梁山一百单八将中，有两人热衷于扶危济困，援助江湖好汉，一人是柴进柴大官人，另一人则是鼎鼎大名的及时雨宋江。柴进和宋江，皆是江湖上举足轻重的人物，倍受江湖人士拥戴。梁山好汉之一的石勇就曾说过：“老爷天下只让两个人，一个柴大官人，一个山东宋公明，其余的都把来做脚底下的泥。”石勇先说柴进，再说宋江，可见在石勇眼中，柴进比宋江更有优势。事实上也的确如此，柴进跟宋江相比，优势非常明显。
首先，论出身，柴进好过宋江。柴进出身不简单，他是前朝皇室后裔，柴家世代享受朝廷恩惠，还有宋太祖赵匡胤御赐的“免死铁券”；而宋江，仅仅只是郓城一小吏，跟寻常百姓相比虽然高人一等，但远不能跟柴进相比。
其次，论相貌，柴进亦好过宋江。小说中说柴进“龙眉风月，皓齿朱唇，三牙掩口，气质轩昂，资质秀丽”，不用多说，柴进分明是人中龙凤；而宋江被称作“黑宋江”，皮肤黝黑，身材也不高大，在相貌上也没法跟柴进相比。
最后，论财富，柴进更是好过宋江。柴家世代享受荣华富贵，金银用之不尽；宋江虽然有不少灰色收入，日子倒也过得滋润，但跟大富大贵的柴进比较起来就显得有些小巫见大巫了。
很显然，论出身、相貌、财富，柴进样样强于宋江。可后来在梁山，宋江成了梁山之主，柴进不过是宋江手下的一个财务部长。样样强于宋江的柴进居然没能当上梁山之主，其中到底有着怎样的原因呢？
第一，柴进和宋江相比，宋江更接地气。
柴进作为前朝皇室后裔，身份光鲜亮丽，尊贵无比，但这样的身份并不利于他跟江湖人士的往来，因为身份越尊贵，越会在心理上跟江湖人士产生距离，使得江湖人士只会用仰望的目光看待柴进，而不能同等对待；宋江作为一小吏，身份更接地气，更能让江湖人士产生亲切感。
第二，柴进不如宋江更懂为人处世之道。
虽然柴进比宋江更有钱，也比宋江更舍得花钱，但却不如宋江会花钱。柴庄上，林冲跟洪教头比武，柴进把二十五两银子扔在地上作为赌资，胜者可得。二十五两银子不是小数目，可柴进的做法欠妥，将银子扔在地上，这明显带有施舍的意思；宋江接济薛永的时候，是将五两银子递到薛永手中，这就亲和了许多。虽然数目不如柴进给得多，但达到的效果却比柴进好很多。
第三，柴进没有识人之能，宋江则拥有一双识人的慧眼。
一个江湖领袖，如果没有慧眼识英雄的能力，很难招募到忠于自己的死党。武松在柴进庄上住了一年多，整天在柴进眼皮子底下行事，可柴进并没有看到武松身上的英雄之气，可见柴进不具备识人之能。柴进让武艺稀松平常的洪教头担任庄上的枪棒师傅，同样是不具备识人之能的体现；宋江则不一样，他初到柴庄，第一眼见到武松就能感受到武松身上散发出来的英雄之气，所谓英雄惜英雄，两人一见如故，当晚就同榻而眠，秉烛夜谈，离别之际还结为异性兄弟。因为宋江具备识人之能，所以他才能在江湖上结交一大帮死党，如花荣、李俊、李逵、戴宗等人，全都对宋江忠心耿耿，死心塌地。这些人，在宋江成为梁山之主的道路上发挥了不可忽视的重要性。
第四，柴进不具备宋江那样的心机和手段。
柴进虽然是高高在上的皇族后裔，但并没有多少魄力。面对殷天锡的挑衅，柴进只能忍气吞声，若不是李逵出手，恐怕柴进早就遭到殷天锡的毒手了；宋江虽然只是一小吏，但其心机深重，手段强硬，为达目的，不择手段。比如为了达到收买人心的效果，宋江把貌美如花的扈三娘嫁给又矮又丑的王英；为了赚朱仝上梁山，宋江唆使李逵杀死小衙内，以断了朱仝的念想；为了实现招安大计，宋江不惜放走大奸臣高俅……这些还只是小的方面，大的方面，宋江为了挤掉晁盖自己当梁山之主，暗地里不断积攒自己的力量，一步步架空晁盖，晁盖死后，宋江又巧破晁盖遗言，最终借卢俊义之手生擒史文恭，继而顺利当上梁山之主。如果没有深重的心机和强硬的手段，很难想象宋江这样一个不文不武的小吏会成为梁山之主。
总之，柴进之所以没能当上梁山之主，说到底还是因为缺乏领袖才能。有意思的是，这梁山本就是柴进的幕后基地，第一任寨主王伦就是柴进发展的下线，到头来原本属于自己的基业却落到了别人手中，不知柴进心境如何。
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