風雲際會的舊上海灘，是一個多姿多彩的世界，是一個五花八門的大染缸，處處充滿了誘惑，處處充滿了罪惡。內外環境的快速變化，使在這裡的生活的人們，逐漸的也在發生變化，杜月笙怎麼能倖免。
此時的杜月笙，年輕氣盛，好逞強。他像一張白紙一樣，從鄉下進入這個花花世界的上海城，不可思議。由於一點書都沒有讀過，也不認識幾個大字，所以他的定力不足，一旦受到外界環境的誘惑，容易在渾渾噩噩世俗中毀了自己的內心平衡。
他結交一些年齡相仿的朋友，大家相處非常融洽，重視朋友，是杜月笙此生的一大特點。也因為他幼年父母雙亡，他需要強烈的感情安慰，他想著以後要以仁義二字行事，把友情視作比生命還重要。每一個和他結交的人，都能和他推心置腹，大家成為了知己。
這些鄰居街坊，水果市場的同行，有的來自上海，有的來自鄉間，他們都純潔天真，玩不出什麼大花樣，杜月笙和他們相比成熟多了。他經受過苦難的磨練，又有在高橋路一帶做過浮浪子弟的首領，有頭腦靈活，判斷力強，而且一場正氣，公平無私，意氣風發，發生什麼糾紛，喜歡以理服人。許多事只要它管上了，就非弄出個一二三不可。他那種鍥而不捨的精神和熱情正直的態度，讓許多人把頭破血流的仇人變成朋友。
他同時在朋友圈中逐漸嶄露頭角，接受大家的愛戴，有什麼事大家都喜歡去找笙哥評評理，他的名聲慢慢在法租界八仙橋一帶傳開。杜月笙和大上海密不可分，共同發展。
杜月笙憑著努力，過上了越來越富裕生活，收入迅速提高，也許他這輩子只做個成功的商人，有地位的紳士，此生也過得挺舒服。但最終經不起罪惡的誘惑，這樣的生存環境讓呼喚他一定要找一個靠山。
在這嫖賭的世界中，經常有人在他面前，講一些見不得光的事情，讓他心煩意亂。但是他時刻警告自己，那些當時不適合他，陰暗的地方幹不出什麼好事。
但是有一次，竟然有人向他挑釁，對杜月笙說：“你要誰有種，給我們一道白相去看看，如果你能過賭場不賭，看見小姐不動心，那才算你狠。”當時杜月笙回擊道：“去就去，誰怕誰呀！”一方面，他也想開開眼界，另一方面，也想測試自己一下自己的定力有多強？如果自己的確不受誘惑，就能堵住那些人的悠悠之口。
杜月笙跟著他們去了以後，結果被罪惡吞噬了。他不僅下注了，而且沉迷酒色，從此樂此不疲，只能同流合汙了，這行沒有不乾淨的，以後的麻煩也多了起來。他加快找靠山的腳步，雖然自己這麼多朋友“知己”，都沒用，他想明白了，只有入了青幫才有大的發展。
當時，上海青幫中以“大通悟學”四字輩居多年，而以大字輩兒的輩分最高。十六鋪碼頭就一個大字輩大亨陳世昌。二十幾歲的杜月笙明白，陳思成就是一個風雲人物，他想辦法拜陳世昌為師，成了青幫中的悟字輩。
也算是慧眼識人，陳世昌很看重杜月笙，而杜月笙也在苦苦尋找穩妥的靠山，只有兩人強強聯合，才會在各種事情上不吃虧。
加入青幫需要經過細緻的儀式。經過了繁瑣的儀式，杜月笙和其他同城弟兄一樣高興極了，他膽更大了，因為它以後做事的背後，都有一個龐大的組織為他撐腰。
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