八路軍在晉綏戰區配合國軍在正面戰場的浴血奮戰，採用游擊戰、伏擊戰、山地戰等方式襲擾和殲滅日軍有生力量的同時，也在密切關注全國抗日的大局勢，此時南京方面已經告急，在11月中旬之後，日軍連續的突破重要防禦線。
12月初，丹陽、鎮江、溧水、宣城一線等軍事重鎮均被日軍佔領，南京外圍線防禦戰遂告結束。
12月1日，日本大本營正式發佈"華中方面軍司令官須與海軍協同攻佔敵國首都南京"的命令。任命松井石根大將為華中方面軍司令官，率第10軍(含第6、第18、第114師團及國崎支隊等)、上海派遣軍(含第9、第11、第13、第16師團及第3師團先遣隊、太谷支隊等)合力圍攻南京。
松井石根1878年7月27日出生在日本名古屋市，畢業於日本陸軍大學，期間參加了日俄戰爭。二·二六事變後在整肅中退出現役，淞滬抗戰爆發後，作為攻堅戰專家重新服現役，擔任日本上海派遣軍司令。後改任日軍華中方面軍司令官。1937年至1938年間率日軍侵佔南京，並縱容部下展開慘無人道的南京大屠殺，遭到國際輿論的強烈抗議。1945年被盟軍逮捕，1948年11月12日被遠東國際軍事法庭作為甲級戰犯判處絞刑，12月23日零時在東京巢鴨監獄伏法。這是松井石根作為甲級戰犯的下場，也是後話，在1937年12月初的時候，他是想不到自己最後的結局的。
松井石根的部署為：上海派遣軍4個師團攻擊南京東郊;太谷支隊進攻長江要塞，切斷江北大運河和津浦鐵路線;第10軍兩個師團進犯南郊，一個師團攻蕪湖，國崎支隊則從太平渡口攻佔浦口，切斷中國守軍渡江北去的退路。此時，南京已是三面臨敵。
而蔣介石前往中山陵山下樹林隱蔽的"四方城"的一幢極小的兩間房子裡，同德國駐華大使陶德曼進行談判。當時德國已經與日本、意大利結成反共同盟，並公開支持日本的侵華戰爭，現在又極力勸誘和壓迫國民黨政府向日本投降。陶德曼向蔣介石轉達日本所提出的7項停戰條件：
1.承認偽滿、內蒙獨立。2.擴大"何梅協定"，劃華北為不駐兵區域。3.擴大"淞滬協定"，設非武裝區域，上海國際共管。4.中日共同防共。5.中日經濟合作，減低日貨進口關稅。6.根絕反日運動。7.尊重外國人在華權利。
蔣介石不敢全部接受，他對陶德曼說："中國如同意日本的要求，國民政府將會被輿論浪潮所衝倒。我只接受盧溝橋事變前的狀態。假定國民政府因日本採取的政策而傾倒了，則結果是共產黨在中國佔優勢。"蔣還特別要求陶德曼對談判的一切都不要公佈。陶德曼表示："我僅僅是極秘密地通知中國政府。"
日軍逼近南京，再次讓陶德曼出面誘逼蔣介石。蔣氏面對全國人民抗日情緒高漲的情況，不敢輕易拍板，便於12月2日召集軍事長官會議，白崇禧、唐生智、顧祝同、徐永昌等人表示可以接受日本提出的條件。蔣又電商閻錫山，閻也表示贊同。於是，蔣介石便與陶德曼繼續會談，蔣氏表示："中國政府願以日本所提出的各點作為談判基礎。"不料，日寇在戰場上處處得手後，在原7項條件外，又增加了4項"亡人之國的新條件"，其中包括日軍要在佔領地域內建立偽政權和中國對日給予戰爭賠款等苛刻條款。蔣介石這時才明白，此時求和，無異滅亡，不僅外侮難堪，而且內亂益甚，他若妥協，就會被全國抗議的輿論浪潮所衝倒。他只得放棄乞和打算，表示"倭所提條件如此苛刻，決無接受餘地。"
蔣介石於12月6日在宋美齡和端納陪同下，在外國記者招待會上說："南京危急!保衛南京的戰事已經部署完成!"他聲色俱厲，振臂高呼："我慶幸有個忠心耿耿、自告奮勇守衛南京的大將唐生智，唐將軍將同進犯南京的日軍拼命!"
隨後，蔣介石從記者招待會來到唐生智司令部，對守城將領們說："國家興亡，匹夫有責!何況我是軍委會負責人!你們不要聽信謠言，說中、日將要停火。這個仗我是要打下去的，人無分男女老幼，地無分東西南北，奮起抗戰!一直把日本人驅逐出國境!我命令唐總司令負衛戍南京之責，把10多萬軍隊交給他指揮，服從為軍人之天職，希望你們同仇敵愾，萬眾一心，努力殺敵!"
唐生智表示："孟瀟等在此殺敵，義無反顧!請委座趕快離開南京。"
蔣介石作關切狀："孟瀟!南京的一切，就拜託與你了，我一到漢口，一定把團結禦侮的工作做好，請你放心。"
12月6日當天，日軍正面部隊抵達宣城、秣陵關、淳化鎮、湯山鎮、龍潭一線南京外圍陣地，7日拂曉向我主陣地發動總攻擊。當天，蔣介石、宋美玲一行在拜謁了中山陵後，乘飛機消失在無垠的天空，留在身後的則是殘酷的戰場。
離開南京時，蔣介石感觸頗多，日記雲："餘能多留南京一星期，于軍事佈置勉強完成，對於軍心、民心亦裨益，應遷移之物品皆已如數運完，首都僥免混亂。若早十日離京，則大局更不堪設想矣。""人民受戰禍之痛苦，流離失所，生死莫卜，慘目傷心，無有逾於此矣。"並表示"對倭政策，惟有抗戰到底，餘個人亦只有硬撐到底。"到廬山後，蔣介石即研究、制訂全國總動員計劃，準備在"全國被敵佔領"的最壞情況下仍然堅持奮鬥。
從這些文字來看，此時蔣介石已經堅定了抗戰的決心，再無苟且和議的可能了。
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