在紅樓夢裡，四大丫鬟裡面的另外三位，基本都是靠著主人的喜歡平步青雲，但是襲人的上位卻是基本靠堵。
襲人不是賈府的家生子，在賈府根基不深，像是鴛鴦和平兒，自帶背景，想不成功都難。襲人剛進賈府的時候運氣爆棚，被分到賈府身邊伺候，後來賈母將史湘雲接到了賈府，襲人又被派過去照顧史湘雲，史湘雲是一個知恩圖報的人，臨走之際必然是在賈母面前替她說了很多好話，不然襲人沒那麼容易就能到賈寶玉身邊伺候。
史湘雲很小的時候就在賈府住著，她這種性格和賈寶玉十分合得來，賈寶玉也一直跟在賈母身邊，來了個史湘雲，他自然是和史湘雲廝混在一起，這期間難免和襲人有接觸。
就這樣襲人因為近水樓臺先得月，又因為史湘雲的保薦，成功來了賈寶玉身邊。
自從到了賈寶玉身邊後，襲人就將自己的心全部從賈母身上移到了賈寶玉身上，她不僅是生活上照顧賈寶玉，還關心賈寶玉的人生大事，比如讀書科舉這些，還一直為賈寶玉不聽勸導發愁。
但是隨著年齡的增大，襲人的心思也不一樣了，她追求的已經不是把賈寶玉照顧好，而是要立志成為賈寶玉的枕邊人。有了這種爭榮誇耀的心思後，襲人就走上了豪賭的道路。
襲人第一次上位是在賈寶玉神遊太虛幻境之後，賈寶玉因為在夢中體驗了一番雲雨，身體就有了一些異樣的反應。襲人因為能近身伺候他，是第一個發現賈寶玉夢遺的人，當時襲人作為一個姑娘家不說假裝沒有看到，反而故意挑起話題問賈寶玉為什麼會流出那些髒東西。
賈寶玉就將夢中之事告訴了襲人，襲人不僅聽了，聽完後還在那裡笑，她這一番反應自然是勾起了賈寶玉的興趣，當即就拉著她要同領警幻仙子所授之事。
賈府雖然有在爺們沒成親之前放兩個屋裡人的先例，但是毫無疑問賈寶玉是沒有到能放屋裡人的年齡，即使幾年後賈政都沒有這種想法，可見賈府雖然給爺們放屋裡人也一般是爺們十六七八歲才會有的待遇。
襲人在賈府這麼多年，自然是知道這些規矩的，不僅不拒絕賈寶玉，然而還任由賈寶玉亂來，賈寶玉是滿足了好奇心，但是襲人藉此走上了上位的第一步，自從賈寶玉和襲人有了這層關係之後，他對待襲人較別人有很大的不同，要知道這個不同是有背景的林紅玉怎麼努力都達不到的。
自從襲人走出上位的第一步後，她後面的路也是走得越來越順，自己不高興的時候就三番兩次以此要挾賈寶玉，二人雖沒有夫妻之名，但是也算得上是婦唱夫隨了。
在賈寶玉捱打後，襲人邁出了上位的第二大步，當時王夫人叫怡紅院的一個丫鬟過去回話，襲人抓住機會自己跑過去了。見到王夫人後，襲人先是回答了王夫人的一些問題，後面就開始拿賈寶玉的名聲說事了。
不知道為什麼，王夫人總是特別在意自己兒子的名聲，尤其是賈寶玉的，她聽到襲人話裡有話就緊張地要命，並瞬間對襲人刮鼻子想看，直呼“我的兒”，襲人也緊接著說出了自己的建議，也是得到了王夫人的高度認可。
這次談話過後沒有多久，襲人就已經被王夫人提升了待遇，直接和趙姨娘等人比肩，算是拿到了姨娘的入場券。
襲人的上位歷程，第一步比較險，第二部比較靠運氣，整體來說她這一路走得是很順的，只不過從第一次暗度陳倉到修得正果隔了好幾年時間，這幾年她應該也是如履刨冰吧，畢竟一個不小心讓高層知道自己和賈寶玉之間的骯髒事，能不能繼續在賈府做下去都是未知的，更不用提姨娘身份了。
其實在襲人走出第二步之前，她身上就發生了此生最悲慘的事。當時是端午節前一天，賈寶玉因為和金釧調笑引得王夫人暴怒，賈寶玉不敢面對王夫人就跑了出來，在回怡紅院的路上，賈寶玉遇到了齡官，因為多看了她幾眼就被大雨淋到了。
被雨淋後，賈寶玉就火急火燎地跑回怡紅院，卻沒有人給他開門，後來襲人過來開門後，賈寶玉上去就是一腳把襲人給踹倒了。
襲人見了又是著忙又是可笑，忙開了門，笑的彎著腰拍手道：“這麼大雨地裡跑什麼？那裡知道爺回來了。”
襲人剛說完這句話，就被賈寶玉踹了一腳，而可能正是因為襲人是彎著腰，賈寶玉這一腳好巧不巧地踹到了襲人的肋上。
這裡需要斟酌的是襲人過來開門時，是笑到什麼程度了直接彎著腰呢？第二天端午節時，賈寶玉和晴雯因為扇子生了口角，當時襲人過來勸架，但是沒說幾句自己反倒生了氣吵了起來。端午節的第二天，史湘雲來了，後來襲人和史湘雲閒談幾句話後，就提出讓史湘雲幫忙。
襲人道：“且別說頑話，正有一件事還要求你呢。”史湘雲便問“什麼事？”襲人道：“有一雙鞋，摳了墊心子，我這兩日身上不好，不得做，你可有工夫替我做做？”
這裡襲人說這兩日身上不好，沒法做。
從端午節前一天襲人莫名彎腰才能笑，到端午節當天火氣異常大，再到端午節第二天她和史湘雲說身上不好。大概能推測，她是生理期來了，一般女生應該都有這個體驗，生理期時莫名焦躁，且真的是不可能規規矩矩站著，能彎著腰絕對不會站直了腿。史湘雲聽到襲人說身體補好後，也沒有細問，而是就答應了，這也能說明以往襲人經常會在生理期拜託史湘雲幫忙，史湘雲已經見怪不怪了。
襲人在生理期，本來已經極度不舒服了，卻有莫名其妙被賈寶玉踹了一腳，以至於多年後她還有咳血的毛病，想來這件事真的是她平順一生中最為悲慘的事了。
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