十六鋪的名稱起源於晚清的1860年代，當時為了防禦太平軍的進攻，清朝地方官員將縣城內外的商號組織起來，形成了16個“鋪”，負責治安和公共事務。其中十六鋪是面積最大的一個“鋪”，包括縣城大、小東門外，西至城濠，東至黃浦江，北至小東門大街與法租界接壤，南至萬裕碼頭街及王家碼頭街的廣大地域。到1909年，上海縣實行地方自治，各鋪即被取消名稱隨之消失。
1936年4月10日加拿大3萬噸級豪華郵輪“福朗萬民號”抵滬
“生意興隆通四海，財源茂盛達三江”，上海“以港興市”，全國各地商人都彙集於上海十六鋪，在這裡可以聽到廣東、福建、寧波和山東話，甚至還有洋涇浜的英語；方言豐富、移民眾多、生意更興隆、人口密度更高，有“一城煙火半東南”之說
十六鋪所在的區域位於縣城的寶帶門（小東門）與黃浦江之間，在清朝嘉慶、道光年間已經形成南北沿海航運的樞紐，從這裡向南直到陸家浜，停泊著數千條沙船，“帆檣如織，舳艫蔽江，裝卸上下，晝夜不息。”，根據外籍人士的估算，沙船業的總資本達到750萬英鎊。
上海貿易繁榮的名聲通過閩、粵商人傳到了歐洲，成了英美必定要打開上海為通商口岸的口子，上海成了“五口通商”之一。
1843年上海開埠通商以後，十六鋪地區仍然保持了重要航運中心的地位，碼頭林立，客流量極大，到1947年十六鋪地區擁有大小48座碼頭。與租界地區相比，十六鋪地區的商業以傳統土特產和南北貨見長，大宗批發業務包括豆業、糖業、海產、水果、藥材等。杜月笙早年也是在十六鋪鴻元盛水果行當學徒出身。在1937年以前，十六鋪地區的零售業，特別是銀樓業相當繁榮。淞滬會戰期間，十六鋪許多地方被炸為廢墟，重要店鋪均遷入租界。
上海各地商人很多，尤其開埠以後；煙、賭、娼日趨興旺，地下清、洪幫會勢力極強，而且幫會的勢力還滲透到各地區和碼頭，十六鋪就是青幫的勢力，黃金榮從小混跡於此，後來在這裡掌握了十六鋪地區的“三十六股黨”，把鴉片生意從潮州洪幫手裡奪過來，成為青幫裡的一大勢力。大量的洋貨進入上海市場；開埠前後，廣東人經營“洋貨”，後期洋商自設洋行，專銷歐美商品，稱為“西洋百貨”，從此洋貨商店比比皆是，生意極佳
十六鋪客運碼頭的繁榮一直保持到1980年代。由於溫州陸上交通不便，當時許多溫州商人從水路取道上海轉赴南北各地，十六鋪碼頭成為“溫州人的橋頭堡……幾乎每個闖江湖的溫州人都有在這裡排隊買輪船票的經歷。”
20世紀初停泊在十六鋪的外國軍艦
此後，上海港的水路客運受到公路、鐵路和航空強有力的競爭，迅速衰落。十六鋪客運碼頭沿用到2003年9月，此後剩餘的少數客運線路遷移到吳淞口的上海港客運中心。2004年12月，十六鋪客運碼頭被拆除，預計將改建成水上旅遊集散中心。十六鋪街區也被夷平新建。
商品琳琅滿目，絕不輸於現在的商場。這還只是十六浦一帶的情景。久違的牙粉也能在這裡能找到，據說在這以前人們是用鹽刷牙的
進口牙粉盒
20世紀初十六鋪 英美菸草公司老刀處牌香菸廣告
大量的香菸也跟著進來，水菸袋就此壽終正寢。三五牌、老刀牌到現在人們還常常牽記著
英國倫敦制洋蠟燭，好像到現在還改不過來；斷電了！快去買洋蠟燭，大概就是這時候開始的
英國機制棉紗線團（洋線團） 現在已經沒人自己做衣服了，但是洋線團這個名字大概你是不會忘記的，可能現在釘紐扣時你還會說；把洋線團拿來。洋貨充斥了整個上海市場，一直輻射到全國各地，這也是十六鋪的功勞。當然，壞東西也跟著進來，最典型的是鴉片；外國鴉片商和青幫串通一氣，大量進入上海，而且還中轉各地。
光緒二十五年，在上海進口的鴉片用洋藥來騙人
就是這東西害了多少中國人，大量的銀元源源不斷地向外流
洋商與幫會聯合押運鴉片
同仁輔元堂 門牌號是看不清楚了，但是門裡的那位小傢伙很可愛
商船會館，位於上海老城廂小南門黃浦江邊會館街38號，建於清康熙五四年（1715），由崇明、南通和上海沙船業主和沙船商行合資建造，似為同業公所性質
20世紀初，十六鋪錢業公會會所 錢業公會的大門有三個，還有文武門。門樓精緻，很少見的
粵商汕頭旅滬同鄉會會館
銀樓業同業公會關帝廟，1644年，日升金鋪在上海華亭（今松江）創立，這是老上海第一家銀樓。1773年，楊慶和銀樓在今南市地區的廟前大街開設。10年後，老慶雲銀樓在城隍廟方浜中路開市營業。至1852年，鳳祥裕記銀樓（今老鳳祥(600612,股吧)）、東來升銀樓、景福銀樓幾乎在同一時期位於南市小東門方浜路上開辦。1828年創建於蘇州的恆孚銀樓，也於這一期間將分店開設到了上海的方浜路。1901年，麒派創始人周信芳的岳父裘氏開辦的裘天寶禮記銀樓在山東路開業。此後，方九霞、寶成、費文元、慶福星等銀樓也相繼開張。當時上海的銀樓主要經營婦女金銀飾品、金銀器皿和黃金銷售。至20世紀20、30年代，上海銀樓林立，極盛時達400多家
20世紀初十六鋪 南市一碼頭
20世紀三十年代黃浦江上的沙船
20世紀初十六鋪 王家碼頭公共碼頭
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