能在近現代文學史上留下一筆的，都是了不起的人物，而梁實秋卻至少有三件事，足以載入史冊。
其一，與魯迅的論戰；其二，寫作雅舍小品；其三，翻譯莎士比亞全集。
先說第一件。
大陸的人認識梁實秋，大多是從魯迅那裡知道的，這位魯迅筆下的最大論敵，作為"喪家的資本家的乏走狗"，跟魯迅論戰整整八年（相當於八年抗戰），論戰內容涉及文學、教育、人性、階級性、翻譯理念、文藝政策等等各方面，高潮迭起，堪稱近代史上第一論戰。
兩人論戰的起源在1927年，梁實秋剛從美國留學回來，應《復旦旬刊》編輯的約稿，發表了一篇《盧梭論女子教育》，認為文學最重要的就是體現人性，對盧梭進行了批判。
文章發表後，引起了不小的轟動。魯迅對盧梭很敬仰，就寫了一篇《盧梭與胃口》，對梁實秋的觀點進行了反駁。過了兩天，可能覺得還沒過癮，就又寫了《文學和出汗》一文，繼續對梁實秋的文學觀點進行批判。
梁實秋年輕氣盛，對當時已名滿天下的魯迅毫不畏懼，回擊道："有一種人，只是一味的'不滿於現狀'，今天說這裡有毛病，明天說那裡有毛病，於是也有無窮無盡的雜感，等到有些人開了藥方，他格外的不滿：這一服藥太冷，那一服藥太熱，這一服藥太猛，那一服藥太慢。把所有藥方都貶得一文不值，都挖苦得不留餘地，好像惟恐一旦現狀令他滿意起來，他就沒有雜感所作的樣子。"
這是兩人的第一次交鋒。兩人的論戰趨於高潮是在1929年。那年，魯迅翻譯了《文藝批評》一書，梁實秋看後，認為魯迅的翻譯文風不合適，發表了一篇《論魯迅先生的"硬譯"》，進行了批評。而魯迅則以《"硬譯"與"文學的階級性"》進行了反擊。
當時的魯迅是左翼作家的精神領袖，因此很多左翼作家也都加入了論戰，尤其是馮乃超，在《拓荒者》發表文章稱："然而，梁實秋卻來說教……對於這樣的說教人，我們要送'資本家的走狗'這樣的稱號的。"梁實秋也不甘示弱，回敬道："《拓荒者》說我是資本家的走狗，是哪一個資本家，還是所有的資本家？我還不知道我的主子是誰，我若知道，我一定要帶著幾份雜誌去到主子面前表功，或者還能得到幾個金鎊或盧布的賞賚呢。"
據說，魯迅知道後，冷笑道："乃超還嫩一些，這回還得我來。"於是親自上陣，發表了那篇著名的《"喪家的""資本家的乏走狗"》，對梁實秋諷刺道："凡走狗，雖或為一個資本家所豢養，其實是屬於所有的資本家的，所以它遇見所有的闊人都馴良，遇見所有的窮人都狂吠。不知道誰是它的主子，正是它遇見所有闊人都馴良的原因，也就是屬於所有的資本家的證據。即使無人豢養，餓的精瘦，變成野狗了，但還是遇見所有的闊人都馴良，遇見所有的窮人都狂吠的，不過這時它就愈不明白誰是主子了。"
從此，兩人的論戰越來越激烈，涉及的內容也越來越多樣，儼然成了民國文壇最具戰鬥性、觀賞性的場面。
然而，魯迅去世後，梁實秋卻選擇了沉默，拒絕說魯迅一句壞話，連對自己的女兒都絕口不提。後來他的女兒去了美國，才知道了自己的父親曾跟魯迅有過那麼驚天動地的論戰。
有一次她問父親："你和魯迅為什麼互相看不慣？"梁實秋沉默良久，說："我跟魯迅並沒有仇恨，只是對問題的看法不同而已。"
梁實秋的第二件大貢獻，是他的《雅舍小品》。
"雅舍"這個詞聽起來很清幽靜雅，是每個文人都很嚮往的清靜之地，然而實際上呢？梁實秋曾專門描寫過這間"雅舍"："雅舍共是六間，我居其二。篦牆不固，門窗不嚴，故我與鄰人彼此均可互通聲息。鄰人轟飲作樂，咿唔詩章，喁喁細語，以及鼾聲，噴嚏聲，吮湯聲，撕紙聲，脫皮鞋聲，均隨時由門窗戶壁的隙處盪漾而來，破我岑寂。入夜則鼠子瞰燈，才一閤眼，鼠子便自由行動，或搬核桃在地板上順坡而下，或吸燈油而推翻燭臺，或攀援而上帳頂，或在門框桌腳上磨牙，使得人不得安枕……"
這下該知道"雅舍"是個什麼地方了吧？其實就是一所簡陋的合租房而已，而且房客還包括老鼠。那麼梁實秋為什麼要叫它"雅舍"呢？
