在中學時，希特勒只有“自由繪畫”一門課是優，而數學和自然史都不及格，這讓他無法畢業。由此，他立下志願，長大後要成為一位藝術家。輟學後，他開始做一些裝飾設計，其餘的時間都用來閱讀、繪畫。直到17歲，他終於在母親的支持下，去了一趟維也納，見識了那裡的繪畫藝術。
18歲時，希特勒首次報考了維也納藝術學院，結果名落孫山，翌年他再次嘗試，仍然以失敗告終。根據他的自述，其失敗原因是“我所交的幾張畫表明我不適合學繪畫，我的才能顯然在建築方面……”可是，中學沒有畢業的他想進建築系只會更困難。這樣的結果只能讓希特勒心中難免憤憤不平：
“……你知道，無需誇大其詞，我未能考取美術學院去學畫，這對世界是個重大損失。或許命運要我去幹別的？”
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