作為李嘉誠的兒子，最明顯的標籤就是兩個字---有錢，但與兄長李澤鉅不同，生性灑脫的李澤楷可以說從小就特立獨行，年輕時便不願意活在父親的影響下，選擇自行出來創業。結果憑藉與生俱來的高智商和精準的投資眼光，讓他迅速躋身財富新貴行列，李嘉誠也不得不對，這個充滿個性的兒子另眼相看。與事業相比，他的情史更精彩，從女星、主持人、大律師，這位含著金鑰匙出生的豪門富二代，情史可謂五花八門，無所不包。
1、情迷主持人
李澤楷最早的一段為人所知的戀情，是和日本電視臺女主播真正加留奈的四年情，這也成為了這位“情場浪子”最長的一段感情。
真正加留奈，是日本NHK電視臺首席新聞主播，父親是哲學教授，母親是大學老師。作為美國哥倫比亞大學新聞學碩士的加留奈端莊、靚麗、充滿理性美感，在1992年新加坡一個晚宴當中，加留奈採訪這位財富新貴，二人一見傾心。
兩人於1994年確立戀人關係，為了與情郎多些時間相處，加留奈特意辭去了NHK的工作，轉而加入新加坡ABN。對待這段感情，雖然加留奈非常用心，但也僅僅維持了4年，二人分手後，加留奈隨即嫁給了一位美國外交官。
而有關這段戀情，在TVB劇集《珠光寶氣》裡，陳豪扮演的富二代賀哲男，與主播一見鍾情的橋段，被傳影射李澤楷的這段戀情。
陳豪面對採訪坦言：不會參考他啦，我都認識一些上流社會朋友。
但很多人還是認為這不過是欲蓋彌彰，明眼人都能看得出來。
2、知性大律師
和主持人女友分手，小小超在沉寂了一段時間後，又迷上了大律師沈智慧。沈智慧出身法律世家，她的父親是終審法庭已故大法官沈澄。兩人在舞蹈學院學跳舞時相識，沈智慧果敢而幹練的氣質，深深吸引了李澤楷，隨即展開追求，但這段感情僅僅維持了幾個月便以分手告終。看來與大律師談戀愛，讓李澤楷壓力山大啊。
3、辦公室戀情
或許從上一段戀情中汲取了教訓，這一次他把目光瞄準了同事。有著"盈科之花"美稱的林慧儀曾在澳大利亞留學，畢業後出任盈科電信的市場經理，憑藉出色的職場能力，引起了李澤楷的關注。
或許考慮到影響，二人確立戀愛關係一直非常低調，直到1999年6月才被媒體曝光。有一種戀情叫"曝光死"，在公開關係後不久，二人便宣告分手，而與以往不同，這一次提出分手的竟然是林慧儀。天生視愛情為生命的她，很難讓李澤楷一直在她身邊，因為小小超太忙了，於是失望之下，忍痛結束與李澤楷的戀情。據傳李澤楷還多次努力挽回，但無奈女友心意已決，失戀讓李澤楷傷心不已。
4、混血美女
走出情傷的李澤楷並沒有消停多久，很快他就結識了就職於伯克萊銀行的初級債券分析員羅愛欣，二人在同一個座寫字樓辦公，相識於電梯，這一次的劇情還真是狗血，猶如偶像劇中職場小菜鳥與霸道總裁的不期而遇。
這段戀情在2006年被曝光，當時每天十幾個記者在寫字樓圍追堵截，為的是能夠拍攝到兩人相處的一點畫面。結果羅愛欣出來買飯，被眼前的陣仗嚇了一跳，來不及買午餐，就被保安層層保護，送回了辦公室。哎，做豪門女人不容易啊！
5、英皇女星
正當羅愛欣沉浸在與李澤楷甜蜜愛情裡無法自拔時，卻被媒體爆出，李澤楷已經移情新晉女星梁洛施，對此矇在鼓裡的羅愛欣還曾出面力挺男友，但沒過多久兩人就迅速結束了關係，最終羅愛欣也公開承認二人已經分手。
李澤楷是通過好友楊紫瓊結識的梁洛施。據傳當年李澤楷探班拍攝《木乃伊3》的楊紫瓊時，見到了“驚為天人”的梁洛施。梁的青春靚麗一下子就吸引了李澤楷，二人迅速墜入情網，雖然當時梁洛施不過是英皇旗下的一個小角色，但憑藉出色的氣質和高挑的身材，依然讓李澤楷傾心不已。
當時梁洛施為了戀情還與英皇鬧掰，楊受成盛怒之下表示一定要讓梁洛施復出代價，據傳最終還是李嘉誠親自出面才擺平此事，但為此李澤楷也花費了一億港幣的解約金。
但這筆錢花的一點不虧，與李澤楷相戀後，梁洛施先後為李澤楷先後生了三個兒子，這也讓小巨人李嘉誠開心不已。據傳李嘉誠特意送給孫子一艘價值千萬的遊艇作為玩具，還親自為第一個孫子起名"李長治"。
按說母憑子貴的梁洛施進入豪門應該問題不大，但不知為何二人還是分手告終，雖然遺憾，但有了孩子的羈絆，梁洛施與李家恐怕這輩子也不會切斷聯繫，而李澤楷也很大方，除了留給樑上億房產，還支付了一筆不菲的分手費。
6、TVB小花
與梁洛施分手後不久，TVB新晉小花、2015年"香港小姐"的第三名的郭嘉文，就憑著身材出眾，陽光的氣質，深深吸引了李澤楷。確立關係後，李澤楷通過手下，為女友購置上億豪宅，可以看出這一次的李澤楷，十分看重兩人的戀情。
與前幾任女友不同，郭嘉文生性低調，平時生活也很簡樸，不太注重物質上的炫耀，這一點恐怕是最吸引李澤楷的，或許在他眼裡，端莊、低調的女人更符合李家豪門媳婦的標準。
雖然沒有像梁洛施一樣為李家再添新丁，李嘉誠卻也非常欣賞這位未來兒媳，在經歷了豐富多彩情史後，郭嘉文成為最有希望嫁入李家豪門的候選者。
有錢人的世界真的很難讓人懂，縱觀李澤楷情史，從主持人到律師再到女星，相貌、性格各異，他的審美也是忽左忽右，但隨著年紀的增長，最終還是迴歸到比較傳統的標準上，豪門畢竟是豪門，尤其是父親李嘉誠向來喜歡低調，所以郭嘉文才能最終勝出吧！
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