那時候跟外界交流主要靠寫信，為了方便收信，梁實秋就在門口裝了個信箱，用什麼名字好呢？因為對門是社會學家吳景超和夫人龔業雅，梁實秋一時性起，就用龔業雅的名字，給信箱起了個"雅舍"的代號。起初，"雅舍"只是指收信的信箱，後來名氣越來越大，梁實秋索性就用來代指自己的房子了。
在"雅舍"，經常有文化名流來參加聚會，比如老舍、聞一多、吳祖光、冰心等等。有一次聚會時，冰心一時心血來潮，就半開玩笑半認真地說："一個人應當像一朵花，不論男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一個好朋友。我的朋友之中，男人中只有實秋最像一朵花。"
眾人起鬨道："光實秋是一朵花，我們都是狗尾巴草？"冰心笑道："我還沒說完呢，實秋其實是一朵雞冠花，培植尚未成功，實秋仍需努力！"眾人大笑，梁實秋也弄得滿臉通紅。
說起來，梁實秋與冰心也算是異性知己，感情極為深厚。上世紀80年代初，兩岸通航，梁實秋的二女兒文薔去北京，梁實秋特地讓文薔去看望冰心，並帶口信說："我沒有變。"冰心也非常感動，託文薔帶回來的口信是："你告訴他，我也沒有變。"兩位老人雖然已隔了30多年，但其赤子之心仍然毫無阻隔。
梁實秋的第三件事，也是對近現代文學史貢獻最大的，是耗盡畢生精力翻譯莎士比亞全集。
1930年，中華教育文化基金董事會成立編譯委員會，胡適專門成立了一個翻譯莎士比亞委員會，由聞一多、徐志摩、葉公超、陳源、梁實秋五人組成。聞一多、徐志摩、葉公超、陳源都對莎士比亞瞭解頗多，翻譯起來不在話下，而梁實秋卻對莎士比亞知之甚少。然而，瞭解頗多的四人都因種種原因相繼放棄了，唯獨這位知之甚少的梁實秋堅持了下來，這一堅持，就是整整36年。
對於這件中國文學史上的重大貢獻，梁實秋本人卻覺得微不足道，曾謙虛地說："要翻譯《莎士比亞全集》必須具備三個條件。第一，他必須沒有學問。如果有學問，他就去做研究、考證的工作了；第二，他必須沒有天才。如果有天才，他就去做研究、寫小說、詩和戲劇等創作性工作了；第三，他必須能活得相當久，否則就無法譯完。很僥倖，這三個條件我都具備，所以我才完成了這部鉅著的翻譯工作。"
梁實秋是一位自由主義者，提倡"思想自由、言論自由、身體自由"，認為人的自由高於一切，甚至在抗戰時，也發表文章稱："現在抗戰高於一切，所以有人一下筆就忘不了抗戰。我的意見稍為不同。於抗戰有關的材料，我們最為歡迎，但是與抗戰無關的材料，只要真實流暢，也是好的，不必勉強把抗戰截搭上去。"
在舉國抗戰的大環境下，梁實秋的這番言論顯得有些不合時宜，也因此遭到了很多人的圍攻。但梁實秋毫不妥協，始終堅持自己的觀點，至死不渝。
剛到臺時，梁實秋生計無著，"教育部長"杭立武邀請他擔任編譯館館長。梁實秋以文人的心態，以為編譯館館長就是主持編譯工作，就毫不猶疑地答應了。
等到上任後卻發現，他每天的工作就是參加各種宴會，陪吃陪喝陪笑臉，讓他不勝其煩。終於有一次，在一個宴會上，一個官僚皮笑肉不笑地對他說："你現在是杭立武的人了。"梁實秋一聽這話，頓時如一盆冷水兜頭潑下，當天晚上回到家就跟夫人提出要辭職。夫人程季淑看著丈夫說："你忘記在四川時你的一位朋友蔣子奇給你相面，說你'一身傲骨，斷難仕進'？"梁實秋頓時醒悟。
程季淑曾跟梁實秋說："我願省吃儉用和你過一生寧靜的日子，我不羨慕那一些有辦法的人之昂首上驤。"梁實秋也深為有這樣一位妻子而感到驕傲，曾對女兒說："一個男人能不能抵抗得住金錢的誘惑，很大一部分要看他妻子的德行。你媽媽比我強，她支持我，鼓勵我，使我向上，我感激她。"
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