戴笠是黃埔六期肄業，應該講在黃埔系軍事系統中算資歷較淺的，機緣巧合，以出色的情報和特工能力逐漸獲得蔣介石的信任。為了制衡二陳的中統，從復興社特務處起，戴笠便一直受到蔣氏重用。
1938年為了適應抗戰形勢，經蔣介石提議，原“軍事委員會調查統計局”在武漢分家，徐恩曾的第一處轉隸國民黨中央黨部，掛牌“國民黨中央執行委員會調查統計局”，即中統，以徐恩曾為副局長主持實際工作；戴笠的第二處繼承軍事委員會調查統計局的招牌，這才有了真正意義上的“軍統”。
這是一個權力和級別都較高的單位，並且是現役軍事部門，在比較講究論資排輩的黃埔軍界，戴笠這個六期肆業生顯然是不夠份量的。於是蔣介石轉寰一下，以國民政府辦公廳主任、軍界元老賀耀祖中將（後為委員長侍從室主任）掛名軍統局局長，以戴笠為副局長實際主持工作，以鄭介民為主任秘書協助工作。
賀耀祖比較識趣，從來不插手軍統業務，鄭介民因為資歷高於戴笠，乾脆不來就職。所以戴笠在軍統局是一手遮天的，他只對蔣介石負責。不久他提升自己的同鄉毛人鳳為“代理主任秘書”，據估計，“戴老闆”這三個字應該是毛人鳳發明的。
道理也簡單，實際上是一把手的戴笠卻是名義上的軍統局副局長，下面的大特務稱呼他的正式職務太尷尬了，叫戴局長呢名不正言不順，叫戴副局長簡直是侮辱戴笠，所以想出來這麼個江湖氣較濃的稱謂：“戴老闆”，於是什麼問題都解決了，從效果看，戴笠也默認和滿意。
蔣介石是個權謀老手，深諳權力平衡之道，戴笠和他的軍統深受信任，一般的集團軍總司令都不敢招惹軍統，所以權力極大。既然權力已經夠大，銜級就不能太高了。同時戴笠的黃埔資歷在那擺著，到抗日年代，黃埔一期生大半也不過中將，戴笠授少將已經不低了。
所以戴笠除特別正式的場合，很少穿軍裝，也是“戴老闆”稱呼的一個原因。
另外戴笠為了標榜自己只追隨蔣介石革命、不追求升官發財的態度，從不提晉升軍銜的事情，甚至連國民黨都不加入，也算是個策略。
一直到1946年3月戴笠機毀人亡，為示撫慰，國民政府軍事委員會才追授戴笠為陸軍中將。
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