世人笑我忒風顛，我笑世人看不穿。記得五陵豪傑墓，無花無酒鋤做田。
人都說唐伯虎風流倜儻才氣無雙，我卻看他人生失意舉杯長嘆；人都說唐伯虎飄逸瀟灑縱酒狂歌，我卻讀他歷經滄桑鬱鬱寡歡。
唐伯虎出身於小商之家，自幼熟讀四書五經，16歲就因參加秀才考試得第一而轟動家鄉。1488年，19歲的唐伯虎與徐氏成婚。原本家境富裕其樂融融的唐伯虎，卻在他25歲之時，迎來了人生的第一次沉重打擊。那一年，唐伯虎的父親去世。“父沒，子畏猶落落”，但他還沒有從失去父親的悲痛中緩過神來，緊接著，巨大的痛苦又接踵而至，他的母親病逝，妻子難產而死，兒子夭折，妹妹病逝，一個個親人相繼永遠離他而去。現實如此無情，沉重地擊垮了一代才子。接二連三的失去親人，一度讓25歲的唐伯虎陷入了絕望，而家境也迅速衰敗下去。唐伯虎年紀輕輕就承受如此巨大的人生打擊，實在讓人悽嘆。
看到唐伯虎日益消沉，好友祝允明規勸他苦讀詩書，以成功名，重振家業。1498年，29歲的唐伯虎參加應天府鄉試時中解元第一名，一時名震江南，“冒東南文士之上。”盛名之下，大家閨秀何氏又慕名投入唐伯虎的懷抱，做了唐伯虎第二任妻子。
但天有不測風雲，在唐伯虎人生得意之時，又一場足以改變他人生的牢獄之災隨之而來。
民間是這樣說的：唐伯虎才氣為天下之冠，書畫為天下絕。就是因為自己名聲太大又太喜歡誇讚，在考試前因為喝酒後頭腦不清醒，說“我來就是來拿狀元的!這屆的狀元非我莫屬!”
同行者側目。
等到發了榜果然是他，敵對派就拿這事當他們的小辮子說，向皇帝奏報：唐伯虎狂妄是假，他和主考官事先通了消息是真，結果害得唐伯虎自己被皇帝關大牢吃盡苦頭，最後趕出京城，永世不得入考場，不得為官。家庭因此破碎，財產也消耗殆盡。聰明如唐伯虎，只活了54歲就在貧病中結束了一生。
而主考官是明代著名的大家程敏政也因此丟了官貶回家當平民，很快抑鬱而終。
當然這是民間的傳言，不能盡信。官方的說法是：1499年，30歲的唐伯虎進京參加會試，其才學得到主考官程敏政的賞識。但由於“江陰富人徐經賄金預得試題”事發，程敏政捲入此案中，最後也牽連到唐伯虎，結果唐伯虎求取功名不成，反倒因此下獄。這種牽連主要就是因唐伯虎的宿妓喝酒，放浪形骸，口不擇言有關。
唐伯虎在獄中的生活十分悲慘，他在給文徵明的信中寫道：“至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。”一句“涕淚橫集”，讓我們不禁心酸動容。
那時的唐伯虎，經過科考案的四處傳播，已是聲名掃地，他自述道：“海內遂以寅為不齒之士，握拳張膽，若赴仇敵。知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣！”
一場科考案，讓唐伯虎“扶案而思，仰天而嘆”、“憤悒而哀傷”。科考案擊碎了唐伯虎的所有夢想，吹散了他的一腔豪情，也委屈了他的絕世才情。
唐伯虎自從仕途失意之後，他一度以“酒仙”李白為榜樣，常常酗酒，使得他在晚年時期身體每況愈下，在身體狀況不好的情況之下，他也難以工作，所以生活十分窮困，常常借錢生活。
在此期間，他曾寫了一首《七十詞》來自嘲：
人生七十古稀，我年七十為奇，前十年幼小，後十年衰老；中間只有五十年，一半又在夜裡過了。算來只有二十五年在世，受盡多少奔波煩惱
然而，唐伯虎並沒有撐到七十歲，公元1532年，唐伯虎在貧病交加中去世，享年54歲。唐伯虎去世時，家中一貧如洗，經濟十分困難，最後還是他的好友祝枝山慷慨相助，將他埋葬在桃花庵附近（在華府中，9527那樣對待祝枝山，就顯得有些不厚道了）。
至於唐伯虎的那些珍品字畫，在那個兵荒馬亂的年代並不值錢，唐伯虎曾親口對朋友哀嘆道“上好良田無人買，誰肯購我畫中山？”
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
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