吳用在江州劫完法場，宋江上了梁山後就徹底倒向了宋江的懷抱。
雖然七星聚義劫生辰綱，上梁山奪王倫梁山寨主位子的時候，吳用是晁蓋的鐵桿小弟，但是那時候宋江沒有上山，梁山最強的存在就是晁蓋。
後來宋江來了，帶來的隊伍明顯比晁蓋多多了。
宋江這人也蔫壞，說:休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐，待日後出力多寡，那時另行定奪。
這一坐就看出那邊勢大來了，梁山舊部除了林沖杜千宋萬就是晁蓋帶上山的劉唐三阮和白日鼠白勝，另一邊因為宋江而上山的好漢卻有27人，此時梁山上一共就40位頭領，宋江一系佔了28個席位，佔了梁山頭領的幾乎三分之二。
後來打祝家莊，打高唐州，打青州晁蓋無數次壓不住自己想一戰的願望，但是宋江都用一句話給勸住了：哥哥山寨之主，不可輕動也。
然後宋江領人馬出征，每次都帶著吳用，吳用親眼見證了宋江一次一次往梁山碼人，梁山上宋江一系越滾越大，晁蓋的七星系，其實只有吳用三阮和白日鼠白勝劉唐，公孫勝是神仙，根本不參與梁山派系間的事情。
在這種形勢下，作為軍師吳用看的很明白，宋江當梁山之主是早晚的事情，自己死守晁蓋這棵大樹很是沒有前途的，很可能被當做兩位老大斗爭的犧牲品。
為了安全必須提早轉換山頭，所以他早早的投身到了宋江麾下，急宋江所急，想宋江所想，詩曰：
一見宋江誤終身，從此晁蓋是路人。
而晁蓋也看到了吳用的轉變，甚至看著自己一步一步被架空，毫無還手之力。
他不甘心。
所以才有要去打曾頭市的舉動，誰說也不聽，誰勸也不行。
而晁蓋打曾頭市的由頭，說起來也滿悲涼的，竟然是段景住要送給宋江的馬被曾頭市的人給劫了，大約晁蓋憤怒很大一部分原因是，外界只知道梁山有宋江，而不知道晁蓋為誰？
這次打曾頭市吳用給他調配的人馬也很有意思，很多人是梁山的舊部，三阮，白勝，都是七星聚義的七星之一，杜遷、宋萬、加上林沖是王倫時代梁山的代表，剩下的呼延灼、徐寧、穆弘、劉唐、張橫、楊雄、石秀、孫立、黃信、燕順、鄧飛、歐鵬、楊林都是宋江不同時期帶上山的嫡系。
這個陣容，一旦舊梁山那些人打殘了，甚至天王晁蓋掛了都沒關係，隊伍不會散林沖呼延灼甚至徐寧都有能力把隊伍帶回山。
最後這種安排果然用上了，晁蓋重傷，但是去攻打曾頭市的大隊人馬基本上傷亡很小，安全回山了。
軍師吳用果然不是無用。
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文/ 薛白袍
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