勝海舟原名勝麟太郎，他出生於旗本勝小吉之家，是個地地道道的江戶之子。勝家是天正三年（1575年）以來的御家人，算是根正苗紅的德川幕府直屬。但是，勝家雖歷史悠久，卻是下級旗本，全家僅靠著41石的祿高勉強生活。日本英雄的落日，幕末第一人勝海舟會有怎樣的結局呢？
勝小吉雖過著艱苦的生活，卻有著豪放古怪的脾氣。他不喜讀書，喜愛結交任俠豪氣的朋友，還因打架鬥毆被關了3年禁閉。可能是自幼耳濡目染，勝海舟的性格中也有豪放、不拘小節的一面。 勝小吉雖然不學無術，卻對長子勝海舟的教育十分關心。他知道自己一事無成，便一心期待這個自小聰慧過人的孩子能出人頭地。他託了不少關係，找到了遠親阿茶局，懇求她讓勝海舟經常參加江戶城中舉行的官方活動。在勝海舟7歲那年，他獲得了參觀江戶城本丸庭園的機會。看到勝海舟小小年紀，卻舉止得體，進退有度，第11代將軍家齊的孫兒初之丞對他十分喜愛，便挑選他做了自己的侍從。
依照武家的慣例，承主君青眼做了隨身侍從，就等於踏上了青雲直上之路。勝海舟白天在御殿伴隨初之丞，滿眼都是金碧輝煌，但他並沒有被富貴景象亂了心智。勝海舟從御殿回到家後，無論天時早晚，都會再去私塾讀書。
勝小吉見兒子前途有望，心中歡喜無限。但是，在勝海舟9歲那年，他在去私塾的路上被野狗咬中，受了重傷。見傷口極深，數位醫生都束手無策，不敢輕易診治。看見兒子的痛苦模樣，勝小吉心急如焚，他拔出刀來插在床上，逼迫醫生縫合傷口。雖然傷口被縫合，但勝海舟又因傷口感染髮了高燒。勝小吉每隔幾小時便用冷水沖洗身體，再抱著兒子為他降溫。 也許是勝小吉的愛子之情感動了上天，勝海舟的傷勢奇蹟般地好轉，沒多久又回到御殿工作。不過，可能是好事多磨，欣賞勝海舟的主君初之丞在15歲那年突然病逝，本可以跟在主君身邊出人頭地的勝海舟也沒了著落，只好回到家徒四壁的勝家賦閒。 失去了工作的勝海舟又陷入了貧困，家裡的天花板破了也沒錢修補，但是，勝海舟在文武兩道上都沒有放棄。他不但盡得直心影流劍術的精髓，還跟隨永井青崖學習地理學。在佐久間象山的影響下，他還學習了西洋兵學和各種洋務。為了貼補生活，他不僅開了洋務私塾謀生，還親自抄寫昂貴的洋務書籍出售換錢。勝海舟的妻子民子雖是藝伎出身，但為人賢良，持家嚴謹，對丈夫的學業很是支持。
嘉永六年（1853年），美國海軍准將佩裡率軍艦馳入浦賀海面，引起日本全國震驚，是為“黑船來航”事件。面對這“千年未遇之大變局”，江戶幕府群臣束手，不知該如何應對。幕府老中首座阿部正弘命人將佩裡所遞交的國書翻譯成日文，遞交給眾幕臣、各大名及家臣共同討論，廣泛徵求意見。勝海舟精心撰寫了海防意見書，因觀點新穎，他的意見書在700餘封應募意見書中脫穎而出，得到了幕臣大久保一翁的讚賞。勝海舟也被當做難得的洋務人才推薦給老中首座阿部正弘。
在當時的江戶幕府中，阿部正弘是少見的視野廣闊的幕臣，他並未輕視勝海舟是下級旗本出身，對他著意重用。阿部正弘見勝海舟擅長荷蘭語，又精熟洋務，便將他委任為長崎海軍傳習所的教頭。勝海舟在長崎海軍傳習所呆了5年，成為幕府內海軍領域的專家。安政七年（1860年），江戶幕府決定派遣訪美使節團，外國奉行鹽見正興被任命為正使，率使節團乘坐美國軍艦波哈坦號前往美國。而軍艦奉行木村喜毅、艦長勝海舟、隨從福澤諭吉等人則駕駛鹹臨丸先行出發，充當訪美使節團的護衛。勝海舟在出洋前已經得了熱病，上船後更腹瀉不止，在船艙裡臥床不起，一步也不能走動。不僅勝海舟狀態欠佳，揚帆起航沒多久，船上的所有日本船員都受不了太平洋上的狂風巨浪，人人頭暈目眩，嘔吐不止。幸虧鹹臨丸上還有不少美國船員，靠著他們的努力，鹹臨丸在太平洋上行駛了37天后，終於駛入了美國舊金山的港口。勝海舟雖是人才，但仍不脫江戶之子們喜愛自吹自擂的秉性。他雖然在航行中臥床不起，仍自誇道：“我坐著鹹臨丸，全靠自力更生到了美國。”同在鹹臨丸上，深知實情的福澤諭吉略略靦腆，見勝海舟大吹法螺，他只好避重就輕地附和：“無論怎麼說，獨立出海的勇氣可嘉。”
