他還從來沒坐過飛機，他還從來沒離開過家鄉小島。
這是迄今為止他面臨的最艱難的挑戰。他緊張極了，出發前的那個夜晚根本都沒有睡著。在1997年的復活節假期，C羅去參加里斯本競技隊的試訓。他本來更想去他的父親和哥哥喜歡的本菲卡隊，但是他的母親是里斯本競技隊的忠實球迷，她相信自己的直覺，認為自己的兒子有一天會像路易斯·菲戈一樣偉大。而且，任何人都無法拒絕一支位於首都的最強球隊的邀請。里斯本競技隊有全葡萄牙最好的青訓營，菲戈和西芒·薩布羅薩等大球星都出自這裡，他相信自己能做得很好，他知道自己是優秀的，能使綠白軍團（里斯本隊服是綠白色橫條衫）的教練對自己另眼相看。但是他還只有12歲，當他於到達青訓營的場地時，他發現這個球場簡直太大了，大得令他難以置信。一切都讓他不知所措。教練來看他踢球。他們覺得C羅的身體素質並不突出他還只是個骨瘦如柴的小男孩。但是一看到他跑動起來，他們的看法就不同了。這個來自馬德拉島的男孩帶著球面對兩三個對手，從容不迫，動作繃熟就像是一個人的表演：過人，將球推進。在里斯本待了一個星期後，C羅回到家鄉，恢復了島上的生活。現在該由教練們去協商轉會的最後細節了。馬德拉國民隊由於引進了里斯本競技隊的一名年輕小將弗蘭科，欠了里斯本競技4500葡萄牙康多(相當於22500歐元）。小C羅的這筆交易正好是馬德拉國民隊償清債務的機會。但是22500歐元對於一個十二歲的孩子來說價格也太昂貴了。“這簡直是聞所未聞的，”里斯本竟技的前經理說，“里斯本競技還從來沒有為一名少年球員付出過這麼高一筆錢。教練必須得說服經理相信，在這個男孩身上投資這麼多是值得的。1997年6月28日，佩雷拉準備了一份新報告，在上面加上了以下附言：“儘管為一個十二歲的男孩花這麼多錢聽起來有些荒謬，但是他天賦極高，這在試訓的時候就已顯露無遺，教練們都已經親眼看見。這將是對未來的一筆偉大投資。”這短短的幾行字已足以說服俱樂部的財務總監，最終這筆轉會交易得以完成。然而功夫不負有心人，絕代雙驕的萌芽就此誕生。八月的最後一個星期，C羅離開了馬德拉，正式加入了里斯本競技的青訓營。對於這個12歲的男孩來說是一段特別艱難的時期。他還記得他依依不捨地離開家人的那一天。
C羅住進了里斯本競技隊專門為外地來的年輕運動員準備的宿舍。宿舍一共有7間寢室，一間起居室，就在阿爾瓦拉德體育館裡面，旁邊就是三個訓練場。去學校的第一天就給他留下了病苦難忘的回憶。他返到了，老師正準備驗名。他是5號。當他站起來說出自己名字的時候，他聽見教室後面幾個同學在嘲笑他的馬德拉島口音。他的方言和首都里斯本人說的葡萄牙語大相徑庭，簡直就像是兩種完全不同的語言。他的發音太奇怪了。他的聲音太難聽了。他一聽就像個鄉下人，誰也聽不懂他的話。最後C羅終於沉不住氣了，他甚至舉起一把子威脅他的老師。他成了班上的笑柄，他覺得自己就像一個傻瓜。幾天之後，他辱罵了一個讓他清掃更衣室的教練。“我是一名里斯本競技隊的球員，我不需要做什麼衛生。”他反駁道。這可不是一個明智的舉動。他被罰禁賽幾場。當然，他哭了—他幾乎每天都會哭。他十分想念他的家人，他的小島，還有他的朋友們。“那段時間十分難過，”他說，“這是我在競技隊最艱難的時期了。”他發現自己幾乎無法適應這裡，無法適應集體生活，還有在大城市裡生存的規則和壓力，每件事情都和過去不同了—每件事情都變得那麼複雜。里斯本對他來說簡直就是另一個世界。他每週都要往家裡打兩三次電話。他買了一張可以打50次的電話卡去公用電話亭打電話。聽見母親的聲音他非常難過，更加想念她了，又哭了起來。多羅雷斯一直鼓勵他，告訴他別理會學校裡那些嘲笑他的人。她總是想辦法安慰他，讓他相信他的生活、他的未來就在里斯本，就在競技隊的青訓夢。最後她不得不親自飛去首都看他，因為他說他再也愛不了了。他想要終止訓練，放棄他的夢想回家，回到家鄉的小島，這樣他就能和家人在一起了。他們發現他沒經過允許，凌晨1點的時候在健身房練舉重。他在寢室裡做俯臥撐和仰臥起坐，做腳跟負重練習來提高盤帶的技術。當訓練課結束，隊友們都一頭衝進淋浴室時，他還在球場上，對著牆上真人大小的目標練習任意球。他每餐飯都喝兩碗湯，因為他們告訴他，他球踢得很好，可就是太瘦了。
星期天，競技隊在主場比賽的時候，他去做球童，球踢出場了他就去撿回來。這樣他得以近距離地觀看到俱樂部裡最出色的球員，親身感受賽場上的緊張氣氛，還能掙5歐元。比賽結束後，他總是和隊友們把錢湊在一起去比薩店。買一個比薩吃掉，再帶兩個回家。他在競技隊最開始的薪水是一個月10康多，約合50歐元。這些足夠支付學校裡課本、練習冊和書包的開銷，連添置衣物和日常零用也是足夠了的。可是有一天，他的母親多羅雷斯給俱樂部打來電話，告訴他們：“C羅沒有在餐廳買午餐，來到競技隊的第一年他就帶領球隊贏得了葡甲聯賽冠軍和葡萄牙杯。他注意到了C羅，裡卡多·誇雷斯馬還有烏戈·維亞納。他非常急切地想把C羅提到一線隊。事實上，C羅也不時會和那些俱樂部裡頂級的球員一起訓練。球隊的醫護人員建議他不要過快加入一線隊，因為他的身體還在發育，但是很明顯，不需再等多久，這個來自馬德拉小島的少年就要開始登上世界足球的舞臺了。
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