幫會團伙本是底層民眾抱團求生的工具，自從黑骨仁召集了洪門大會之後，街頭混混們明確了彼此的存在，一些公認的“行規”逐步建立起來，欺壓幫會之外的平民階層，成了黑幫流行的“生意”。1925年內地爆發“五卅慘案”，繼而引發廣東和香港的“省港大罷工”。由於罷工的影響，百業停頓，工人們沒了飯碗，正是黑社會壯大實力的好機會。當時港英政府出動軍警鎮壓罷工，街頭常見荷槍實彈巡邏的英軍。
原先香港很多家庭主婦本來習慣到街邊水龍頭取水，這時候都不敢出門了，灣仔的“單義”堂口出動人馬，聲稱可代市民取水，每擔水要價1元。要知道1元錢當時可價值不菲，能買50斤大米。黑社會名為代勞取水，實為勒索，不管你家要不要，一擔水挑到門口就伸手收錢。不給錢？痛打一頓那是躲不過的。
到後來黑幫分子還把一些因罷工停業的店鋪砸開，搶劫店內貨物強迫市民以高價購買。省港大罷工持續了一年零四個月，香港黑社會也就發了一年多的“罷工財”，有些小混混每天能收入二百多元。
警察在幹什麼呢？上世紀二三十年代，黑社會大發橫財，自然也懂得賄賂整天和他們打交道的警察，一些精明的黑幫分子逐漸滲透進警隊。很多華人警察穿上警服在街頭巡邏，脫了警服就跟黑幫老大稱兄道弟。當有案件發生，警察甚至懶得偵破，直接要求黑幫交個人頂罪了事。黑幫之間發生摩擦，也會請警察居中調停。一直到1941年香港淪陷之前，警匪一家，“和氣生財”。
1941年冬天，日軍攻佔香港。在淪陷的三年多時間裡，社團成員有很多回到內地謀生，有些人還投軍抗日，留在香港繼續當古惑仔的多屬極惡之徒。淪陷時期香港街頭常見黑幫公然燒殺搶掠，更有些是投靠日本憲兵的黑幫，如和安樂、和洪勝、和利和、同新和、福義興等，甚至搶奪百姓的救濟糧，協助日軍建立慰安所，幹了很多壞事。
二戰結束後到中共建政初期，香港各大社團發展到了高峰期，已經基本劃定了勢力範圍，比如旺角地區由“和安樂”控制，深水埗是“和勝和”的地盤，中環歸“和合圖”，銅鑼灣則是“新義安”隻手遮天。
前面已經聊了幾句新義安，它是潮州人的幫會，源於1866年活躍在江西萬安的潮州鶴佬幫。1921年，“義安工商總會”在港英政府華民政務司註冊，1947年政府取消了這個打著公司名義的黑幫的註冊身份，龍頭老大向前把幫會改組為新安公司和永安公司，俗稱“新義安”。
向前（1907-1975）生於廣東陸豐，曾是國軍情報機構的少將。1953年港英政府指稱向前涉嫌三合會活動，把他驅逐出港。向前就住在臺灣，把幫會事務交給兒子向華炎（綽號“四眼龍”）打理。向前一共有十三個兒子，其中知名度最高的是創辦永盛、中國星等電影公司的向華強、向華勝兄弟。在香港娛樂圈，向氏兄弟是呼風喚雨的人物，許多知名導演如王晶、徐克、杜琪峰和明星李連杰、周星馳、劉德華、梅豔芳等人的早期作品，多屬永盛和中國星出品。
與活躍在香港的其他三合會組織相比，“新義安”依照傳統三合會方式辦事。一名會員要經過一名香主主持的入會儀式才能成為真正的會員，儀式中會發給會員一個號碼，該號碼按入會順序發出，現在約數萬號。若一名會員獲提升為有職務的會員，需要經過一個香主主持的扎職儀式，儀式中會給升職會員發職員號碼。號碼從51號開始到699號，排滿之後再次重複由51號向後排，只是在號碼前面加漢字分辨。例如，職員號：安600。所以，在其出品的黑幫片中，有些洪門入社儀式包括口訣，茶陣等，還都是按照傳下來的格式。
和臺灣最大的黑社會組織“竹聯幫”一樣，香港黑幫也多有軍方背景，並在某些特殊情境下會出手為軍政界人物效力。除了剛才提到的“新義安”是由國軍少將向前創立，另一個著名的黑幫“十四K”更像正規軍。
1949年春，國民黨政權在大陸已岌岌可危，軍統頭子毛人鳳授意下屬秘密聯絡兩廣一帶的洪門組織，為國民黨撤退鋪路。曾任國民黨第93師連長的葛肇煌（現在有些文字已將其說成中將）奉命到廣州，把一些小的幫會改組合併為洪門“洪發山忠義會”，總部設在廣州市寶華路14號，所以對外也稱“十四號”，這就是“十四K”的前身。
“洪發山”的口訣是“洪發山、忠義堂、珠江水、白雲香”，分別對應幾個分支堂口。廣州解放前夕，葛肇煌帶著手下人馬跑到香港，正式成立“十四K”（K是國民黨的英文KuoMinTang首字母）。
