的收益更多來自於合同所做規定，不必來自市場上漲。
債權資產持有者在債權到期時會獲得所有利息以及投資本金。如果債務人沒法完整兌付，基本上就要走破產清算程序，此時，優先級債權人有優先求償權。而考慮到當時橡樹資本是少數在市場上作買入動作的投資者，有很大的定價權，得以以較低價格買入資產。假設以票面價格的30%買入，不必指望資產價格漲回到票面價格，只要能獲得票面價格的50%，就已經是1.7倍的回報。
橡樹資本目前為全球最大的不良債權投資機構。債權投資在其1200億美元資產管理規模中的佔比約70%。馬克斯自上世紀 90 年代初開始撰寫的投資備忘錄，頗受同為價值投資倡導者的巴菲特推崇。
在馬克斯看來，這筆投資得益於投資邏輯、投資心理，以及財務等多方面因素的合力。
李克平隨後評論道，《週期》一書談到這筆逆市投資時的一句話令他印象深刻，“我們最終得到的好結果，並不是唯一可能轉化為現實的結果。” 換句話說，馬克斯並不認為這一成功是板上釘釘的事，而是和歷史的隨機性和偶然性分不開。“很多人會理解為這是他的謙虛，我覺得這裡面更多體現了對市場、對未來的敬畏之心，這是投資的真諦。”
備註：馬克斯自1978年開始投資高收益債，1995年創建橡樹資本管理公司，目前管理資產規模約1200億美元，成立後22年的平均年化回報近19%，與巴菲特掌管的伯克希爾·哈撒韋公司平均年化回報率相當。
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