說起這個杜月笙，在民國時期的時候無人不知無人不曉，用我們現在的話來說就是黑幫老大，而且還是黑勢力在中國範圍特別廣，不過在抗日時期的時候，他也出過很多力，許多老百姓在他的照顧下，免受日本人的折磨。
今天我們來談談杜月笙的感情生活，杜月笙從小家境不怎麼好，而且父母在他幾歲的時候就不在了，當時的中國非常的動亂不安，窮人家只要有飯吃就算不錯了，沒有父母的杜月笙為了養活自己，他加入了黑幫。杜月笙是一個非常機靈的人，很快就得到了老大的賞識，在老大的提攜之下，杜月笙很快做到了二把交椅上面，可見杜月笙的交際能力非常強，都說窮人的孩子早當家，杜月笙也是因為生活所迫，才練就了一身非凡的本領和口才。
在他老大死了之後，杜月笙名正言順的坐上了老大的位置，剛開始杜月笙的勢力還在上海發展，慢慢的向北平擴張，杜月笙在北平的時候很愛去看戲，這個期間認識了孟小冬，聽過孟曉冬幾次戲，對美人非常有好感。只可惜孟小冬已經和梅蘭芳在熱戀當中，當杜月笙想要去追求孟小冬的時候，孟小冬已經是梅蘭芳的人了，杜月笙雖然很想得到孟小冬，但是他也知道不能強人所愛，所以就放棄這個執念。
孟小冬後面和梅蘭芳分開了，當杜月笙得知這個消息的時候欣喜若狂，他明白他的機會終於來了。杜月笙知道梅蘭芳對孟小冬做的事情，就專門讓人修理過梅蘭芳，孟小冬是一個性格剛烈的女子，得知杜月笙的行為之後，很感激杜月笙為她出氣，對杜月笙這個人很有好感。
杜月笙知道孟小冬對他有點感覺，所以他鼓足幹勁，奮力追求孟小冬。孟小冬能夠感受到杜月笙對她的真誠，知道杜月笙跟梅蘭芳完全不是同一類人，本來孟小冬被梅蘭芳欺騙之後再也不相信男人了，在杜月笙這裡又重獲信心，知道杜月笙這個男人還是可靠的。慢慢的隨著時間的推移，孟小冬終於答應了杜月笙，成為了杜月笙的女人。
杜月笙在得到孟小冬之後，反而對孟小冬更好了，事事都考慮到孟小冬，不會讓孟小冬做為難的事情，孟小冬也用同樣的愛回報杜月笙，這一對在當時引起了許多人的關注和羨慕。
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