1920年7月，著名寧波籍商人虞洽卿在上海籌辦成立了我國第一家正規的證券物品交易市場，證券、大宗商品比如棉、油均可在這交易。交易所下設多個經理人，幫助客戶進行買賣交易。其中，很多歷史知名人物參與其中，張靜江、戴季陶、陳果夫等，當然也有蔣介石。
1906年，不滿 20歲的蔣介石去日本留學，在此期間結識了他的第一個貴人陳其美。陳其美不僅是當時風頭正旺的同盟會成員，還是青幫元老級人物，關鍵是他與蔣介石還是老鄉。蔣介石正在為出人頭地四處碰壁，遇到陳其美這棵參天大樹豈有放過的道理。
一來二去，不知道怎麼滴兩個人還拜了把子，蔣介石就是這樣的人，一言不合就要和別人拜把子，拜多了自己都不記得有多少兄弟了。
蔣介石
陳其美與黃興是孫中山的左膀右臂，他也很照顧小弟蔣介石，把他介紹給了孫中山，不過孫先生與他沒多少交集，同時還讓蔣介石與青幫搭上了線。
陳其美
1916年，陳其美因反對袁世凱稱帝，結果遭到袁世凱的刺殺，蔣介石失去了一位好朋友，攀附的大樹轟然倒塌。靠山沒了，蔣介石去了上海投奔自己的老鄉虞洽卿。虞洽卿看蔣介石整天沒事瞎晃盪，就給他在證券交易所找了一個經紀人的職位。蔣介石的另外一個老鄉張靜江，還借給他4000大洋，讓其在公司佔了一定的股份。
學軍事專業的蔣介石對期貨交易完全不在行，前面靠著運氣買空賣空賺到了錢，結果接下來的操作一次比一次臭，賠的是乾乾淨淨。1923年，上海信託交易所因經營不善倒閉，蔣介石欠了一屁股債，整天被債權人堵住門口要錢。
自己窮的叮噹響，連跑路的錢都沒有，眼看著就要被債權人拖出去打死。沒辦法只能以暴制暴，自己加入黑社會吧。
為了躲債，蔣介石主動要拜上海青幫三大亨之一的黃金榮為師。一方面蔣介石因陳其美和青幫有淵源，另外黃金榮也看好蔣介石的潛力，蔣介石遞上拜師帖的時候，黃金榮很爽快的答應了。不僅免去了拜師所需的“贄敬禮”，還送了200大洋給蔣介石。
黃金榮
有了錢後的蔣介石，心思也活泛了，認為在青幫沒啥出息，需要另尋門路。此前，軍閥陳炯明發動政變，將總統府佔領，孫中山逃到了永豐艦。蔣介石認為這是他表現的好機會，要幫助孫中山東山再起。
於是，南下投奔孫中山。孫中山成為了他第二個貴人，很快蔣介石憑藉軍事才能成為了孫中山的得力干將，最後成為了孫中山的繼承人。青幫因為與蔣介石的這層關係，也沒遭受打壓，反而與國民黨狼狽為奸，殘害忠良。
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