花錢是一門藝術。有的人有了錢就開始花天酒地，只顧滿足自己的私慾；而還有的人會保持冷靜清醒，做出對自己最有利的事。很顯然，杜月笙就是後一種人。
杜月笙
杜月笙的發跡始於黃金榮。最初，窮困潦倒的杜月笙走投無路，經人介紹進入黃金榮的黃公館做事。因為會照顧人又聰明靈活，杜月笙很快得到了黃金榮老婆林桂生的青睞。在黃公館做事是沒有薪水的，很多人利用黃金榮的招牌不但自己賺了很多錢，反而還會孝敬黃金榮。但是杜月笙不敢自尋財路，所以日子過得比較寒酸，林桂生知道後決定照顧一下杜月笙。
她準備安排杜月笙去大眾賭場工作，大眾賭場是當時法租界三大賭場之一，每天車水馬龍、門庭若市，杜月笙欣喜若狂。可是，畢竟年輕經驗不夠，杜月笙第一次一個人去了閉門羹，他也不敢告訴桂生姐。後來林桂生知道後親自帶著杜月笙前去事情才落實下來，這其中還有段故事。
林桂生（劇照）
當時林桂生看著賭場裡熱火朝天的場景不禁手癢起來，十幾莊下來贏了兩三百元，她突然意識到以自己的身份是不宜久留賭場這種場所的，於是就把籌碼留給杜月笙，自己先走了。沒想到杜月笙手氣極好，三個小時下來竟然贏了2400元。但他並沒有據為己有，而是把這2400塊大洋用報紙包好送給林桂生，林桂生感到非常欣慰，自己留下了400塊，把剩下的2000塊大洋就賞給了杜月笙。當天晚上，林桂生把這件事告訴了黃金榮，黃金榮說“月笙是個小光棍，你給他那麼多錢幹什麼？只怕很快就會亂花掉。”林桂生卻笑著說“不不不，我就是要看他怎麼用這筆錢！”
杜月笙拿著這些錢後，沒有去賭，也沒有去嫖。他先是找到同樣在黃公館做事的同鄉馬祥生，給了馬祥生100塊大洋。之後，杜月笙與馬祥生一起去了之前待過的十六鋪，找到了以前自己打工的水果鋪。見到水果鋪老闆王國生後，杜月笙先是表達了歉意，然後拿出一張紙條，上面清清楚楚地記載著所欠的每一筆公款，一共50多塊，可是杜月笙直接遞給了王國生200塊大洋。接著，杜月笙又找到了以前欠過錢的那些人，雙倍償還了賭債。對於那些來看望他的人，他每人都塞上三五十塊。這件事情辦完後，杜月笙和以前的幾個好友坐下，這時他說道
“直到今天，我才覺得身上輕鬆些。”
杜月笙
一個月後，杜月笙的錢也花的差不多了，林桂生對杜月笙花錢這件事也是掌握得一清二楚，她對杜月笙的這種做法很滿意。因為她覺得，如果杜月笙拿著這2000塊大洋去吃喝嫖賭，那麼即使他有膽有識，充其量也不過是個小白相人的材料。如果他把錢存起來買房子或者開店面，那就不配做一個混跡江湖的人。杜月笙花大錢去清理舊賬、結交朋友，實際上是在樹信義、立招牌，這就說明他不但要做江湖中人，還要做人上人。林桂生因此斷定杜月笙必非池中之物，終有一天會飛黃騰達！而事實也證明了她的看法。
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