梁山有马军五虎将，关胜、林冲、秦明、呼延灼和董平，其中前四位分别排列在5、6、7、8，而董平仅仅排名15。为什么同为五虎将，董平显得跟其他四虎不在一个档次？让我们来看看董平这个人。
董平出场是在《水浒传》第68回，话说卢俊义抓了史文恭之后，由于晁盖遗言在先，所以宋江要推卢俊义做梁山之主，但梁山众人如何能肯，于是宋江和卢俊义抓阄分兵去取东平、东昌，约定先取下城池者为梁山一把手。宋江要打的是东平。这时，借宋江之口，引出了董平：“东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董，名平，善使双枪，人皆称为「双枪将」；有万夫不当之勇。”
这是侧面描写了董平的武艺高强，这之后，宋江在两军阵前看到了董平本人，宋江此时显得像一个小迷弟：原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通；品竹调弦，无有不会；山东、河北皆号他为『风流双枪将』。宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：『英雄双枪将，风流万户侯。』
然后，董平第一次展示武艺：董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫金枪手徐宁仗镰枪前去替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上战到五十余合，不分胜败。
董平的双枪被誉为“神出鬼没”，跟徐宁虽然五十合不分胜败，但宋江恐徐宁有失，可以看出徐宁是占了下风。更有一个战绩佐证，韩韬曾经也跟秦明交手过，但二十回合才败，董平韩韬虽然回合数不明，但比起秦明应该还是强一点的。
更夸张的是，宋江捉了董平后，居然想请董平做梁山之主：宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍，与董平穿著，纳头便拜。董平慌忙答礼。宋江道：『倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。』
这就看出宋江的奸险之处了，明明这场仗就是为了跟卢俊义争夺梁山之主的位置，怎么一见董平就想拜他为主呢？摆明了不想让卢俊义做老大嘛！
话题扯远了，再说回董平这个人，虽然长得帅、武功好，但其实人品低劣。董平为东平府都监，地位不低。东平府太守程万里有个女儿，十分颜色，董平无妻，累累使人去求为亲，程万里不允。这样一来，董平心里就有了怨气了。
后来董平被捉，为了立功，他就跟宋江说：“若是兄长肯容董平回去，赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”于是，他就带着梁山的人打破东平府，直接把程太守一家上上下下都杀了，然后把程小姐抢了做老婆，心满意足。
看看董平这个人，因为求亲被拒，就带人杀了“老丈人”一家，杀完之后再娶他女儿，简直是丧心病狂啊！
董平的杀人抢妻行为在梁山上也是不多见的，即使是臭名昭著的小霸王周通要抢夺刘太公之女，都知道用二十两黄金、一匹红锦做定礼呢。
想来董平的这些举动让宋江也很是不爽快，不然宋江这么喜欢董平，为何后来仅给董平排名15？
要知道，天罡地煞星排座次是一项政治待遇，是一个综合荣誉。董平武功高强，位列五虎是应该的，但他没有像其他四虎一样排在前十，相信主要是受到了杀父抢妻和要斩来使这些拿不到桌面上事的影响。
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