勝海舟一行人剛踏上美國土地，便被美國的富裕景象驚呆了——街頭上滿是奔跑的馬車，旅館裡遍鋪華貴的地毯，香檳酒發出奇怪聲響，香菸的樣子也有點怪異，至於吵吵鬧鬧的議會，更像是討價還價的日本海鮮市場。看到美國的先進，勝海舟深深感到了幕府體制的陳舊落後。
受到深刻文化衝擊的勝海舟一行人帶著滿腔的改革熱情回到了日本。但是，他們愕然地發現，日本國內已經發生了巨大變化——幕府大老井伊直弼遇刺，攘夷志士們氣勢高漲，連出洋考察的勝海舟等人也成了志士們的狙擊目標。也許是藝高人膽大，勝海舟似乎並不害怕。他雖然帶刀，但總將刀裝到袋子裡，從不與人交手。被稱為“幕末人斬”之一的岡田以藏曾受坂本龍馬之託擔任勝海舟的保鏢。勝海舟遭人襲擊時，以出刀如風著稱的岡田以藏拔刀將刺客砍成了兩段。勝海舟看著一地的血跡，一時說不出話來。良久，他淡淡地對岡田以藏說：“殺人可不好。”見勝海舟剛從鬼門關回來便對自己說教，以殺人為本業的岡田以藏只有苦笑。
憑著自己在海軍領域的才學，勝海舟一直在江戶幕府內擔任重要職位。他開設海軍塾，設立神戶海軍操練所，還不拘出身，收受坂本龍馬等被幕府視為危險分子的薩摩、土佐浪士們為徒。坂本龍馬拜在勝海舟門下後，曾在給姐姐坂本乙女的信中興奮地寫道：“自己成為日本第一人的弟子。”而西鄉隆盛初見勝海舟後，也在日記中形容他“學識深不見底，可敬、可怖”、“比佐久間象山還有英雄氣概”。但是，被志士們認可了的勝海舟卻受到了江戶幕府中保守派們的猜忌。“禁門之變”後，幕府和攘夷志士們的關係降到冰點，勝海舟也被罷免了軍艦奉行的職位，他傾注了全部心血的海軍操練所也被迫關閉。
第14代將軍家茂十分信賴勝海舟，而15代將軍慶喜卻對他頗為疑忌。出身水戶的將軍慶喜少年時便有聰明機敏之稱，胸中極有城府，與勝海舟乃是同一類人。也許是同性相斥，兩人的關係始終不夠融洽。將軍慶喜出任將軍不久，勝海舟便辭去所有職務，在江戶閒居度日。
慶應四年（1868年）1月，幕府軍在“鳥羽伏見之戰”中落敗，薩摩、長州兩藩的藩兵打出“御之錦旗”，搖身一變成為新政府軍。在大阪指揮的將軍慶喜見情勢不妙，帶著少數近臣偷偷登上了幕府軍艦，回到了大本營江戶。新政府軍士氣高揚，他們兵分兩路，沿東海道和東山道向江戶進軍。眼看江戶幕府危在旦夕，將軍慶喜見幕臣中幾無可用者，只好任命勝海舟為陸軍總裁，全權負責幕府工作。
勝海舟先勸說新選組的近藤勇帶著“甲陽鎮撫隊”赴甲州（現山梨縣）狙擊新政府軍，隨後又派遣名劍客山岡鐵舟趕往駿府面見西鄉隆盛，表示將軍慶喜已有恭順之意，請新政府軍暫緩對江戶的攻擊。但是，新政府軍勢如破竹，已確定3月15日為總攻江戶之日。 慶應四年（1868年）3月12日，東海道的新政府軍到達品川；3月13日，東山道的政府軍也已抵達，大戰迫在眉睫。3月13日、14日，勝海舟和西鄉隆盛在高輪和田町的薩摩藩邸進行了兩次會見，勝海舟提出了頗為苛刻的投降條件，力圖保護將軍慶喜和德川家族的地位和安全。
本是敗軍之將，為何還有向對方提要求的資本？原來，思慮深遠的勝海舟早已留下了後路—一旦談判破裂，他事先安排下的人手便會在江戶周邊放火，房總的所有船隻會疏散江戶的難民，新政府軍雖到江戶外，卻也佔不到半點便宜。
