在古代，文人有雅集、遊宴之風。他們“或十日一會，或月一尋盟”，相聚一起，以文會友，遊覽山水，詩文相和。他們以琴、棋、書、畫作伴，以酒、茶、香、花助興，既隨意又風雅，既滿足了書畫雅好，又提高了文化修養。
中國歷史上有過無數次雅集。三國時期，曹操與兒子曹丕、曹植在鄴下，常集宴雲遊，詩酒酬唱，成一時風氣的“鄴下雅集”，開創了文人雅集的先河。曹丕在《又與吳質書》中回憶，“昔日遊處，行則連輿，止則連席，何曾須臾相失。每至觴酌流行，絲竹並奏，酒酣耳熱，仰而賦詩，當此之時，忽然不自知樂也。”元康六年，石崇為送徵西大將軍王翊回長安，舉辦了金谷園雅集。他召集了三十位名士以文會酒，“遂各賦詩，以敘中懷，或不能者，罰酒三鬥”，創立了“金谷酒數”這種非正式的、趣味性的文學遊戲規則。再後來，就有了古代最負盛名的三大雅集，即以研究書法為主的蘭亭雅集，以切磋書畫為主的西園雅集和以研磨崑山腔為主的玉山雅集，為後人留下大量名垂千古的文藝作品。
蘭亭雅集
永和九年的三月三日，在會稽山陰之蘭亭，會稽內史王羲之召集著名文士謝安、孫綽、王凝之、王徽之等四十一人，燕集蘭亭。他們即席賦詩，自由吟唱，按照“金谷酒數”罰酒，利用自然蜿蜒的流水讓羽觴（帶耳的酒杯）順流而下，漂到誰面前便需作詩一首，這就是屢被後人稱道的“曲水流觴”，是東晉文人的一大創舉。此次雅集，一切細節都朝著更加風雅的方向擢升。據《世說新語•企羨》載，“王右軍得人以《蘭亭集序》方《金谷詩序》，又以己敵石崇，甚有喜色。”
《蘭亭集序》
蘭亭雅集，王羲之等人匯聚於自然山水之中，山水的之美、之樂激發了他們的無限靈感，創作出37首詩作，匯為《蘭亭集》，由王羲之作序，孫綽作後序，於是王羲之便在醺醺然的酒意下，寫出了流傳千古的《蘭亭集序》。本來蘭亭雅集中的作書是一種無意之舉，即主人王羲之並非想借此機會展示自己的書法藝術，他只是用鼠須筆、蠶繭紙起草序文而已。然而，這篇序文手稿的書寫，因藝術造詣空前絕後，成為了中國書法史上最有名氣的經典之作，“蘭亭集會”也因此成為雅集史上的傳奇。
西園雅集
進入北宋以後，一系列優待文士的政策，很大程度上影響並帶動了書畫藝術的發展與繁榮，又因當時出現的收藏熱潮，所以，除皇室書畫鑑藏外，私人鑑藏也十分活躍。
宋神宗年間的駙馬王詵，既是文人書畫鑑藏家，又身為皇親國戚，所以自然免不了與文人士大夫交往切磋。他家的宅園（西園）是當時京城主要的雅集中心之一，其私第之東築“寶繪堂”，專藏古今法書名畫，風流蘊藉，大有王謝家風。蘇轍對此曾有詳細描述，“侯家玉食繡羅裳，彈絲吹竹喧洞房。哀歌妙舞奉清觴，白日一飽萬事忘。……朱門甲第臨康莊，生長介冑羞膏粱。四方賓客坐華堂，何用為樂非笙簧。錦囊犀軸堆象床，竿叉連幅翻雲光。手披橫素風習揚，長林巨石插雕樑。清江白浪吹粉牆，異花沒骨朝露香。……噴振風雨馳平崗，前數顧陸後吳王。”反映出此堂之富麗、典藏之富贍，高朋滿座、品鑑論畫之熱烈。
宋元豐初年，王詵邀請蘇軾、蘇轍、黃庭堅、米芾、蔡襄、秦觀等十六人，集會於西園，一起吟詩作賦、鑑賞古董、撫琴揮毫、談禪論道.......，這就是著名的西園雅集。北宋畫家李公麟以白描寫實的方式，在《西園雅集圖》中描繪了當時西園雅集的盛景。畫中，松檜梧竹，小橋流水，極園林之勝。文人雅士們揮毫用墨、吟詩賦詞、撫琴唱和、打坐問禪，書童侍女、舉止斯文、落落大方。每個人的表情動態皆栩栩如生、動靜自然，人物衣紋、草石花木，每一筆線條都十分精緻，整幅畫面瀟灑、雋逸、焉然欲絕。米芾欣然為此圖作記，“水石潺湲，風竹相吞，爐煙方嫋，草木自馨。人間清曠之樂，不過如此。嗟呼！洶湧於名利之域而不知退者，豈易得此哉。”
