1920年7月，著名宁波籍商人虞洽卿在上海筹办成立了我国第一家正规的证券物品交易市场，证券、大宗商品比如棉、油均可在这交易。交易所下设多个经理人，帮助客户进行买卖交易。其中，很多历史知名人物参与其中，张静江、戴季陶、陈果夫等，当然也有蒋介石。
1906年，不满 20岁的蒋介石去日本留学，在此期间结识了他的第一个贵人陈其美。陈其美不仅是当时风头正旺的同盟会成员，还是青帮元老级人物，关键是他与蒋介石还是老乡。蒋介石正在为出人头地四处碰壁，遇到陈其美这棵参天大树岂有放过的道理。
一来二去，不知道怎么滴两个人还拜了把子，蒋介石就是这样的人，一言不合就要和别人拜把子，拜多了自己都不记得有多少兄弟了。
蒋介石
陈其美与黄兴是孙中山的左膀右臂，他也很照顾小弟蒋介石，把他介绍给了孙中山，不过孙先生与他没多少交集，同时还让蒋介石与青帮搭上了线。
陈其美
1916年，陈其美因反对袁世凯称帝，结果遭到袁世凯的刺杀，蒋介石失去了一位好朋友，攀附的大树轰然倒塌。靠山没了，蒋介石去了上海投奔自己的老乡虞洽卿。虞洽卿看蒋介石整天没事瞎晃荡，就给他在证券交易所找了一个经纪人的职位。蒋介石的另外一个老乡张静江，还借给他4000大洋，让其在公司占了一定的股份。
学军事专业的蒋介石对期货交易完全不在行，前面靠着运气买空卖空赚到了钱，结果接下来的操作一次比一次臭，赔的是干干净净。1923年，上海信托交易所因经营不善倒闭，蒋介石欠了一屁股债，整天被债权人堵住门口要钱。
自己穷的叮当响，连跑路的钱都没有，眼看着就要被债权人拖出去打死。没办法只能以暴制暴，自己加入黑社会吧。
为了躲债，蒋介石主动要拜上海青帮三大亨之一的黄金荣为师。一方面蒋介石因陈其美和青帮有渊源，另外黄金荣也看好蒋介石的潜力，蒋介石递上拜师帖的时候，黄金荣很爽快的答应了。不仅免去了拜师所需的“贽敬礼”，还送了200大洋给蒋介石。
黄金荣
有了钱后的蒋介石，心思也活泛了，认为在青帮没啥出息，需要另寻门路。此前，军阀陈炯明发动政变，将总统府占领，孙中山逃到了永丰舰。蒋介石认为这是他表现的好机会，要帮助孙中山东山再起。
于是，南下投奔孙中山。孙中山成为了他第二个贵人，很快蒋介石凭借军事才能成为了孙中山的得力干将，最后成为了孙中山的继承人。青帮因为与蒋介石的这层关系，也没遭受打压，反而与国民党狼狈为奸，残害忠良。
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