水滸中的晁蓋，為人十分仗義，絲毫不把錢財放在眼裡，沒有任何心機，凡是開口找他幫忙的朋友，幾乎從不會拒絕，因此在江湖上的口碑很好，結交了許多英雄好漢。晁蓋家境優越，是當時的財主，稱得上小資生活，如果不出現變故的話，日子過得很愜意，有肉吃有酒喝。
或許是命運的安排，一件本與他無關的事情，卻改變了晁蓋的一生。東潞州人劉唐，聽說有人押著生辰綱送給京城的蔡京，立馬找到晁蓋，商量半路把生辰綱給劫走的事宜，晁蓋二話不說就答應了。為了確保萬無一失，又找來了公孫勝、阮氏三雄等人。
事發之後，當地官府派人追查此事，很快就查出了是晁蓋他們幾個人乾的，對他們進行追捕。無奈之下，他們就來到了梁山泊避難，當時梁山老大是王倫，他非常擔心自己的地位不保，就想把這幾人趕走，林沖十分惱火，一氣之下幹掉了王倫，推舉晁蓋為總寨主。
行走江湖多年，晁蓋一直簡直有恩必報的原則，這也是他受到眾人敬佩的原因之一。在他被官兵追捕的時候，得到過在衙門當差的宋江的幫助，他對宋江相當感激，準備找機會報答。後來，得知宋江有難，被朝廷發配到遙遠的江州，果斷讓人前去營救。
雖然宋江被救出，且來到了梁山，受到格外的款待，但他打心底就看不上山上的好漢，包括晁天王晁蓋，寧死都不願意落草。落花有意流水無情，既然如此，就遵從了宋江的遺願，讓他離開了。沒多久，宋江即將被砍頭的消息傳到梁山，晁蓋二話不說就帶著兄弟就劫法場，這次宋江已經沒得選擇，只能留在梁山泊。
晁蓋對宋江不是一般的好，給他安排了梁山二把手的位置，其地位在吳用、公孫勝等元老之上，僅次於晁蓋本人。令人意外的是，之前曾打死都不願投奔梁山的宋江，像是變了個人似的，每次行動都很積極，並且說：“哥哥是一寨之主，豈可輕動？”晁蓋沒有看出宋江的用心。
隨著宋江功勞的增多，吳用的心態也有了變化，晁蓋就感覺不太對頭，如果自己再不出手的話，遲早會被宋江架空，到那時就欲哭無淚了。沒多久，晁蓋一展才華的機會來了，親自帶人攻打曾頭市，想讓眾好漢明白，他晁蓋並不是打醬油的。
然而，不知是巧合，還是有人故意安排，晁蓋被毒箭射中了，且此毒無人能解。知道用不了多久就會死去，必須要安排後事，究竟晁蓋最想把寨主之位傳給誰呢？從他臨終遺言中可以找到答案。臨死前，晁蓋對宋江說：“若哪個捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”
雖然晁蓋沒有明說，但通過分析可看出，他是想把位置傳給林沖，因為在當時梁山的那些好漢當中，只有林沖有能力幹掉史文恭，為晁蓋報仇。精明過人的宋江，豈能不明白晁蓋的用意，他為了當上梁山泊的總寨主，就指使吳用逼迫武功高強的盧俊義投奔梁山，讓他除掉了史文恭。
通過這種方式，宋江坐上第一把交椅，僅把林沖安排個第六位的座次，並在後來帶著眾好漢接受了朝廷的招安。如果晁蓋知道宋江會這麼做，估計會怒髮衝冠，棺材板肯定是蓋不住的。
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