北宋 李公麟 《西園雅集圖》
西園雅集在兩宋隱逸、崇道、尚雅的風氣影響下，彈琴的場景取代了絲竹合鳴，烹茶品茗取代了推杯換盞，琴與茶成為了新的主導元素。雅集的活動也更加多元和鬆散，有揮毫題字，有撫琴撥阮，有打坐參禪，藝術氛圍濃郁。人們的性情、心態趨於淡泊、閒適，皆自得其樂。
在宋代，雅集已經成為文人生活雅趣的集中載體。西園雅集把魏晉名士對於“自然”的嚮往，轉換成一種活生生的生活現實，並在這一時期達到了理想的極致，成為後人追慕不已的文壇佳話。
玉山雅集
元統治時期，南方的士人失去了宋時的文化優越地位，而且，元代高級官僚階層的世襲制，使他們政治上被受歧視。這時，才子們將本可用於輔政的才華往散曲、雜劇、繪畫轉移，他們“圍棋遞相，打馬投壺，撇蘭顛竹，寫字吟詩，蹴鞠打諢，作畫分茶……九流三教事都通”。漢族士人“隱於農、於工、於商、於醫卜、於屠釣，至於博徒、賣漿、抱關吏、酒家保，無所不在”。他們通過組織雅集、文會等形成文人們的交遊圈和文化圈，齊聲合唱，聲勢浩大。
顧瑛（公元1310-1369年），元后期江南名士，詩文皆通，書畫俱佳，又是當地三大鉅富之一。他不惜重金在風光旖旎的綽墩山旁，建起了聞名遐邇的“玉山佳處”，築有桃花軒、春暉樓、秋華亭、芝雲堂、可詩齋、讀書舍、小蓬萊、百花潭、鳴玉洞、春草池、白雲海等36處景點。景區內除了種植江南常見的芳草翠竹外，還注重引進奇花異木，以產生物稀為貴的新鮮感。如曾引進難得一見的並蒂蓮，為玉山佳處增色添彩。這些充滿詩情畫意的美景，吸引著不少慕名而來的人們一睹為快。
元末，顧瑛在這裡召集時人雅集，由楊維楨主盟，前後持續二十年，參與其中的文學家與藝術家多達三百餘人，一時名流如雲。據他的《玉山草堂名勝集》記載，凡大小雅集50多次，稱為“玉山雅集”。玉山雅集雖以酬唱詩文為主，詩人也多兼書畫，故書畫交流必在其中，所以文雅詩畫之氣極盛。大畫家張渥用李公麟法作《玉山雅集圖》，楊維楨為之記，文中贊雅集：“稱美於世者，僅山陰之蘭亭，洛陽之西園耳，金谷龍山而次弗論也。然而蘭亭過於清則隘，西園過於華而靡也，若今玉山之集非歟。”西園雅集成為古代文人雅集的一個高標。
明 仇英《西園雅集圖》
此外，顧瑛的家鄉正儀（原稱信義）又是一個戲曲之鄉，早由唐代宮廷名伶黃幡綽在那裡傳播戲韻。顧瑛本人還特別喜好唱曲賞戲，善彈古阮，夢想著能營造出一個天下唱和的載體。於是在雅集中，他以研究崑山腔為雅聚的主要內容。為了營造高雅氛圍，追求典雅環境，他建造了樓臺亭閣相映生輝、水石花木相襯成趣的設施，盼望賓客能觸景生情，引發奇思妙想。他還廣攬名伶，佳處藏嬌，有名的伶人有小瓊瑛、小瓊花、丁香秀、南枝秀等。每當聚會，絲竹和鳴，家班伴唱，一時間，玉山雅集中歌舞昇平，風光無限，各路文人曲家、各地戲迷都為之嚮往。如南戲劇作家高則城從浙江永嘉趕來崑山雅集，一見志同道合的賢能、山清水秀的莊園、歌甜舞美的家班，就不想離開，長期寓居佳處，終於完成了經典名劇《琵琶記》的改腔定譜。崑山腔在玉山雅集同仁的共同研磨下一鳴驚人，玉山雅集在崑曲發展史中地位舉足輕重。
清代張潮在《幽夢影》中寫道：“人莫樂於閒，非無所事事之謂也。閒則能撫琴，閒則能遊名山，閒則能交益友，閒則能飲茶，閒則能著書，天下之樂，莫大於是。”文人雅集把“閒下來”的文人聚集在一起。他們彼此切磋又各揮所長，在同屬於一種理想化、藝術化，享天下之樂的集會中，靈感無限激發，為世人留下了豐富多彩的文化藝術瑰寶。
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