西鄉隆盛聽了勝海舟的要求，點頭道：“明白了”，隨後爽快地取消了第二天的總攻計劃。西鄉隆盛並非愚人，他深知勝海舟之能。勝海舟本處劣勢，卻提出要求，必定事出有因。況且，江戶城是幕府大本營，城內彰義隊蠢蠢欲動，貿然攻擊的話，新政府軍必定會有不少死傷。西鄉隆盛當機立斷，不愧為英雄人物。當時新政府軍的很多軍官不理解他的苦心，參謀板垣退助聽說西鄉隆盛擅自取消了總攻計劃，甚至氣得暴跳如雷。當然，江戶城能順利實現無血開城，是新政府和幕府雙方許多人物的共同努力的結果。但是，若無西鄉隆盛和勝海舟兩人，江戶全城火光沖天，150萬居民流離失所的慘象很可能無法避免。 明治維新成功後，勝海舟隨同德川家一起遷往新封地駿府（現靜岡縣）。大久保利通、西鄉隆盛等政府高官對勝海舟頗為敬重，授予他各種高官職位。但勝海舟自覺前幕府官員的身份，始終與政治保持著一份疏離。他雖為樞密院顧問官，卻在出席會議時一言不發，只是冷眼旁觀。他與德川慶喜不和，但盡力保全了德川慶喜的地位，還扶助德川宗家的孤兒寡母，讓她們得以衣食無憂。除了德川家，他還利用自己在新政府中的人脈援助生活困難的前幕臣。總之，明治維新後的勝海舟一洗機智多變的官僚形象，成了熱心公益的和藹隱士。
但是，晚年的勝海舟仍有自己的一份堅持。他不滿大久保利通的擴張政策，為表示自己對出兵臺灣的反對而辭去了所有職務。他素來欣賞西鄉隆盛，可是，“西南戰爭”結束後，西鄉隆盛已然成為十惡不赦的亂臣賊子。勝海舟不避嫌疑，為恢復西鄉隆盛的名譽四處奔走，他出資建立了西鄉隆盛的留魂祠和石碑，還在徵得明治天皇同意後，在上野立了西鄉隆盛的銅像。
魯迅曾言，中國少有韌性的反抗，少有敢單身鏖戰的武人，少有敢撫哭叛徒的弔客。其實，敢於公開悼念叛徒的人物在哪國都不會很多。雖然今人對勝海舟的評價臧否不一，但是，勝海舟是昔日朝敵德川慶喜的幕臣，又是已然辭職下野，可稱無權無勢的一介老者，他膽敢孤身一人為現今政府的叛賊平反，這份膽色值得尊重。據說在“甲午海戰”後，勝海舟還曾寫了悼念丁汝昌的祭文寄給新聞媒體。在當時日本全國上下慶祝勝利的狂熱氣氛中，勝海舟用冷峻的筆調批判了日本試圖模仿歐美殖民政策的愚蠢。 有才華的人物往往鋒芒畢露，勝海舟亦是如此。他素有識人之能，最喜點評人物，言語辛辣，毫不留情。他在《冰川清話》中細細記錄了自己的所見所聞，對各位出場人物臧否分明，也不吝自誇，毫無“溫柔敦厚”之意。有些人認為勝海舟喜歡自吹自擂，這也許是他的性格使然吧。
晚年的勝海舟生活自由自在，卻也有說不出口的煩惱。他自幼家貧，受到幕府重用後才寬裕起來，可不久後便開始拈花惹草。他有眾多女人，子女也不少，但最愛的還是長子勝小鹿。像自己的父親勝小吉一樣，勝海舟對長子寄予厚望，10多歲時便將他送出洋留學。勝小鹿在美國拿了學位，遊歷歐洲後回明治政府任職，恰恰也負責海軍領域，著實令勝海舟老懷甚慰。可是，勝小鹿在40歲那年早逝，白髮人送黑髮人，勝海舟心中無比寂寥。明治三十二年（1899年）1月19日，勝海舟在入浴後突然感到胸悶，他讓陪伴自己半生的妾室增田系拿白蘭地來。見增田系忙忙地端來酒杯，勝海舟笑著對她說：“這次可能不行了”，隨後把杯中的白蘭地一飲而盡。 增田系見勝海舟臉色慘白，不禁慌了手腳，要去請夫人民子過來照看。勝海舟輕輕搖頭，淡淡地說：“就到這裡吧。”增田系覺得此話大為不吉，情急之下流下淚來。她奔出去請民子夫人過來，等她再回到勝海舟身邊時，發現勝海舟已經停止了呼吸。 勝海舟享年77歲。這位經歷了幕末、明治無數風波、無數動亂的人物，死前的光景卻如此平靜安然。
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