在舊上海，沒有人不認識杜月笙，可很少有人知道，離開上海後的杜月笙過的如何？如果說在上海的杜月笙是一隻虎，那麼離開上海後，杜月笙則變成了一隻狗。
1902年，14歲的杜月笙拜青幫的陳世昌為老頭子，在陳世昌的引薦下進入了青幫大佬黃金榮的公館，在伺候黃金榮的時候，甚至其信任和提拔。
在黃金榮的提拔下，1929年，杜月笙與黃金榮合夥開設了三鑫公司，壟斷了整個上海的鴉片生意，此時的杜月笙已經能和黃金榮、張嘯林並稱“上海三大亨”。
憑藉著販賣鴉片，杜月笙迅速的積累了大量的財富，之後他又涉足金融業，1929年，杜月笙開了一家中匯銀行，成為當時上海最興旺的銀行之一。
雖然杜月笙早年發跡時乾的鴉片生意，不過在其成功後，尤其是在日軍全面侵華之後，杜月笙的表現出人意料，從一個青幫大佬，變成了愛國人士。
在日軍進攻上海時，他積極組織上海各界支援抗日，為前線支援了150餘萬元，至於物資就更多了，在法國租界準備為日軍借道，杜月笙霸氣的阻止了借道一事。
最為令人敬佩的是，在上海淪陷後，蔣介石為了阻止日軍從江面上西進，杜月笙率先響應蔣介石的號召，砸沉了自己公司的幾艘大貨輪，用來阻塞航道，遲滯了日軍的進攻。
這也從側面反映了，杜月笙在當時家產豐厚，不過到了1949年，在上海解放前夕，杜月笙再次離開上海去了香港，而沒有選擇去臺灣。
不過在香港的杜月笙日子並不好過，據杜月笙的長女杜美如回憶，離開上海到了香港的杜月笙疾病纏身，而且已經沒有多少錢了，甚至到了靠友人接濟度日的地步。
晚年在疾病中的杜月笙也曾想回到大陸，回到上海定居，於是委託《新聞報》總編錢永銘給大陸寫了封信，然而誰知朋友在醉酒後裝錯了信，把信送到了蔣介石那邊。
自然，迴歸大陸的心願成為了泡影，也成了杜月笙一生最大的遺恨，1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲，留下的遺產僅為11萬美元。
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