北京時間5月1日凌晨，歐冠迎來半決賽首回合的較量。憑藉著範德貝克上半場的進球，客場作戰的阿賈克斯1-0戰勝熱刺，在決賽名額的爭奪中掌握了主動權。熱刺則屋漏偏逢連夜雨，不但凱恩和孫興慜等主力球員因傷病和停賽無法出場，維爾通亨上半場也受傷無法堅持而離場。範德貝克的進球，是阿賈克斯本賽季在各項賽事中打入的第161粒進球，刷新了荷甲球隊自1956/57賽季改制之後，62年以來的單賽季最高進球紀錄。161粒進球當中，包括荷甲111球、荷蘭杯17球、歐冠資格賽13球和歐冠正賽20球，球隊的頭號射手塔迪奇貢獻了34球並送出19次助攻。
熱刺與阿賈克斯是本賽季歐冠的兩支黑馬球隊，尤其是阿賈克斯，不但在小組賽與拜仁的兩回合較量中絲毫不落下風，進入淘汰賽之後，這支平均年齡只有25歲左右的青年近衛軍更是越戰越勇，接連將皇馬和尤文圖斯這兩支奪冠熱門淘汰出局，特別是與皇馬的比賽，阿賈克斯首回合在主場1-2落敗，但是次回合到了伯納烏這座魔鬼主場，阿賈克斯取得了一場4-1的大勝，從而將皇馬擋在了八強門外。
熱刺在歐冠賽場也呈現出了黑馬姿態，作為英超歷史上第一支連續兩個引援窗口零引援的球隊，熱刺起初並不被外界所看好，但是小組賽熱刺力壓國際米蘭和埃因霍恩獲得出線名額，淘汰賽熱刺又主客場雙殺多特蒙德、兩回合將瓜迪奧拉執教的曼城淘汰出局，主教練波切蒂諾率領熱刺時隔57年之後再次闖進了歐冠四強。
但是與阿賈克斯的這場歐冠半決賽首回合的較量，熱刺卻遇到了不小的麻煩，包括球隊的王牌射手凱恩在內的多名球員都有傷在身無法出場，孫興慜也因為黃牌停賽而缺席這場比賽，波切蒂諾的排兵佈陣和臨場調整受到很大的影響，尤其是進攻端，波帥可選擇的餘地並不大。
然而屋漏偏逢連夜雨，熱刺本就受到傷病和停賽的困擾，阿賈克斯又在比賽進行到第14分鐘由範德貝克首開紀錄打進一粒客場進球，上半場中段，維爾通亨在拼搶中受傷倒地血染賽場，雖然經過短暫治療，維爾通亨又重新回到了場上，但是僅僅1分鐘之後，他就因為無法堅持而示意主帥換人，走回場邊時，維爾通亨甚至無法自行站立。
維爾通亨的受傷離場，熱刺只能被動做出換人調整，這對於本就遭遇人員荒的熱刺來講，無疑是雪上加霜，波切蒂諾也不得不從開場時的三中衛變陣成四後衛陣型。面對一支殘缺不全的熱刺隊，阿賈克斯雖然是客場作戰，但大部分時間段都掌控著場上的主動權，並創造出了比熱刺更多的進攻機會，特別是上半場前半段，熱刺甚至很難打到對方的危險區域，阿賈克斯對洛裡把守的球門形成圍攻之勢。
雖然輸掉了比賽，但是在如此困難的情況下只輸一球，熱刺雖敗猶榮。好在熱刺只輸了一個0-1，這個比分意味著次回合還有著諸多的可能，本賽季的歐冠賽場，已經發生過多次首回合落敗，次回合逆轉的好戲，巴黎聖日耳曼、皇馬、羅馬、馬競等豪門球隊都是受害者。兩隊次回合的較量將於一週後進行，到時候孫興慜將解禁復出，一週的時間也給了熱刺以凱恩為首的一眾傷員恢復的時間，次回合熱刺並非全無機會。
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