在上個世紀的香港電影中，很多是根據香港社會中的真實事件和風雲人物改編，特別是很多關於當時黑白兩道社會的，例如根據雷洛改編的《追龍》、《雷洛探長》，甚至是《古惑仔》也是有原型的。而電影《醉生夢死之灣仔之虎》就是對當時香港新義安核心成員陳耀興的還原，而導演正是陳耀興的好友羅傑承，為了紀念好友而拍攝了這部電影。
拋開友情這方面，這部電影從質量上說缺少了杜琪峰、吳宇森等知名導演的氣質，過於的敘述主角故事缺少了跌宕起伏的情節設置，但是其江湖氣息很濃。在電影中把當年梅豔芳被掌摑事件和陳耀興澳門被殺進行了還原，為了避免引起其他社團的爭端電影間接影射了很多的事情，這是為什麼有人說這是一部比古惑仔還要真實的電影！
一、故事情節存在“硬傷”，缺少“靈魂”
電影中最開始陳耀慶（陳耀興原型）只是一個代客泊車的小人物，但是有三個出生入死的兄弟。四個人只是江湖上底層的混混，老大陳耀慶（任達華飾演）喜歡賽車，最後也因賽車死亡；阿聰（陳耀揚飾）好色，阿洪（尹揚明飾）講義氣，大D（陳青雲飾）膽子小。他們弟兄四個平時好鬥成性，因為大D偷車而被黑社會在街頭暴揍一頓，但是後來受到許多KTV、夜店老闆照顧，邀請阿慶照應店面免受黑社會的騷擾，在灣仔的名頭越來越響亮，勢力也越來越大，後來被稱為“灣仔之虎”。
在電影中陳耀慶在有了一定地位後越來越狂，得罪了很多黑社會甚至是警察，自己心裡也非常害怕有人暗算。因為不想天天擔驚受怕女朋友讓陳耀興在澳門賽車結束後歸隱加拿大，沒想到在澳門被人暗殺！在不知道真實背景，看完電影一開始都不知道那些殺手是誰派來的（真實殺手是來自那個打梅豔芳社團，電影中沒有說明）？
這部電影故事架構非常簡單，陳耀興的故事都很多地方可以塑造都沒有去挖掘，例如陳耀興從底層成為灣仔之虎的過程是可以大書特書的，而且也是塑造陳耀興這個人物的很好素材，就像《雷洛探長》用了整整一個電影的時間去描述雷洛怎麼從小人物到“五億探長”。
這部電影畢竟不是專業導演來完成，其中情節中存在幾個硬傷：
（1）阿慶的崛起沒有情節鋪墊，瞬間有了主角光環；（2）阿慶的死亡俗套的發生在了金盆洗手之前；（3）電影太多事件羅列，平淡缺少靈魂，缺少電影藝術處理，例如在《喋血雙雄》中吳宇森的浪漫暴力美，杜琪峰的黑色哲學暴力和簡約手法；（4）有種商業電影的味道，這也是上個年代香港電影的弊端，過去追求拍攝時間。這其中的一部分原因是電影中不敢映射太多，只能隱晦。
二、人物的塑造
對於男一號任達華飾演的陳耀慶性情演繹的很準，任達華和陳耀興私下交情匪淺，在大銀幕上將此黑道人物呈現活靈活現。與後來《古惑仔》裡的蔣天生相比，完全沒有那種談笑風生的氣魄，在灣仔任達華就是一個從小人物成長起來的古惑仔，眼神充滿了兇狠，每次給人的感覺就要翻臉，但是對待兄弟和愛人就會笑起來。
劉青雲在這裡面飾演的大弟又笨又傻，完全想不到是後來《毒戰》和《竊聽風雲》中機智老練的男人。相比之下，張耀揚和尹揚明在電影中沒有表現出應有的性格。在人物塑造和《古惑仔》、《黑社會》差的太遠。在《古惑仔》中我們瞭解張耀揚的“烏鴉”和尹揚明“韓賓”，如果看完《古惑仔》再看《灣仔之虎》或會更好些，我們心裡會自然而然的認為張耀揚和尹揚明是個狠角色，但是在不認識這兩個人時，電影中顯得太低了！
三、經典背景音樂
除了背後的只是故事，這部電影最難忘的就是電影配樂和插曲，特別是BEYOND的《我是憤怒》，完全成為了這個電影重溫時最期待的。這首歌將充滿血腥和暴力的畫面完全漫畫化，這個時候電影如果把畫面用漫畫風或者素描處理將會更完美。在濃厚金屬風格籠罩下，黃家駒在歌曲使用了厚重且鏗鏘有力的唱腔，沒有激昂快節奏，但卻表達出了一種類似扭曲的興奮，這也是黃家駒很少採用的。
四、真人改編
這部電影是根據當時新義安成員陳耀興改編，也就是電影中的陳耀慶，永高電影公司老闆羅傑承為了紀念好友將其一生搬上銀幕並親自擔任導演，這是他的第一部電影，存在很大的技術問題，但是不影響像我們瞭解陳耀興的故事。
在電影中當紅女明星芳姐就是指的梅豔芳，而那個黑社會老大是黃朗維，他和陳耀興正好是對立社團，也就是《古惑仔》中的“洪興”和“東星”，最後陳耀興的死也是和那個黑幫老大的社團有關係。在結局有評論說“這是一部比古惑仔真實的多的多的電影！”除了過於寫實的編劇，其真實性還來源於：
（1）本片的製片人和女主角（陳加玲和陳妙瑛）都是“灣仔之虎”陳耀興昔日女友！陳妙瑛更是出錢拍攝，可見“兩女對陳的痴情！”
（2）男主角任達華和陳耀興本私下裡有交情；
（3）配角林國斌是背後事件梅豔芳的男友。
這部電影有很多隱晦的地方，比之後的《古惑仔》系列都寫實，電影末尾陳耀興趴在方向盤上靜靜死去，和當年報紙上畫面幾乎一樣。這就是江湖，生時蕩氣迴腸，死如秋葉靜美。“盡皆過火，盡是癲狂”的香港江湖電影一去不復返了，我們嚮往的是和平、青春的年代和社會！