“十四K”自認洪門正統，宣稱效忠國民黨，這種有“政治抱負”的黑社會瞧不上香港本地的古惑仔，外來戶和原住民免不了經常火併。所謂“不是猛龍不過江”，十四K逐漸在香港紮根生長，據稱在上世紀60到90年代，十四K最多時擁有20萬會員，號稱全球華人三大幫會之一。不用說港澳臺，連歐美的唐人街和東南亞、日本各國都有十四K分子的活動蹤跡。
1953年，葛肇煌在香港病逝，終年59歲。他死後，其子葛志雄登上十四K龍頭寶座，但幫會已經開始分裂，葛志雄只是名義上的老大，36個分支組織各自為政，對外都稱“十四K”。他們搞出最大的動靜，是1956年的香港“雙十暴動”。
1956年10月3日，香港市政衛生局徙置事務委員會開會，規定不得在移民聚居區的樓宇牆壁張貼旗幟和裝飾物。10日，兩名徙置事務處職員把深水埗一座樓上貼的標語和青天白日旗撕去，此事引發很多國民黨在港人員不滿，數百人包圍了徙置事務處開始示威遊行。港府出動防暴警力，但是未能控制住局勢，示威人群縱火焚燒了事務處，還打傷了警察，示威演變成了大規模騷亂。
有資料顯示，這場騷亂背後是臺灣當局特情機構策劃，由“十四K”的幾個頭面人物負責組織實施。
“雙十暴動”之後，港英政府展開針對黑幫分子的大搜捕，到14日就拘捕了三千多人，當中包括十四K、和安樂等幫會成員。港府逐漸意識到，放任黑社會發展壯大，遲早會危及政治和社會穩定。可惜在這時，黑社會勢力早已與警界和政界利益交融，盤根錯節，甚至出現了著名的黑幫保護傘“五億探長”。
“五億探長”真名呂樂，1920年生於廣東汕尾海豐，幼年隨家人偷渡到香港。1940年呂樂加入香港警隊，從普通警員做起，因表現優異一路直升，1958年做到新界總華探長，次年又升任港島及九龍總華探長。在港英政府的體制內，呂樂已經是華人在警隊能夠達到的最高職級，僅次於英籍總警司。
1968年卸任為止的十年間，他在香港通吃黑白兩道，名頭極大。當年有“四大華人探長”之稱，呂樂位居第一（另外三位華人探長是藍剛、韓森、顏雄，四人後來都成為香港廉政公署通緝的要犯）。“五億”是傳聞中呂樂的身價，這筆錢當時足夠買下大半個九龍，警察腐敗程度可見一斑。香港曾有個流傳甚廣的說法：“警察管黑社會，黑社會管治安。”警察系統成為百姓眼中香港最大的黑社會。
呂樂的權勢大到什麼地步？上世紀60年代，他一手建立了警界的“貪汙制度”，警察收多少錢辦多少事，都像黑幫一樣有規矩。無論新義安、和勝和還是十四K，都要給“五億探長”面子，他要錢就給錢，要破案的話就得乖乖交人上去。呂樂的名言是：“我根本不用親自抓人，有案件要破，就開口跟堂口老大要人！”而且警隊新晉升的高級警官，上任伊始一定要先去拜會呂樂，不然今後很難在警界立足。
1974年，港督麥理浩設立廉政公署，著手查處警界腐敗分子，不查不知道，一查幾乎人人有事。2009年導演王晶拍了部電影《金錢帝國》說的就是這段故事，影片裡的香港總華探長“樂哥”無疑就是以呂樂為原型。不過在廉署通緝呂樂之前好幾年，“五億探長”就已經急流勇退，遠走加拿大安度晚年去了。對呂樂生平描述最全面的還有部電影叫《五億探長雷洛傳》，1991年由向氏兄弟的永盛電影公司製作，王晶監製，劉偉強擔綱攝影，劉德華主演。
據說呂樂之所以同意這部電影投拍，是因為他跟向家還有點親戚關係：新義安話事人“四眼龍”向華炎的岳父呂六，是呂樂的叔父，向家和呂家互認世交。但是片子上映後，呂樂還是很不滿，原因有三：一是主演劉德華始終沒去當面拜會呂樂；二是“四大探長”排末位的顏雄卻在電影裡和呂樂平起平坐，呂樂認為這是瞎編；三是電影裡還有警察拿著警帽去街頭收錢的情節，“警察怎麼可能這樣去收錢，像個乞丐。”呂樂說。
1979年以後，呂樂移居臺灣，一直到2010年去世。2004年他曾接受臺灣雜誌訪問，記者問他是否想回香港，呂樂答道，香港已經沒有熟人，他的朋友都在臺灣，其中和呂樂交情最深的是當過香港軍裝警署署長的曾啟榮，曾啟榮後來也遭到廉政公署通緝所以躲到臺灣，他有個兒子後來當了演員，經常在港產片裡扮演黑幫人物，此人就是曾志偉。
自從廉政公署成立，港府開始“動真格”強力掃黑，到上世紀90年代，香港有關三合會的罪案數量已大為減少。黑幫分子們要麼被捕入獄，要麼金盆洗手退隱江湖，很多曾經的黑幫大佬也轉做合法生意，搖身變為社會名流。97以後，各大社團紛紛洗白上岸。
但是，正如大自然的規律一般，有陽光的地方就有陰影，香港社團的故事，還在繼續。
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